DRŽAVNO TEKMOVANJE IZ ZNANJA KEMIJE ZA
SREBRNE IN ZLATE
PREGLOVE PLAKETE
Tekmovalna pola za 3. letnik
12. maj 2012
Pred vami je deset tekmovalnih nalog, ki so različnega tipa.
Pri reševanju lahko uporabljajte le priložen periodni sistem in žepno računalo.
Naloge rešujte po vrsti.
Če vam posamezna naloga dela težave, jo prihranite za konec.
To polo odnesete s seboj, vse odgovore vnesite na ocenjevalno polo, ki jo oddate.
Pri reševanju ne smete uporabljati svinčnika in sredstev za brisanje.
Za reševanje tekmovalnih nalog imate na voljo 60 minut.
Veliko uspeha pri reševanju.
PERIODNI SISTEM ELEMENTOV
I
1
VIII
18
1
III
13
IV
14
V
15
VI
16
VII
17
4
5
6
7
8
9
4,0026
10
Li
Be
B
C
N
O
F
Ne
6,941
11
9,0122
12
10,81
13
12,011
14
14,007
15
15,999
16
18,998
17
20,180
18
Na
Mg
Al
Si
P
S
Cl
Ar
22,993
19
H
1,008
3
2
3
4
5
6
7
2
II
2
He
24,305
20
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
26,982
31
28,085
32
30,974
33
32,06
34
35,45
35
39,948
36
K
Ca
Sc
Ti
V
Cr
Mn
Fe
Co
Ni
Cu
Zn
Ga
Ge
As
Se
Br
Kr
39,093
37
40,078
38
44,956
39
47,867
40
50,942
41
52,996
42
54,938
43
55,845
44
58,933
45
58,693
46
63,546
47
65,38
48
69,723
49
72,63
50
74,922
51
78,95
52
79,904
53
83,798
54
Rb
Sr
Y
Zr
Nb
Mo
Tc
Ru
Rh
Pd
Ag
Cd
In
Sn
Sb
Te
I
Xe
85,463
55
87,62
56
88,906
57-71
91,224
72
92,906
73
95,96
74
(98)
75
101,07
76
102,91
77
106,42
78
107,87
79
112,41
80
114,82
81
118,71
82
121,76
83
127,60
84
126,90
85
131,29
86
Cs
Ba
*
Hf
Ta
W
Re
Os
Ir
Pt
Au
Hg
Tl
Pb
Bi
Po
At
Rn
132,91
87
137,33
88
89-103
178,49
104
180,95
105
183,84
106
186,21
107
190,23
108
192,22
109
195,08
110
196,97
111
200,59
112
204,38
113
207,2
114
208,98
115
(209)
116
(210)
117
(222)
118
Fr
Ra
#
(223)
(226)
* Lantanoidi
# Aktinoidi
Rf
Db
Sg
Bh
Hs
Mt
Ds
Rg
Cn
Uut
Fl
Uup
Lv
(265)
(268)
(271)
(270)
(277)
(276)
(281)
(280)
(285)
(284)
(289)
(288)
(293)
Uus Uuo
(294)
(294)
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
La
Ce
Pr
Nd
Pm
Sm
Eu
Gd
Tb
Dy
Ho
Er
Tm
Yb
Lu
138,91
89
140,12
90
140,91
91
144,24
92
(145)
93
150,36
94
151,96
95
157,25
96
158,93
97
162,50
98
164,93
99
167,26
100
168,93
101
173,05
102
174,97
103
Ac
Th
Pa
U
Np
Pu
Am
Cm
Bk
Cf
Es
Fm
Md
No
Lr
(227)
232,04
231,04
238,03
(237)
(244)
(243)
(247)
(247)
(251)
(252)
(257)
(258)
(259)
(262)
1
2
3
4
5
6
Državno tekmovanje za srebrne in zlate Preglove plakete – 3. letnik
12. maj 2012  stran 1
1.
Zapišite strukturne formule in IUPAC imena estrov z molekulsko formulo C6H12O2.
