1. No category

workshop aNalytical techNiques
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Molekyler og
Data
Oversat af:
Lavet med støtte fra:
Shaping the future of maths and science
education
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Acetylsalicylsyre
2-acetoxybenzoesyre
Farmakokinetiske data
Biotilgængelighed
Hurtigt og fuldstændigt absorberet
Metabolisme
Hepatisk
Halveringstid
300-650mg: 3.1 h
1g: 5 h, 2g: 9 h
Udskillelse
renal
Brug
Medicin kategori
Analgetika
Underklasse
salicylater
Mærkenavne
Alka Seltzer (Bayer), Aspirin (Bayer), Aspro
(Roche / Bayer), cardiphar (Teva), Dispril (Reckitt
Benckiser), sedergine (Bristol-Myers Squibb),
Acenterine (Christiaens), Asaflow (sandipro),
cardioaspirin (Bayer ) (Bayer)
Symptomer
smerte, feber, inflammation, forebyggelse af
kardiovaskulær sygdom
Receptpligtig
nej
Indtagelse
oral
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Risiko med hensyn til
Graviditet, kat
C (AU), D (US)
Identifikatorer
CAS-nummer
50-78-2
50-78-2
ATC code
A01AD05
PubChem
2244
DrugBank
APRD00264
Farmakoterapeutisk kompas
acetylsalicylsyre
((Hollandsk Farmakoterapi Compendium)
Kemiske data
Formular
C9H8O4
C6H4(OCOCH3)COOH
Molar masse
180.16 g/mol
Smeltepunkt
136°C
farve
hvid
0pløselighed
4.6
massefylde
1.40
Form
fast
Acetylsalicylsyre er et lægemiddel med en analgetikum, febernedsættende og
antiinflammatorisk virkning. Det var den mest anvendte analgetikum under navnet Aspirin,
eller dets generiske navn acetylsalicylsyre eller acetosal, før indførelsen af paracetamol. I
dag, bliver acetylsalicylsyre meget ofte ordineret i små doser for at forhindre slagtilfælde
eller hjerteanfald.
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Methylsalicylat
IUPAC-navn: Methyl-2-hydroxybenzoat
Andre navne: salicylsyre-methylester; olie af vintergrønt, Betula olie; methyl-2-hydroxybenzoat
Identifikatorer
CAS nummer
119-36-8
chemspider
13848808
unii
LAV5U5022Y
egenskabe
r
Molekylær formel
C8H8O3
Molar masse
152.1494 g/mol
Massefylde
1.174 g/cm³
Smeltepunkt
-9 °C, 264 K, 16 °F
Kogepunkt
220 - 224 °C
Farer
Vigtigste farer
skadelig
Flammepunkt
101°C
medmindre andet er anført, er data givet for stoffer i deres standard tilstand
(ved 25 °C, 100 kPa)
Methylsalicylat (olie af vintergrønt eller vintergrøn olie) er et naturligt produkt af
mange plantearter. Nogle af de anlæg, som producerer det kaldes wintergreens,
deraf det fælles navn.
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Paracetamol
N-(4-hydroxyphenyl) acetamid
Model af en paracetamol-molekyle
Farmakokinetiske data
Biotilgængelighed approx. 80%
Metabolisme
90 to 95% liver
halveringstid
1–4h
udskillelse
renal
Brug
Mærkenavne
panadol, Apc, Ppc
Administration
oral, rektal
Risiko med hensyn til
graviditet, kat.
B (USA)
A (Aus)
Identifikatorer
CAS nummer
103-90-2
ATC code
n02Be01
PubChem
1983
DrugBank
AprD00252
Kemiske data
Formular
C8H9NO2
Molar masse
151.17 g/mol
Smeltepunkt
169°C
0pløselighed
1.4
Massefylde
1.263
Paracetamol (amerikansk: Acetaminophen) er verdens mest anvendte håndkøbs
smertestillende og antipyretisk (febernedsættende) middel. Paracetamol anvendes
også i kombination med andre lægemidler for at bekæmpe symptomerne på
forkølelse. Paracetamol blev først syntetiseret af Harmon Northrop Morse i 1878 og
første gang brugt som medicin af Josef von Mering i 1893. [1] [2] Medicinens
popularitet steg kraftigt efter 1955, da det blev opdaget, at paracetamol er den aktive
metabolit acetanilid. Acetanilid blev indført i 1886, men viste sig at være for toksiske.
