Opiskelumateriaalia

ORGAANINEN KEMIA
hkl
Orgaaninen kemia
•
•
•
tutkii hiiliyhdisteitä, joita on miljoonia
perustuu hiilen kykyyn liittyä toisiin hiiliatomeihin ja muodostaa hiiliketjuja ja renkaita
hiilen lisäksi orgaaniset yhdisteet sisältävät harvoja alkuaineita, tärkeimmät niistä
ovat happi ( O), vety (H), typpi ( N), rikki (S), fosfori (P) ja halogeenit
•
•
orgaanisia yhdisteitä saadaan luonnosta, esim. kasveista tärkkelystä ja sokeria
valmistetaan myös laboratorioissa ja teollisesti, esim. lääkkeitä ja muoveja
•
biokemia tutkii elävissä organismeissa esiintyviä yhdisteitä, joista tärkeimmät ovat
hiilihydraatit, rasvat ja proteiinit
•
orgaaninen kemia perustuu hiilen kykyyn liittyä toisiin hiiliatomeihin ja muodostaa
hiiliketjuja ja renkaita
kahden hiiliatomin väliset sidokset voivat olla yksinkertaisia sidoksia, kaksois- tai
kolmoissidoksia
•
•
Tehtävä: Mitä ovat hiilivedyt?
hkl
Hiilihydraatit
• kasvi- ja eläinkunnan yleisempiä
yhdisteitä
• hiilihydraatti-nimitys johtuu siitä, että
yksinkertaisimmissa yhdisteissä on vetyä
ja happea samassa suhteessa kuin
vesimolekyylissä (2:1)
• rakentuvat hiilestä C, hapesta O ja
vedystä H
• fotosynteesi (yhteyttäminen):
CO2 + H2O + auringonvalo -> sokeria ja O2
hkl
Hiilihydraatit
Sokerit
Monosakkaridit
Polysakkaridit
Pektiini
Tärkkelys
Disakkaridit
Glykogee
ni
Selluloosa
Sakkaroosi
Glukoosi
Dekstriini
Fruktoosi
Galaktoosi
Maltoosi
Laktoosi
hkl
Monosakkaridit (yksi sokerimolekyyli)
Glukoosi eli rypälesokeri
• yleisin luonnonsokeri
• hedelmissä, rypäleissä ja
marjoissa
• osana sakkaroosia
• tärkkelyksen ja kuidun
rakenneosa
• verensokerissa(ihmisellä)
• valmistetaan teollisesti
tärkkelyksestä
hkl
Fruktoosi l. hedelmäsokeri
•
•
•
•
•
•
makein sokeri
hedelmissä, marjoissa ja kasviksissa
osana sakkaroosia
korostaa marjojen ja hedelmien aromia
suositellaan diabeetikoille
fruktoosileivonnaiset ruskistuvat herkästi > alempi
paistamislämpötila
Galaktoosi l. limasokeri
• ei esiinny vapaana luonnossa
• laktoosin aineosa
hkl
Disakkaridit (2 sokerimolekyyliä)
Sakkaroosi l. ruokosokeri
•
•
•
•
glukoosi + fruktoosi
hedelmissä, marjoissa, ja kasviksissa
sokerijuurikas 14-20 %
makeuttaa, säilyttää, parantaa rakennetta ja
muodostaa väriä
• Inverttisokeri = ( sakkaroosi hajoaa happojen ja
entsyymien vaikutuksesta glukoosiksi ja fruktoosiksi)
> ehkäisee sokerin kiteytymistä
Maltoosi l. mallassokeri
• glukoosi + glukoosi
• syntyy tärkkelyksen hajotessa
• maltaissa, imelletyissä ruoissa, itävissä jyvissä ja
siemenissä
hkl
Laktoosi l. maitosokeri
•
•
•
•
glukoosi + galaktoosi
eläinkunnan harvoja hiilihydraatteja
lehmänmaidossa noin 4-5 %
valmistetaan herasta kiteyttämällä
(lastenruoat ja lääketeollisuus)
• laktaasientsyymi > hajottaa
laktoosin glukoosiksi ja galaktoosiksi
hkl
Polysakkaridit
• satoja glukoosimolekyylejä ketjuna
• polysakkaridit ovat makromolekyylejä eli
polymeerejä > satoja tai tuhansia monosakkarideja
Tärkkelys
• rakentuu glukoosiyksiköistä
• kasvien siemenissä, juurissa ja mukuloissa (vilja ja
peruna)
• ei liukene kylmään veteen
• kuumassa vedessä > turpoaa > saostaa
• happo hajottaa liisteröitymistä
Dekstriini (tärkkelyksen hajoamistuote)
• leivän kuoren ruskea väri ja makeahko maku >
paiston aikana syntyy dekstriiniä.