2.
Katera spojina v paru je bolj topna v vodi? Razložite.
3.
4.
a)
propan-1-ol ali oktan-1-ol
b)
butan-1-ol ali t-butanol (2-metilpropan-2-ol)
c)
propanojska kislina ali butanal
d)
etanojska kislina ali metil etanoat
Zapišite kemijski test, s katerim bi lahko razlikovali med navedenimi pari spojin.
a)
benzil alkohol (fenilmetanol) in fenol
b)
pentan-2-on in pentan-3-on
c)
cikloheksan in cikloheksen
d)
butan-1-ol in t-butanol (2-metilpropan-2-ol)
Alkan z molekulsko formulo C6H14 da po radikalskem kloriranju dva monosubstituirana
produkta. Napišite strukturo alkana, monosubstituirana produkta in disubstituirane produkte,
ki nastanejo pri nadaljnem kloriranju.
4.1 Struktura alkana:
4.2 Monosubstituirana produkta:
4.3 Disubstituirani produkti:
5.
Dopolnite spodaj navedene reakcijske sheme.
a) CH3CH2CH2CH2I
b) CH3CH2CH2CH2I
c) CH3CH2CH2Br
KOH(aq)
KOH/etanol
segrevanje
KCN/etanol
CH3
d) CH3CCl
KOH/etanol
segrevanje
CH3
e) CH3CH2CH2Br
NH3 (v pribitku)
Tekmovalne naloge so avtorsko zaščitene.
Kopiranje, razen za namene državnega tekmovanja za Preglove plakete, ni dovoljeno.
12. maj 2012  stran 2
Državno tekmovanje za srebrne in zlate Preglove plakete – 3. letnik
6.
Razvrstite spodaj navedene spojine po reaktivnosti za potek elektrofilne substitucije.
Utemeljite svojo odločitev.
OH
Cl
NO2
CH3
A
B
C
D
E
7. Katalitsko hidrogeniranje je adicija molekule vodika ob prisotnosti katalizatorja na dvojno vez.
C
KAT.
+ H2
C
C
C
H H
Naloga: Šestčlenska ciklična spojina z molekulsko formulo C7H12 nastopa v štirih izomernih
oblikah. Napišite strukture teh spojin, če vodi katalitsko hidrogeniranje teh spojin
do istega produkta.
8.
Oksidacija ketonov z vročo bazično raztopino kalijevega permanganata vodi do oksidativne
prekinitve CC vezi na eni strani karbonilne skupine. Pri tem nastanejo odgovarjajoče
karboksilne kisline.
O
1. KMnO4(aq)/OH-, 
R1 C
CH2
R2
R1COOH + R2COOH
2. H+
Naloga: Sintetizirajte iz cikloheksana heksandiojsko kislino.
9.
Maščobe so estri glicerola in maščobnih kislin. Bazična hidroliza maščobe vodi do nastanka
glicerola in soli maščobnih kislin.
O
H2C
O
C
O
R
HC
O
C
O
R
H2C
O
C
R
segrevanje
+ 3 NaOH
H2C
OH
HC
OH
H2C
OH
+ 3 RCOO- Na+
Naloga: Maščoba je zgrajena iz glicerola in nenasičene maščobne kisline z 18 C atomi.
9.1
Koliko dvojnih vezi vsebuje nenasičena maščobna kislina, če smo za 1 mol maščobe
pri katalitskem hidrogeniranju porabili 67,2 L vodika pri normalnih pogojih?
9.2
Koliko gramov NaOH potrebujemo za hidrolizo 8,85 g te maščobe?
10. Dopolnite spodnjo reakcijsko shemo. Zapišite strukture manjkajočih spojin.
A
KCN
B
LiAlH4
E
+
H2O/H
segrevanje
AgNO3
G
(rahlo rumena oborina)
C
SOCl2
F (C6H13NO)
D
Tekmovalne naloge so avtorsko zaščitene.
Kopiranje, razen za namene državnega tekmovanja za Preglove plakete, ni dovoljeno.