1. No category

Soluzioni
Verifiche dei Capitoli - Tomo C
Per ogni Capitolo sono presentate le soluzioni delle Verifiche, delle Autoverifiche,
delle Competenze e dei quesiti proposti nelle schede di Laboratorio.
CAPITOLO 22 Chimica organica:
alcani, alcheni, alchini
VERIFICHE
1. a.
2. c.
4. 2,2,4-trimetilesano
15. b. n-C8H18
Con il crescere della lunghezza della catena aumenta la temperatura di ebollizione perché diventano più forti le forze intermolecolari di London.
5.
16. b.
3. 2,2-dimetilpentano
1
CH3
CH3 – C – CH3
2
3
4
5
6
7
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3
CH3
CH3
CH3
17. c.
19. c. (è la struttura a parità di atomi di carbonio più ramificata, cioè più compatta)
20. a. (V)
21. b.
6.
18. d.
b. (F)
22 d.
23. b.
25.
CH3
3
5
2
4
3
CH3
26. a.
CH3
11. CH3 – CH – CH3
2-metilpropano
CH3 – CH – CH2 – CH3
CH3
13. d.
4
14. d.
H
3
CH3
CH3
26. b. CH2 = C – CH2 – CH3
12. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-pentano
CH3
CH3 – C – CH3
H
4
6
2
10. a.
CH3
1
2
2-metilpropene
1
8. 2,2,4-trimetilesano
e. (V)
C=C
CH3
5
9. b.
d. (F)
24. c.
CH3
1
7.
c. (F)
isopentano
(2-metilbutano)
1
2
3
4
5
27. CH3 – CH = CH – CH – CH3
CH3
1
28. a.
CH3
2
3
C=C
H
neopentano
(2,2-dimetilpropano)
CH2CH3
4
4
CH2CH3
3-etil-2-pentene
La numerazione della catena deve contenere entrambi gli atomi di carbonio del doppio legame.
PAOLO PISTARÀ, Principi di chimica moderna -Tomo C © ISTITUTO ITALIANO EDIZIONI ATLAS - 2013
41. a.
29. b. è il composto che presenta isomeria cis-trans.
In a. due atomi identici sullo stesso atomo di carbonio del doppio legame non danno isomeria cistrans.
42.
30. c.
31. c.
32. a.
33. d.
34. d.
35. b.
36. b.
37. c.
Br
2-butene
2-bromobutano
3
4
5
CH3
43. a. 2-metil-3-esino
Il triplo legame, sia iniziando la numerazione da
sinistra che da destra, cade sul terzo atomo di
carbonio. Però, in questo caso, si deve iniziare da
sinistra perché in tal caso il gruppo metile cade sul
carbonio più basso.
CAPITOLO 22 Chimica organica:
alcani, alcheni, alchini
PAG. 510
1. 2,2-dimetilpentano
7.
CH2 – CH3
3
4
517
4. 2-esene
5
6
CH3
b. CH3 – C = CH – CH3
8.
PAG.
COMPETENZE
519
H
H
C=C
H
5. 3-metil-1-butene
6. 3-metil-1-pentene
517
a. CH2 = C – CH – CH3
CH3
3. CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3
PAG.
PAG.
CH3
2. 3-etil-2-metilpentano
2
2
43. b. 3-metil-1-pentino
40. c.
AUTOVERIFICHE
1
CH3
6
7
CH3 – C C – CH2 – C – CH2 – CH3
1
La numerazione della catena va fatta in modo da
dare al carbonio del triplo legame il numero più
basso.
38. CH3 – CH = CH – CH3 + HBr ➝ CH3 – CH – CH2 – CH3
39. d.
Soluzioni del testo base-Tomo C
28. b. 3-metil-1-pentene
9.
CH3
Questa molecola non
presenta isomeria cis-trans.
PAG.
524
3-metil-1-butino.
CAPITOLO 22 Chimica organica:
alcani, alcheni, alchini
1. a. Cloroetene.
b. Ciascun atomo di carbonio presenta geometria trigonale.
c.