hkl
Selluloosa l. kuitu
• yleisin hiilihydraatti
• pitkä, haarautumaton glukoosiketju
ei liukene veteen
• elimistö ei saa energiaa kuidusta > ei hajoa
• kuitu edistää suolen toimintaa
Glykogeeni eli eläintärkkelys
• varastoitunutta glukoosia > lihaksissa ja maksassa
maksan kypsennys matalassa lämpötilassa
Pektiini
• kasvisolujen liima-aine
• raaoissa marjoissa ja hedelmissä
• hyytelöaine > omenista ja sitrushedelmistä
hkl
Sokerien makeutusarvot
Sokerien makeus vaihtelee. Myös ympäristötekijät, kuten
lämpötila ja happamuus vaikuttavat makeuden
voimakkuuteen.
• sakkaroosi 100
• fruktoosi 170
• glukoosi 70
• maltoosi 30
• laktoosi 15
•
•
•
•
•
sakariini 50 000
aspartaami 20 000
syklamaatti 3000
ksylitoli 100
sorbitoli 60
hkl
Hiilihydraatit elintarvikkeissa ja ruoanvalmistuksessa
Makeus
Aromit
Tuoreus
Energiasisältö
Sokerilla on
monia tehtäviä
leivonnaisissa
Ruskistumin
en
paistettaessa
Tilavuus
Rakenne
Käymisreaktiot
Ruoan ja elintarvikkeiden valmistuksen kannalta tärkeitä hiilihydraatteja ovat sokerit ja
tärkkelys. Pektiini on kasvisoluja sitova liima-aine.
hkl
Sokeri leivonnassa
Pullataikinoissa
• auttaa hiivaa nostattamaan taikinat ja antaa kauniin paistovärin
Kakuissa
• tekee kakuista ja kermavaahdosta kuohkeita ja säilyttää leivonnaiset
mehevinä
Leivonnaisissa ja jälkiruoissa
• antaa jäädykkeille, vaahdoille ja muille jälkiruoille herkullisen
suuntuntuman
• erikoissokereilla saa uusia makuvivahteita
• hyytelösokeri loihtii kiiltoa ja näyttävyyttä
hkl
Hiilihydraatit ravintona
Hiilihydraatit ihmisen hyvinvoinnin kannalta:
+/- ylimääräinen hh varastoituu glykogeeniksi tai varastoituu
rasvaksi, jota voidaan myöhemmin käyttää energiana
- sokerit aiheuttavat hammasmätää eli kariesta
- nopeasti imeytyvät hh aiheuttavat verensokerin vaihteluita
+ ravintokuitu edistää suolen toimintaa ja hidastaa sokerin ja
kolesterolin imeytymistä
+ hh tarvitaan rasvojen hajoittamiseen
+ hh säästävät proteiineja elimistön tärkeisiin tehtäviin
+ elimistö saa hiilihydraateista energiaa, hh ovat ihmisen tärkein
energianlähde, hh tarve on n. 5g/painokg
hkl
Rasvat
• rakentuvat hiilestä C, vedystä H ja hapesta O
• rasvat kuuluvat lipidien ryhmään, muita lipidejä ovat
mm. terpeenit, esim. mäntyöljyn pineeni ja sitruunan
limoneeni sekä steroidit, esim. testosteroni ja
kolesteroli
• lipidit ovat veteen liukenemattomia, mutta liukenevat