Søgningen flyttede derefter til mindre giftige alternativer, hvis kemiske struktur lignede
det acetanilid, paracetamol var en af disse. [3] navnet paracetamol stammer fra den
kemiske betegnelse: Par a-acet yl am inophen ol..
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Styren
Struktur formel og molekylær model
Generelt
Molekylær formel
C8H8
IUPAC navn
ethenylbenzen
Andre navne
cinnavnne, cinnamol, diarex hF 77, phenethylene,
phenylethene, styrolene, styropol, vinylbenzene
Molar masse
104.15 g/mol
SMILES
c1ccccc1C=C
CAS nummer
100-42-5
EF-nummer
202-851-5
Beslægtede forbindelser
ethylbenzen, polystyren, stilben
Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger
Farer (h) og
forsigtighedsregler (p)
Håndtering
Opbevaring
h sætninger: r10-r20-r36/38[1]
p sætninger: s2-s23
ikke inhalere damp, undgå kontakt
Emballagen skal holdes tæt lukket (på grund
fotosensibilitet) ikke i nærheden af varme gnister og åben
ild, opbevares ved temperatur på 2 til 8a ° C
ec indeksnummer
601-026-00-0
UN-nummer
2055
ADR fareklasse
fareklasse 3; pG3
MAC-værdien
20 ppm (85 mg/m3)
LD50 (rotter)
(oral) 2650 mg/kg
(intraperitoneal) 898 mg/kg
Muskel- og skeletbesvær
Muskel- og skeletbesvær1
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Fysiske egenskaber
Form
flydende
Massefylde
0.91[2] g/cm³
Smeltepunkt
-30.6[2] °C
Kogepunkt
145[2] °C
Flammepunkt 32[2] °C
Ildpunkt
490[2] °C
Damptry
k
700[2] pa
Vandopløs
elighed
0.24[2] g/l
SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Medmindre andet er angivet
standardbetingelser blev anvendt (298,15 K eller 25 Â ° C, 1 bar)
Styren er den trivielle og mest almindelige betegnelse for ethenylbenzen. Ved
stuetemperatur er det en farveløs væske med en ubehagelig lugt. Blandt andre navne
nævnes vinylbenzen og phenylethen. Styren anvendes hyppigst som monomer til
fremstillingen af polymerer.
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Ethylbenzen
Struktur formel og molekylær model
Generelt
Molekylær formel
C8H10
Molar masse
106.17 g/mol
SMILES
c1ccccc1cc
InChI
1/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
CAS nummer
100-41-4
EF-nummer
202-849-4
PubChem
7500
Beskrivelse
farveløs væske med sød aromatisk lugt
Beslægtede
forbindelser
toluen, xylen
Farer (h) og
forsigtighedsre
gler (p)
ec indeksnummer
h sætninger: r11, r20[1]
p sætninger: (s2,) s16, s24/25, s29[1]
UN-nummer
1175
MAC-værdien
50 mg/m³
LD50 (rotter)
oral: 3500 mg/kg
Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger
601-023-00-4
Fysiske egenskaber
Form
flydende[1]
Farve
farveløs[1]
Massefylde
0.87[1] g/cm³
Smeltepunkt
-95[1] °C
Kogepunkt
136[1] °C
Flammepunkt
23[1] °C
Ildpunkt
432 °C
Damptryk
(at 20°C) 1000[1] Pa
Opløselighed i vand
(at 20°C:) 0.140[1] g/l
Brydningsindeks
1.494 to 1.497 (589 nm, 20 °C)
SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Medmindre andet er angivet
standardbetingelser blev anvendt (298,15 K eller 25 Â ° C, 1 bar)
Ethylbenzen er et aromatisk carbonhydrid, der forekommer i råolie, kul og tjære. Det anvendes
hovedsageligt som et basismateriale til fremstilling af styren, en central byggesten af
polymerer, og i brændstoffer.