H
H
C=C
H
Cl
d. La struttura tridimensionale della molecola è planare.
PAOLO PISTARÀ, Principi di chimica moderna -Tomo C © ISTITUTO ITALIANO EDIZIONI ATLAS - 2013
5
Soluzioni del testo base-Tomo C
CAPITOLO 23 Composti aromatici
VERIFICHE
1. d.
2. a.
3. d.
4. b.
11. a. 2-cloro-1-etil-4-nitrobenzene
b.1-cloro-4-metil-3-nitrobenzene
5. b.
6. a. nitrobenzene
c. toluene
b. fenolo
d. etilbenzene
12. a. (F)
b. (V)
c. (V)
d. (F)
7. a. 1-idrossi-2-nitrobenzene (2-nitrofenolo)
b. 2-bromo-1-metilbenzene
c. 3-bromo-1-clorobenzene
d. 2-nitrotoluene
e. 4-nitrofenolo
13. a. (V)
b. (F)
c. (V)
d. (V)
8. a. 1,2-diclorobenzene
b. 3-nitrobromobenzene
9.
14. d.
COOH
CH = CH2
15. b.
16. b.
b.
a.
17.
OH
CHO
CH3
I
CH3
a.
Cl
OH
d.
c.
OH
Cl
NO2
CH3
Br
CH3
6
b.
b.
CH2CH3
e.
a.
e.
d.
c.
10.
CH3
NO2
Cl
NO2
f.
g.
NO2
PAOLO PISTARÀ, Principi di chimica moderna -Tomo C © ISTITUTO ITALIANO EDIZIONI ATLAS - 2013
1.
Soluzioni del testo base-Tomo C
AUTOVERIFICHE
CAPITOLO 23 Composti aromatici
PAG.
536
a. 4-cloro-1,2-dimetilbenzene
COMPETENZE
b. 2-cloro-4-fluoro-1-nitrobenzene
CAPITOLO 23 Composti aromatici
1. a. Cracking termico
b. Reforming
c. Reforming
d. Cracking termico
In una reazione di cracking una molecola si scinde in due altre molecole più piccole.
In una reazione di reforming una molecola modifica la sua struttura.
PAOLO PISTARÀ, Principi di chimica moderna -Tomo C © ISTITUTO ITALIANO EDIZIONI ATLAS - 2013
7
Soluzioni del testo base-Tomo C
CAPITOLO 24 I gruppi funzionali 1
VERIFICHE
Cl
1. a. terziario
b. primario
c. secondario
12. a. CH2 = C – CH2OH
2. a. 2-cloropropano
b. 2-bromo-2-metilpropano
c. 1,2-dibromoetano
d. bromofenilmetano (bromuro di benzile)
13. d.
3. a.
19. c.
b. CH3 – CH2 – CH – CH – CH3
OH OH
14. d.
15. c.
16. a.
17. b.
18. a < d < c < b
CH3
CH3 – C – Br
20. a.
CH3
21. a. difeniletere
b. 3-metossipentano
b. CH3 – CH2 – CH2 – Br
22. a. CH3 – CH – CH2 – CH3
c. Cl – CH2 – CH – CH2 – CH3
OCH3
b. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
Br
Br
d. CH3 – C– CH2 – CH3
23. d.
CH3
24. b.
25.
4. a.
5. d.
6. a.
CH3 – CH2 – CH – CH3
CH3 – O – + CH3 – Br
ione
metossi
OH
2-butanolo
➝
CH3 – O – CH3 + Br–
bromuro
di metile
dimetiletere
26. a. pentanale
b. 3-etilesanale
b. sostituzione nucleofila
+
c. CH3 – CH2 – CH – CH3 ➝ CH3 – CH2 – CH – CH3 + Br –
Br
+
CH3 – CH2 – CH – CH3 + OH–➝ CH3 – CH2 – CH – CH3
OH
7. b.