rasvaliuottimiin, kuten eetteriin, kloroformiin,
heksaaniin ja asetoniin
• lipidit, jotka esiintyvät luonnossa yhdisteinä,
ryhmitellään liukoisuutensa puolesta samaan ryhmään
• ovat glyserolin ja rasvahappojen estereitä,
triglyseridejä, jotka syntyvät, kun glyseroli reagoi
kolmen rasvahappomolekyylin kanssa
• Rasvojen rakenne
hkl
Rasvahapot ovat pitkäketjuisia
karboksyylihappoja
• hiiliketjun pituus 4-24 hiiltä
• parillinen määrä hiiliatomeja
• vapaita rasvahappoja syntyy rasvojen hajotessa, elintarvikkeissa vapaat
rasvahapot tuoksuvat ja maistuvat pahalta. Elintarviketeollisuudessa
rasvojen ja öljyjen kuntoa tarkkaillaankin määrittämällä niistä vapaiden
rasvahappojen määrä.
• sidokset joko tyydyttyneitä tai tyydyttymättömiä. Rasvojen sisältämät
rasvahapot jaetaan kemiallisen rakenteensa perusteella tyydyttyneisiin,
kertatyydyttämättömiin ja monityydyttämättömiin rasvahappoihin.
Tehtävä:
• Mitä eroa on perusteella tyydyttyneillä, kertatyydyttämättömillä ja
monityydyttämättömillä rasvahapoilla?
hkl
Rasvat elintarvikkeissa
Elintarvikkeissa rasvat ovat tärkeitä rakenteen, maun ja valmistuksen kannalta. Ne
• helpottavat kypsentämistä
• estävät kiinnipalamista
• mureuttavat
• parantavat makua
• lisäävät leivonnaisten säilyvyyttä
• toimivat emulsion aineosana
Ravintorasvat ovat yleensä monen eri rasvan seoksia. Niillä ei ole tarkkaa
sulamispistettä seosrakenteesta johtuen. Mitä enemmän rasva sisältää
tyydyttyneitä rasvahappoja, sitä kovempaa se on. Tyydyttymättömiä rasvahappoja
voidaan hydrata eli niiden kaksoissidoksiin voidaan liittää vetyä. Tällä tavalla
kasvirasvoja voidaan kovettaa.
hkl
Rasvat leivonnassa
Lähes kaikki leivonnaiset sisältävät rasvaa. Leivonnassa käytettävät rasvat ovat
plastisia ts. sitkeitä ja notkeita. Yleisimmät leivontarasvat ovat margariini ja voi.
Leipomoissa käytetään lisäksi taikinaemulsioita, jotka sisältävät rasvan ohella mm.
emulgaattoreita. Uppopaistossa käytetään kookos- tai eläinrasvoja, voi- ja
kasviöljyjä.
Leivonnaisissa rasvojen tehtävänä on:
• mureuttaa
• helpottaa taikinan valmistusta ja muotoilua
• lisätä tilavuutta
• parantaa rakennetta (lehtevyys, mureus)
• parantaa säilyvyyttä
• parantaa makua ja aromia
Taikinan valmistuksessa rasva jakaantuu jauhohiukkasten ja sitkosäikeiden
pinnoille ohuiksi voiteleviksi kalvoiksi -> sitkoverkosta ei muodostu liian lujaa,
taikinasta tulee pehmeää ja leivonnaisesta mureaa.