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Xylen
Struktur formel og molekylær
model ortho, meta og paraxylen
Generelt
Molekylær formel
c8h10
IUPAC navn
o: 1,2-dimethylbenzen
m: 1,3-dimethylbenzen
p:1,4-dimethylbenzen
Andre navne
xylen, dimethylbenzol, dimethylbenzen
Molar masse
106.16 g/mol
SMILES
o: Cc1c(C)cccc1
m: Cc1cc(C)ccc1
p: Cc1ccc(C)cc1
CAS nummer
o: 95-47-6
m: 108-38-3
p: 106-42-3
mixture: 1330-20-7
Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger
Farer (h) og forsigtighedsregler
(p)
MAC-værdien
h sætninger: r10, r20/21, r38
p sætninger: s25
100 ml/m3 eller 440 mg/m3
Fysiske egenskaber
Form
flydende
Massefylde
o: 0.88 g/cm3
m: 0.86 g/cm3
p: 0.86 g/cm³
Smeltepunkt
o: -25 °C
m: -48 °C
p: 13 °C
Kogepunkt
o: 144 °C
m: 139 °C
p: 138 °C
Let opløselig i
æter, ethanol, phenol
SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt, medmindre andet er angivet blev
standardbetingelser anvendt (298,15 K eller 25 Â ° C, 1 bar)
Xylen eller dimethylbenzen, tidligere kendt som xylol (som stadig er det tyske navn), er en
klar, farveløs væske med en karakteristisk lugt
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Terephthalsyre
Struktur formel for therephtalsyre
Generelt
Molekylær formel
C8H6O4
IUPAC navn
benzene-1,4-dicarboxylic acid
Andre navne
p-dicarboxybenzen; paraphthalic syre;
p-dibenzene carbonic syre
Molar masse
166.13084 g/mol
SMILES
C1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)O
InChI
InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h14H,(H,9,10)(H,11,12)/f/h9,11H
CAS nummer
100-21-0
EF-nummer
202-830-0
PubChem
7489
Beskrivelse
hvidt krystallisk stof
Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger
Kræftfremkaldende
nej
Farer (h) og forholdsregler
(p)
h sætninger:
p sætninger: s24/25
Håndtering
undgå kontakt med huden
Opbevaring
i en lukket beholder
MAC-værdien
10 mg/m3
LD50 (rotter)
> 6400 mg/kg
Fysiske egenskaber
Form
fast
Farve
hvid
Massefylde
1.522 g/cm³
Let opløselig i
Baser
Dårligt opløselig i
alkohol
Uopløselig i
vand, kloroform, æter, eddikesyre
SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt,
medmindre andet er angivet (298,15 K eller 25 Â ° C, 1 bar)
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Terephthalsyre (1,4-benzendicarboxylsyre) er et basismateriale til fremstilling af
polyethylenterephthalat (PET), en plast, der bruges i emballeringen af fødevarer.
Kondensation polymerisation af terephthalsyre og 1,4-diaminobenzen udnytter kevlar
fibre.
Terephthalsyre er også opført under den hollandske commodities act og må kun
anvendes, hvis den specifikke migrationsgrænse på 7,5 mg / kg levnedsmiddelsimulator
ikke overskrides.
Dette stof sublimerer ved temperaturer over 300 Â ° C. Det er praktisk talt uopløseligt i
vand. Terephthalsyre fremstilles ved oxidation af paraxylen.
Terephthalsyre kan være afledt af den polymere PET ved basehydrolyse med
natriumhydroxid i ethylenglycol som opløsningsmidlet. Dinatriumsaltet dannes, og det
endelige stof opnås ved tilsætning af en sur opløsning.
Dobbel decarboxylering af stoffet resulterer i benzen, som også kan være en økonomisk
interessant genanvendelse og fremgangsmåde til PET i betragtning af, at benzen har
mange flere anvendelser i den kemiske industri. Desuden ville PET-affald synes at være
et billigt råmateriale til yderligere forarbejdning.
