1. No category

GIMNAZIJA ŠENTVID
LJUBLJANA
ACETILSALICILNA KISLINA
Mednarodno leto kemije 2011
Molekula meseca decembra
Dijak: Filip Leskovar, 1. C
Mentorica: mag. Vesna Pahor
MODEL MOLEKULE ACETILSALICILNE
Molekulska formula: C9H8O4
Molska masa: 180.157 g/mol
KISLINE
Vsako zaščiteno zdravilo ima najmanj tri imena:
• kemijsko ime,
• mednarodno nelastniško ali generično ime,
• lastniško ime (zaščitena znamka).
Lastniško ime (zaščitena znamka): ASPIRIN
Sistematično (IUPAC) ime: 2-etanoiloksibenzojska kislina
Sinonimi:
2-acetiloksibenzojska kislina
acetilsalicilat
acetilsalicilna kislina
SKELETNA FORMULA ACETILSALICILNE KISLINE
Acetilsalicilna kislina je ESTER salicilne in ocetne
kisline.
 Estre prepoznamo po funkcionalni skupini –COO-.

ACETILSALICILNA kislina (spirna kislina)
C9H8O4
ASPIRIN
registrirana blagovna
znamka podjetja Bayer.
Nastanek imena aspirin: A - SPIR – IN
A - acetiliranje
SPIR - iz spirne kisline
IN - kratica za farmacevtske izdelke
Bayer je pred spirin dodal prvo črko iz besede acetil in
nastalo je ime aspirin! To ime se je ohranilo do danes.
Kdaj je nastal?
Kakšna je njegova zgodovina?
Hippocrates
http://tipbilgi.blogspot.com/2010/07/hipokrat.html
Hipokrat je v 5. stoletju pr. n. št. za zmanjšanje vročine in lajšanje bolečin
uporabljal prašek, ki ga je naredil kot izvleček iz vrbovega lubja.
http://morningreporttwh.blogspot.com/2011/08/aspirin-day-asa-in-secondary-prevention.html
V 18. stoletju (natančneje leta 1763) je prečastiti Edward
Stone s podobnim izvlečkom ozdravil vročice 50 svojih
župljanov in to sporočil Kraljevemu društvu.
Nihče se ni posebej zmenil za njegovo odkritje in zdi se, da
so za več kot 100 let pozabili nanj.
Aspirin je izumil nemški farmacevt Felix Hoffman.
http://www.factsofworld.com/germany-facts/felix-hoffmann
Zaposlen, v takrat še majhnem podjetju Bayer, je iskal nekaj, kar bi
njegovemu očetu pregnalo bolečine, ki mu jih je povzročal artritis.
Natančen opis sinteze acetilsalicilne kisline je zapustil v
laboratorijskem dnevniku 10. oktobra 1897.
Aspirin - zdravilo iz
družine salicilatov pogosto
uporabljamo kot:
-analgetik (proti manjšim
bolečinam),
-antipiretik (proti vročini),
-antikoagulant (proti
strjevanju krvi) in
- protivnetno sredstvo.
http://www.logodesignlove.com/bayer-logo-design
Na tržišču je že od leta 1899.
Kako deluje ASPIRIN?
Acetilsalicilna kislina zavira nastajanje prostaglandinov, ki v telesu
povečujejo občutljivost receptorjev za bolečine.
Z zaviranjem prostaglandinov se zmanjšuje občutljivost za
bolečine in znova vzpostavlja normalno stanje. Bolečine izginejo
in počutimo se bolje.
http://salud.facilisimo.com/reportajes/enfermedades/reuma-dolor-en-musculos-y-huesos_191198.html
http://www.sattvicfamily.com/2011/12/dietary-elements-that-trigger-headache-part-4/
ZANIMIVOSTI O ASPIRINU
▪Aspirin je prvo zdravilo, ki se je na trgu pojavilo v obliki tabletk, kar je
omogočilo natančno odmerjanje in preprosto jemanje.
▪Na svetu poteka veliko število raziskav o aspirinu in vsako leto o njem
objavijo več kot 2000 člankov. Leta 1994 je v treh raziskavah
sodelovalo 140.000 pacientov, kar je največja podatkovna baza do
zdaj.
▪Leta 1969 ga je vesoljec NeiI Armstrong vzel na Luno, lajšal mu je
bolečine v mišicah, ki so nastale, ker se v ladji ni mogel dovolj gibati.
▪Aspirin se je prvič zapisal v Guinnessovo knjigo rekordov že leta
1950 kot najbolj uporabljano protibolečinsko sredstvo na svetu.
http://www.bizarrebytes.com/new-years-resolutions/
SINTEZA ASPIRINA
Pripomočki:
Kemikalije:
-tehtnica
-merilni valj(ali pipeta)
-vodna kopel(čaša, gorilnik)
-termometer
-epruveta ali erlenmajerica(25ml)
-nuča ali improviziran lijak za vakuumsko filtriranje
-filtrirni papir
-destilacijska bučka
-vodna črpalka ali sesalnik
-steklena palčka
-salicilna kislina
-ocetna kislina(anhidrid)
-žveplova(VI) kislina
Prikaz posnetka eksperimenta sinteze aspirina:
http://youtu.be/Y4NMpO1xI8U
Acetilsalicilna kislina je ester salicilne in ocetne kisline.
Priprava:
V epruveto natehtamo 5 g salicilne kisline, nato dodamo 5 mL
ocetne kisline in še 5 kapljic koncentrirane žveplove kisline.
http://www.kemija.org/forum/viewtopic.php?t=1887http://www.kemija.org/forum/viewtopic.php?p=16736
15 min
+ 5 min
http://www.kemija.org/forum/viewtopic.php?t=1887
Sestavine dobro zmešamo in damo na vodno kopel, kjer med mešanjem
segrejemo na temperaturo 60° C za 15 min.
Po 15 minutnem segrevanju na 60° C, segrejemo zmes na 80-90° C za 5 minut.
ohladimo
filtriramo z
vakuumsko filtracijo
http://www.kemija.org/forum/viewtopic.php?t=1887
Epruveto vzamemo iz kopeli in jo postavimo na hladno (v skrinjo), potem pa z
vakuumsko filtracijo odfiltriramo produkt in speremo z ledeno destilirano vodo.
http://www.kemija.org/forum/viewtopic.php?t=1887
Dobimo nepričiščeno acetilsalicilno kislino.
Damo jo v čašo v katero prilijemo približno 20 mL
destilirane vode, nato segrevamo.
Neraztopljeno kislino odfiltriramo in zavržemo.
http://www.kemija.org/forum/viewtopic.php?t=1887 http://www.forum.hr/showthread.php?t=370418&page=2
Dobljeno raztopino segrevamo, dokler se ne izločijo prvi kristali, nato
dodamo ravno toliko vode da se zopet raztopijo in raztopino ohladimo
v skrinji, da se izločijo kristali acetilsalicilne kisline.
Kristale nato filtriramo z vakuumskim filtriranjem in jih posušimo.
Dobili smo precej čisto acetilsalicilno kislino v dolgih kristalih.
Viri:
- www.facebook.com by Lekarna Dravlje on Wednesday, August 10, 2011 at 2:38pm
- Kemija.org forumi http://www.kemija.org/forum/viewtopic.php?t=1887
- www.kemija.org SKP, Slovenski kemijski portal
- http://en.wikipedia.org/wiki/Aspirin Wikipedia
- www.google.com Google images
KONEC