hkl
Rasvat ihmisen hyvinvoinnin kannalta
+
-
• hyviä energian lähteitä, sisältävät
ravintoaineista kaikkein eniten
energiaa (38 kJ/g)
• sisältävät välttämättömiä
rasvahappoja ja rasvaliukoisia
vitamiineja
• elimistön rasvakudokset
suojaavat arkoja sisäelimiä ja
toimivat lämmöneristeenä
• lihottavia
• altistavat monilla sairauksille,
kuten sydän- ja verisuonitaudeille
Voi, margariini, kasvisöljyt, rasvaiset liha-, kala-, maitokunnan tuotteet, pähkinät
ja mantelit ovat hyviä rasvojen lähteitä. hkl
Rasvojen pilaantuminen
Rasvat pilaantuvat helposti jo huoneenlämpötilassa. Härskiintyessään ne joko
hydrolysoituvat glyseroliksi ja rasvahapoiksi tai muuttuvat ketoneiksi ja
aldehydeiksi ilman hapen tai bakteerien vaikutuksesta. Muodostuvat
yhdisteet antavat härskiintyneelle rasvalle sen voimakaan hajun ja maun.
Rasvojen pilaantumista pyritään estämään:
• lisäämällä rasvoihin hapettumisenestoaineita eli antioksidantteja
• pakkasvarastoinnilla
• tarkkailemalla lämpötiloja uppopaistossa
• suojaamalla valolta
• tyhjiö- ja suojakaasupakkauksilla
• hygieenisellä käsittelyllä
• tuhoamalla entsyymejä (kuumennuskäsittelyt esim. kaurahiutaleille)
• huuhtelemalla pesuaineet huolellisesti
hkl
Proteiinit l. valkuaisaineet
Proteios (kreikkaa) = ensisijainen, tärkein
• rakentuvat C, H, O, N, S, ja F
• muodostuvat aminohapoista , joita tunnetaan yli 60
• proteiinien rakenteissa niistä esiintyy n. 20 , välttämättömiä
aminohappoja on 9, ne on saatava valmiina ravinnossa
• aminohappoja muodostuu kasvi- ja eläinsoluissa
• aminohapoissa on karboksyyliryhmä –COOH ja
aminoryhmä –N2
• aminohapot sitoutuvat toisiinsa peptidisidoksilla
• proteiinien rakenne
hkl
Proteiinit elintarvikkeissa
•
•
•
ovat tärkeitä rakenteen muodostajia
vaikuttavat makuun ja väriin
Vaikuttavat ruoan ravintoarvoon
Denaturoituminen:
proteiinin rakenteen palautuva tai palautumaton muuttuminen, jolloin sen biologiset
ominaisuudet häviävät ja sen liukoisuus vähenee.
Denaturoitumista saavat aikaa mm. happamuuden muutos, lämpö, säteily, orgaaniset
liuottimet, entsyymit sekä voimakas mekaaninen sekoittaminen
• hyytyminen, saostaminen ja juoksettuminen
• lihan, kalan ja kanamunan kypsyminen
• entsyymien tuhoutuminen ryöpätessä
Hydrolyysi: proteiinien peptidisidokset katkeavat
• proteiinit hajoavat ruoansulatuksessa
• lihan raakakypsyminen
• juuston voimakas maku
Maillard-reaktio: ruskistuminen (proteiini + sokeri + lämpö)
hkl
Liha ja maito ruoanvalmistuksessa
Lihan sitkeys johtuu sen sisältämän sidekudoksen
proteiineista :
• kuumennettaessa kollageeni pehmenee ja
paisuu ja muuttuu liukenevaksi gelatiiniksi
(liivatteeksi)
• elastiini ei liukene
Maito:
• maito kuohuu yli, koska proteiinit muodostavat
kalvon ”kannen” -> vesihöyry ei pääse pois
• maito palaa pohjaan, koska proteiinit saostuvat
ja laskeutuvat pohjalle -> pohjaanpalaminen
Hiivataikinoiden sitko:
• gluteniini ja gliadiini + vaivaus + kosteus
hkl
Proteiinityypit
Proteiinit jaotellaan rakenteensa perusteella yksinkertaisiin ja yhdistyneisiin.