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Phthalsyre
Struktur formel for phthalisk syre
Generelt
Molekylær formel
C8H6O4
IUPAC navn
benzene-1,2-dicarboxylic acid
Andre navne
orthophthalic acid
Molar masse
166.14 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O
CAS nummer
88-99-3
EF-nummer
201-873-2
Beskrivelse
hvidt krystallisk stof
Beslægtede forbindelser
Benzoesyre
Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger
Kræftfremkaldende
nej
Farer (h) og
forsigtighedsregler (p)
Håndtering
h sætninger:
r36/37/38 p
sætninger:
s26-s37/39
undgå kontakt
med huden
Opbevaring
i en lukket beholder
Fysiske egenskaber
Form
fast
Farve
hvid
Massefylde
1.59 g/cm³
Smeltepunkt
(nedbrydning ved) 191 °C
Flammepunkt
168 °C
Opløselighed i vand
(ved 20 °C) 5.74 g/l
Let opløselig i
baser
Dårligt opløselig i
alkohol
Uopløselig i
kloroform, æter, aceticsyre
Ligevægtskonstanter
pKz1 = 2.95 Pow = 0.79
SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt,
medmindre andet er angivet blev (298,15 K eller 25 Â ° C, 1 bar)
Phthalsyre, 1,2-benzendicarboxylsyre eller orthophthalsyre er en aromatisk carbonhudrat med 2
syregrupper (dicarboxylsyre). Formlen kan skrives som C 6 H 4 (COOH) 2, hvilket betyder brutto formel
er C8H6O4.
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Adipinsyre
Struktur formel og molekylær model
Generelt
Molekylær formel
C6H10O4
Andre navne
hexanedinsyre
Molar masse
146.1426 g/mol
SMILES
OC(=O)CCCCC(=O)O
CAS nummer
124-04-9
Beskrivelse
fast hvid substans, irritant
Beslægtede forbindelser
pentanedisyre, heptanedisyre
Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger
Farer (h) og
forsigtighedsregler (p)
h sætninger:36
p sætninger:
Håndtering
Undgå kontakt med øjnene.
Opbevaring
I en lukket beholder.
ec indeksnummer
204-673-3
Fysiske egenskaber
Form
fast, flydende, gas
Farve
fast hvid substans
Massefylde
1.36 g/cm³
Smeltepunkt
151-153 °C
Kogepunkt
337 °C
Flammepunkt
196 °C
Opløselighedi vand
14.4 g/l
Let opløselig i
etanol, metanol og acetone
Dårligt opløselig i
vand
Ligevægtskonstanter
pKa1=4,42 pKa2=5,42
SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt,
medmindre andet er angivet (298,15 K eller 25 Â ° C, 1 bar)
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Adipinsyre, hexandisyre, er en dicarboxyl syre, bl.a. anvendes som et
konserveringsmiddel i forskellige fødevarer, og som et basismateriale til fremstilling af
mange andre produkter, herunder nylon. Adipinsyre tilsættes også som
blødgøringsmiddel til plast for at forbedre egenskaber som fleksibilitet og elasticitet. På
årsbasis produceres der omkring 2 millioner tons adipinsyre.
Adipinsyre bruges også som konserveringsmiddel i fødevareindustrien, og har Enummer E355. Adipinsyre kan anvendes til at justere surhedsgraden af levnedsmidler.
Det kan også tilføjes gelatine, som med adipinsyre muliggør at levnedsmidler sætter sig
hurtigere og ikke fordærves så hurtigt. Adipinsyre forekommer i en lang række
fødevarer, såsom is, desserter, drikkevarer og fastfood.
Adipinsyre blev oprindeligt fremstillet af forskellige typer af fedtstoffer, hvor den opstod
som en fedtsyre. Det forekommer naturligt i små mængder i sukkerroejuice og
sukkerrørssaft. Idag fremstilles adipinsyre i stor industriel målestok ved oxidation af
cyclohexanon / cyclohexanol med salpetersyre. Megen forskning udføres i en
fremgangsmåde til fremstilling af adipinsyre med en alternativ metode ved hjælp af
hydrogenperoxid.
