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phenyl + propane
第4章 芳香族化合物
Aromatic compounds P221
C6
COOH
COOH
C3
4.1 フェニルプロパノイド Phenylpropanoids
C6-C3
HO
phenylalanine
HO
生合成
OH
CHO
shikimic acid
シキミ酸
CH2OH
cinnamic aldehyde
cinnamic alcohol
ケイヒアルデヒド（桂皮の精油）
cinnamic acid
ケイヒ酸
スマトラ安息香
COOH
HO
HO
HO
OH
caffeic acid
コーヒー酸
p-coumaric acid
クマル酸（蘇葉）
CH3
COOH H3CO
COOH
H3CO
HO
OCH3
OCH3
ferulic acid
フェルラ酸 植物芳香族化合物の前駆体
CH3
H3CO
H3CO
anethol
茴香（ウィキョウ）の精油
アニス 咳止め
COOH
CH2
O
CH2
H3CO
O
OCH3
asarone
菖蒲
sinapic acid
シナピン酸 （芥子）
MALDIのマトリックス
HO
eugenol
丁子油
safrol
クスノキ
H3CO
CHO
コーヒー酸誘導体
HO COOH
HO COOH
COOH
O
HO
vanilline
バニラ豆
HO
C6-C1
OH
O
HO
OH
OH
OH
OH
chlorogenic acid クロロゲン酸
コーヒー豆 抗酸化、抗菌、抗ウィルス作用
COOH
OH
HO
quinic acid
キナ酸
OH
OH
salicylic acid
サリチル酸
gallic acid
没食子酸
CHO
HO
p-coumaric acid
OO
HO
4 OH
O
O
nantenoside A
O
CHO
caffeic acid
HO
H3CO
OH
H3CO
HO
OO
O
HO
3
O
HO
OH
nantenoside B
ナンテン(Nandina domestica)の葉 ケミカルメディエータ遊離抑制
N
H
COOH
tranilast トラニラスト 医薬品
アレルギー性疾患治療薬
アトピー、気管支ぜんそく
4.2 クマリン Coumarin P225 セリ科、ミカン科、マメ科
5
4
isocoumarin
O
3
2
6
7
O
O
8
1
2H-1-benzopyran-2-one
365 蛍光性誘導体試薬 芳香
O
O
1H-2-benzopyran-1-one
O
-pyrone
furano-coumarin
O
O
HO
O
O
O
psoralen（ソラレン）
O
umbelliferone
キク科、セリ科
日焼け止め
O
OCH3
O
xanthotoxin(=methoxsalen)
尋常性白斑治療薬 医薬品
from Ammi majus （セリ科）
O
O
O
O
bergamottin
薬物代謝酵素CYP3A4阻害
グレープフルーツジュース
prenyl-coumarin
HO
O
O
H3CO
O
O
O
O
H3CO
O
H
O
O
H
aflatoxin B1
カビ毒 マイコトキシン
肝毒性
穀物に寄生する真菌Aspergillus
osthol
抗白癬菌、抗酸化作用
蛇床子、オカゼリの果実（セリ科）
osthenol
O
OK
CH3
O
bis-coumarin
OH
O
OH
O
walfarin potassium
ワルファリンカリウム
抗凝固剤 医薬品
O
OO
O
dicoumarol（ジクマロール）
出血性因子
ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa）
セイヨウエビラハギ（Melilotus of f icinalis）
など牧草の発酵により生成
CH3
HO
O
3
阻害
O
O
hymecromone
ヒメクロモン
利胆薬 医薬品
vitamin K
4.3 リグナン類 Lignans P228
8
C6-C3 2
２分子のフェニルプロパノイドが８位で結合
8'
tetrahydronaphthalene-type
(= phenyltetralin-type)
1,4-diarylbutane-type
O
O
HO
S
H3C
H
H3CO
H
O
Glc-O
OH
O
O
HO
OH
O
O
teniposide
抗悪性腫瘍薬
O
OH
H
O
O
O
H O
O
O
O
O
O
H
O
H
OCH3
OCH3
H3CO
OCH3
H3CO
OCH3
OCH3
arctiin アルクチイン
ゴボウシ（牛蒡子）の配糖体
2,6-diarylhexahydrofuranofuran-type
(= dioxabicyclooctane-type)
OH
podophyllotoxin
ポドフィルム
（Podophyllum pelatum）の根茎
etoposide 医薬品
抗悪性腫瘍薬
dibenzocyclooctadiene-type
O
O
O
O
O
O
H
O
H3CO
H3CO
H
O
d-sesamin
ゴマ油 ゴマ（Sesamum indicum） O
抗酸化、血清脂質上昇抑制作用
OH
H3CO
O
OCH3
gomisin A
五味子（チョウセンゴミシの果実）
抗酸化、肝保護作用
neolignan
２分子のフェニルプロパノイドが８位以外で結合
norlignan
P230 テキスト訂正
リグナンより炭素1個少ない
OH
OH
OH
OH
HO
OH
HO
OH
magnolol
honokiol
厚朴 ホオノキ（Magnolia obovata）モクレン科
抗酸化、中枢性筋弛緩作用
trans-hinokiresinol
ヒノキの心材 抗菌活性
nyasol
cis-hinokiresinol
知母（チモ） エストロゲン活性