8. a. CH3 – CH = CH – CH3 (2-butene)
oppure
CH3 – CH2 – CH = CH2 (1-butene)
b. reazione di eliminazione
27. a. CH3CH2CH2OH > CH3CH2CHO > CH3CH2CH2CH3
b. Gli alcoli formano legami a idrogeno, le aldeidi formano legami dipòlo-dipòlo, gli alcani sono soggetti
alle forze di London.
28. a. (V)
29.
b. (F)
c. (V)
d. (V)
e. (F)
f. (F)
O
a. CH3 – C – CH3
b. CH3CH2OH
c. CH3CH2 – O – CH2CH3
9. b.
d. CH3CH2OH
10. c.
11. a. 2-pentanolo
b. 1-propanolo
c. 5-metil-3-esen-2-esanolo
d. 2-metil-2-propanolo
8
PAOLO PISTARÀ, Principi di chimica moderna -Tomo C © ISTITUTO ITALIANO EDIZIONI ATLAS - 2013
PAG.
CAPITOLO 24 I gruppi funzionali 1
548
PAG.
1. a. 2-bromopentano
b. 1-bromo-2-metilpropano
c. 2-bromo-4-cloropentano
4.
Br
CH3
CH3
a. CH3 – C – CH3
OH
PAG.
b. CH3 – C – Cl
4
3
2
1
b. Cl – CH2 – CH2 – CH – CH3
OH
563
5. 2-metilpropanale
CH3
1. a. (acaro)
b. (api)
c. (formiche)
d. (mosca domestica)
554
3. a. 3-cloro-2-metil-1-propanolo
b. 3-metil-3-pentanolo
2. a. CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
COMPETENZE
Soluzioni del testo base-Tomo C
AUTOVERIFICHE
6. 3-esanone
CAPITOLO 24 I gruppi funzionali 1
gruppo aldeidico
gruppo chetonico
gruppo chetonico
doppio legame
PAOLO PISTARÀ, Principi di chimica moderna -Tomo C © ISTITUTO ITALIANO EDIZIONI ATLAS - 2013
9
Soluzioni del testo base-Tomo C
VERIFICHE
CAPITOLO 25 I gruppi funzionali 2
1. c.
13. Disponi i seguenti composti in ordine di acidità decrescente (il più acido per primo).
2. (a. 3; b. 4; c. 2; d. 1)
CH3 – CH2 – OH CH3 – COOH
3. b.
OH Cl3C – COOH
4. a. CH3(CH2)4COOH
b. CH3 – CH2 – CH – COOH
c.
COOH
a.
Cl
b.
c.
d.
(d. > b. > c. > a.)
14. d.
15. c. (il gruppo – NH2 è donatore di elettroni)
16. b < c < a
OH
O
d. Cl3C – COOH
e. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – COOH
Br
5. a. acido propenoico
b. acido 4-etilesanoico
c. acido 2,4-diidrossibenzoico
d. acido 2,2-dimetilpentanoico
e. acido 5-idrossipentanoico
O
b. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – Cl
O
C – O – CH2 – CH3
c. O2N
O
O
d. CH3 – C – O – C – CH3
6. c.
7. c. Gli acidi carbossilici formano due legami a idrogeno tra due molecole, mentre le ammine un solo
legame a idrogeno tra due molecole. Negli alcani
sono presenti forze di London.
8. L’acido acetico (molecola polare) può formare due
legami a idrogeno intermolecolari per cui ha una temperatura di ebollizione più alta del formiato di metile
(molecola anch’essa polare per la presenza del gruppo C = O), che non forma legami a idrogeno intermolecolari.
9. b. < a. < c.
Ogni molecola di acido carbossilico può formare due
legami a idrogeno con un’altra molecola; l’alcool forma un solo legame a idrogeno; l’etere non forma legami a idrogeno.
10. c.
11. b. (vi è la presenza di Cl, un atomo che attrae elettroni)
12. Cl2CHCOOH > ClCH2COOH > CH3CH2COOH
10
17. a. CH3 – CH2 – C – O – CH2 – CH3
O
e. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – NH2
18. c.
19. d.