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Mælkesyre
Struktur formel for l-(+)-lactic acid
Generelt
Molekylær formel
C3H6O3
IUPAC navn
(2s)-2-hydroxypropanoic acid
Molar masse
90,07794 g/mol
SMILES
C[C@@H](C(=O)O)O
InChI
InChI=1/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3, (H,5,6)/t2-/m0/
s1/f/h5H
CAS nummer
79-33-4
EF-nummer
201-196-2
PubChem
107689
Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger
Farer (h) og
forsigtighedsregler (p)
h sætninger: r38-r41
p sætninger: s26-s39
LD50 (rotter)
(oral) 3543[1] mg/kg
Fysiske egenskaber
Form
fast
Massefylde
1.209 g/cm³
Smeltepunkt
(rene enantiomerer) 53 °C
(Racemisk blanding) 16.8 °C
Kogepunkt
122 °C
Uopløselig i
kloroform
Ligevægtskonstanter
pKa = 3.85
Ernæringsmæssige egenskaber
Forekommer i
alle gærede produkter
Additivtype
konserveringsmiddel mod gæring
E nummer
E270
SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt medmindre
andet er angivet (298,15 K eller 25 Â ° C, 1 bar)
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Mælkesyre er et stof, som frigives bl.a. ved forskellige biologiske processer.
Det er den syre, der giver surmælk sin smag, og som akkumuleres i musklerne under
kraftig anstrengelse som følge af den anaerobe nedbrydning af sukker, der således
forårsager midlertidig muskelømhed i neutrale og basiske miljøer (pKa = 3,85), altså også
i kroppen. Mælkesyre dissocierer til en negativt ladet lactat ion og to positivt ladede
hydrogenioner. Syrningen er ikke en følge af lactat, da det er et substrat, der kan
anvendes til omdannelse af glucose i leveren via gluconeogenese. Forsuring i
musklerne er en følge af en akkumulering af H atomer, som ikke længere kan pufrede
af hydrogencarbonat.
Mælkesyre er en carboxylsyre med den kemiske formel C3H6O3 også kendt som 2hydroxy-1-propansyre.
En hydrogenion (H +) kan frigives fra-COOH (carboxylsyre) i opløsning, hvilket resulterer i
CH3-CHOH-COO- (lactat) ion, som stabiliseres af mesomerisme.
På grundlag af deres enantiomerisme, er D (-)-mælkesyre (synonym: (R)-mælkesyre)
også kendt som venstredrejende mælkesyre, mens L (+)-mælkesyre (synonym: (S)mælkesyre) er kendt som højredrejende mælkesyre.
”Rotationen” i navnet angår den retning, hvori molekylet afbøjer polariseret lys.
Legemet metaboliserer venstredrejende (D-(-)) og højredrejende (L-(+)) mælkesyre
forskelligt. Højredrejende mælkesyre metaboliseres let af kroppen, som det er
strukturelt identisk med mælkesyre produceret i muskelvæv (blandt andre dele af
kroppen). Venstredrejende mælkesyre forekommer ikke naturligt i og er ikke
produceret af kroppen, men kan metaboliseres af kroppen (omend langsommere).
Det udskilles i sidste ende via urin og sved. Babyer og småbørn er i stand til at
metabolisere større mængder af venstredrejende mælkesyre, hvilket er grunden til
forældre rådes til at give dem produkter, der indeholder højredrejende mælkesyre.
Racemisk mælkesyre er en 1:1-blanding af D-og L-mælkesyre.
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Acrylsyre
Struktur formel for acrylsyre
Generelt
Molekylær formel
CH2=CHCOOH
Andre navne
acrylsyre, vinyl Formisyre
Molar masse
72.06 g/mol
SMILES
C=CC(=O)O
CAS nummer
79-10-7
EF-nummer
201-177-9
Beskrivelse
farveløs flydende med en kausisk lugt
Beslægtede forbindelser
methacrylsyre, acrylamid
Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger
Farer (h) og
forsigtighedsregler (p)
h sætninger: r10-r20/21/22-r35-r50
p sætninger: s1/2-s26-s36/37/39-s45-s61
Håndtering
Bør kun bruges af uddannede personer
ec indeksnummer
607-061-00-8
UN-nummer
2218 (stabiliseret)
Fysiske egenskaber
Massefylde
1.051 g/cm³
Smeltepunkt
12 °C
Kogepunkt
139 °C
Flammepunkt
46 °C
Let opløselig i
vand, ethanol, diethyl æter, kloroform
Viskositet
(20 °C) 1.3 × 10-3 Pa·s
Ligevægtskonstanter
pKa = 4,25
SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt,
medmindre andet er angivet (298,15 K eller 25 Â ° C, 1 bar)
Acrylsyre eller prop-2-ensyre er en kemisk forbindelse med molekyleformel C3H4O2.