Yksinkertaiset:
Yhdistyneet
(pelkkä ah-ketju)
kollageeni > sidekudos: kalvot, jänteet, nahka,
kaseiini > maidon tärkein
luut; liukenee keitettäessä veteen (liivate)
proteiini; juuston valmistus
elastiini > sidekudos: jänteet, nivelsiteet; ei
liukene keitettäessä
• myoglobiini > rautapitoinen;
lihasten punainen väriaine
aktiini ja myosiini > lihassyiden proteiinit;
lihasten supistuminen
• hemoglobiini > rautapitoinen,
hapenkuljettaja veressä
albumiini > kanamuna, maito, veri, soluneste
globuliinit > albumiinien ”seuralaisia”
sitkoproteiini > gliadiini ja gluteniini; vilja
hkl
Proteiinit ihmisen hyvinvoinnin kannalta
Aikuisessa ihmisessä proteiinia on n. 15 % painosta: lihaksissa lähes puolet,
luustossa viidesosa ja ihossa sekä rasvakudoksessa kymmenesosa.
+ Proteiinit ovat kehon rakennusaineita
+ Entsyymit ja proteiinirakenteiset hormonit huolehtivat aineenvaihdunnasta
ja monista muista elimistön toiminnoista
+ Proteiinit osallistuvat hapen ja monien muiden aineiden kuljetukseen
veressä
+ Lihasten supistuminen ja laajentuminen perustuu proteiinien toimintaan
+ Sidekudosproteiinit pitävät lihaksiston ja luuston koossa
+ Proteiinit pitävät elimistön ph:n tasaisena
+ Proteiinit lisäävät elimistön vastustuskykyä
- Proteiinit voivat aiheuttaa allergioita
- Varsinkin eläinproteiinien tuottaminen ravintoketjussa on tehotonta ja
kallista
- Munuaisvaivoista kärsivät joutuvat rajoittamaan niiden saantia
hkl
Entsyymit
• ovat luonnon katalyytteja, jotka ohjaavat ja nopeuttavat eliöissä
tapahtuvia kemiallisia reaktioita
• ovat suuria valkuaismolekyylejä
• ovat spesifejä, toimivat kuten avain lukossa; jokaista reaktiota tai
yhdistettä varten on oma entsyyminsä.
• usein entsyymien tehtävänä on hajottaa yhdisteitä
• aasi-pääte esim. laktaasi hajottaa laktoosia
• Esimerkkejä entsyymien tehtäväkentästä:
–
–
–
–
–
ruoansulatus
hedelmien tummuminen
lihan raakakypsyminen
hiivan toiminta
pilaajabakteerien toiminta
hkl
Kertauskysymyksiä
1.
2.
Millä tavoin rasvat pilaantuvat?
Millä tavoin käsittelet uppopaistorasvaa, jotta se säilyisi mahdollisimman
hyvälaatuisena? Perustele vastauksesi.
3. Miksi rasvakeitin on huuhdeltava erityisen huolellisesti?
4. Minkä rasvan valitset uppopaistoon / lehtitaikinaan / pullataikinaan?
Perustele vastauksesi.
5. Mitä hiilihydraatteja on eläinkunnassa?
6. Miksi hedelmät ja marjat pehmenevät ja makeutuvat kypsyessään?
7. Miksi sokeri parantaa säilyvyyttä?
8. Miksi piimä on sakeampaa kuin maito?
9. Mitä valkuaisaineiden denaturoituminen tarkoittaa?
10. Miksi paistiliemi hyytyy jäähtyessään?
11. Mitä lihassa tapahtuu keiton aikana?
hkl