20. c. (i cloruri acilici sono i derivati più reattivi degli
acidi carbossilici)
21. a. acetato di metile (metilacetato)
b. 2,2-dimetilesanoato di etile
oppure etil-2,2-dimetilesanoato
c. acetammide
d. cloruro di benzoile
e. propilacetato
f. anidride acetica propionica (una anidride mista)
oppure anidride etanoica propanoica
22. b.
23. a.
24. a. 2-amminopentano
b. N,N-dimetil-2-amminopentano
PAOLO PISTARÀ, Principi di chimica moderna -Tomo C © ISTITUTO ITALIANO EDIZIONI ATLAS - 2013
27. a. 4.
d. 3.
e. 2.
29. d.
CH3
26. (a. 2; b. 1; c. 4; d. 3)
PAG.
c. 1.
28. c.
b. CH3 – N – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
AUTOVERIFICHE
b. 5.
Soluzioni del testo base-Tomo C
CH3
25. a. CH3 – N – CH3
30. a. (V)
b. (V)
c. (F)
d. (F)
31. a. (V)
b. (V)
c. (F)
d. (V)
e. (F)
f. (F)
CAPITOLO 25 I gruppi funzionali 2
4. PAG. 580
575
O
1. a. acido pentanoico
b. acido 3-metilbutanoico
c. acido 3-bromopropanoico
d. acido 4-metilbenzoico
a. CH3 – CH – C – Cl
CH3
O
b. CH3 – CH – C – NH2
2.
CH3 O
Cl
O
a. CH3 – CH2 – CH – C – OH
c. CH3 – CH2 – CH2 – C – O – CH3
CH3 O
O
b. CH3 – C – C – OH
d. CH3 – CH2 – C – O – C – CH2 – CH3
CH3
anidride propionica
o anidride propanoica
COOH
NO2
O
c. CF3 – C – OH
O
d.
3. PAG. 580
a. acetato di etile
b. cloruro di propanoile
c. propanammide
d. anidride propanoica-butanoica
PAG.
585
5. a. 2-metilanilina
b. metilammina
c. N-etil-N-metilamminopropano
d. 4-nitroanilina
CH3
6. a. : NH
b. CH3 – CH2 – CH2 – NH2
C 2H5
CH3
c. (CH3)2NH oppure CH3 – NH
COMPETENZE
d. CH3 – N – CH3
CAPITOLO 25 I gruppi funzionali 2
1. Se si ammette che la reazione arrivi a completamento si forma ½ mole di estere e ½ mole di HCl.
m (g) = ½ M estere = ½ 102 g/mol = 51 g di estere
PAOLO PISTARÀ, Principi di chimica moderna -Tomo C © ISTITUTO ITALIANO EDIZIONI ATLAS - 2013
11
Soluzioni del testo base-Tomo C
CAPITOLO 26 Le biomolecole
VERIFICHE
1. a.
2. b.
3. c.
4. a. (V)
b. (V)
c. (F)
d. (V)
e. (V)
f. (F)
21. c.
23. b.
24. a.
22. d.
25. a. (F; è un disaccaride)
b. (F)
c. (V; il pane ne è un esempio)
d. (V)
5. a.
6. b.
7. c.
8. b.
9. c.
10. a.
11. a.
12. b.
13. c.
14. a.
15. c.
16. c.
17. b.
18. d.
19. d.
AUTOVERIFICHE
1.
20. b.
26. c.
27. d.
28. b.
29. c.
30. d.
31. c.
32. c.
33. c.
34. b.
35. d.
36. d.
37. c.
38. d.
CAPITOLO 26 Le biomolecole
PAG. 601
Ha carattere chirale il composto c. perché il carbonio è legato a 4 gruppi differenti.
COMPETENZE
CAPITOLO 26 Le biomolecole
1. Le proprietà fisiche della glicina sono compatibili con un composto dove esistono elevate forze elettrostatiche,
quindi con una struttura ionica.
12
PAOLO PISTARÀ, Principi di chimica moderna -Tomo C © ISTITUTO ITALIANO EDIZIONI ATLAS - 2013