Acrylsyre er en carboxylsyre, en farveløs væske med en kaustisk lugt. Relativ massefylde
er 1,05, og det er blandbart med vand.
Acrylsyre og dens estere, kendt som acrylater, der anvendes ved fremstilling af
forskellige plastmaterialer og harpikser, og findes i gulvlak, maling, blæk og
klæbemidler. Det er også basismaterialet for superabsorbers. Acrylsyre er fremstillet af
propylen, og en gas frigøres som et biprodukt af olieraffinering.
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Propansyre
Struktur formel for propansyre
Generelt
Molekylær formel
C2H5COOH
IUPAC navn
propansyre
Andre navne
propionsyre
Molar masse
74.08 g/mol
SMILES
CCC(=O)O
CAS nummer
79-09-4
EF-nummer
201-176-3
Beskrivelse
farveløs flydende med en karakteristisk lugt
Beslægtede forbindelser
1-propanol, myresyre, eddikesyre, smørsyre
Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger
Kræftfremkaldende
Farer (h) og
forsigtighedsregler (p)
Håndtering
Opbevaring
nej
h sætninger: r34-r10
p sætninger: s1/2-s23-s36-s45
Indånd ikke dampe og undgå kontakt (propansyre
forårsager forbrændinger)
UN-nummer
holdes væk fra varme og åben ild på grund af
brændbarhed
(IATA) 1848, (ADR) 2924
MAC-værdien
31 mg/m3
LD50 (rotter)
(oral) 2600 mg/kg
(parenteraal) 3500 mg/kg
LD50 (kaniner)
(dermal) 500 mg/kg
Fysiske egenskaber
Form
flydende
Farve
farveløs
Massefylde
0.992 g/cm³
Smeltepunkt
-23 °C
Kogepunkt
141 °C
Flammepunkt
54 °C
Damptryk
500 Pa
Viskositet
10 Pa·s
Ligevægtskonstanter
pKa = 4.87
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt,
medmindre andet er angivet (298,15 K eller 25 Â ° C, 1 bar)
Propansyre er en organisk syre med en ubehagelig lugt. Propansyre blev først
beskrevet af Gottlieb i 1844 som et restprodukt fra nedbrydningen af sukker. Forskellige
kemikere udarbejdet propansyre ved forskellige metoder i de samme år, uden at indse
de havde forberedt det samme stof. Jean-Baptiste Dumas opdagede i 1847, at alle
disse nye stoffer var ét og samme og kaldte det propansyre efter den græske ”protos”
and “pion”, hvilket betyder “først” and “fed”, fordi det var den mindste carboxylsyre,
som kombinerede flere egenskaber af et fedtstof. For eksempel danner den en
skumsæbe med kaliumhydroxid og efterlader et lag af fedt bag om saltvand .
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Cyclohexan
Strukturformel for cyclohexan
Stolkonformation af cyclohexan
Molekulærmodel af cyclohexan
Generelt
Molekylær formel
C6H12
IUPAC navn
cyclohexan
Molar masse
84.15948 g/mol
SMILES
C1CCCCC1
CAS nummer
110-82-7
Farer (h) og
forsigtighedsregler (p)
h sætninger: r11-r38-r65-r67-r50/53
p sætninger: s2-s9-s16-s25-s33-s60-s61-s62
ec indeksnummer
203-806-2
Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger
Fysiske egenskaber
Form
flydende
Farve
farveløs
Massefylde
0.779 g/cm³
Smeltepunkt
6.55 °C
Kogepunkt
80.74 °C
Flammepunkt
-20 °C
Viskositet
1.02 cp bij 17 °C pa·s
SI-enheder er blevet anvendt hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt,
medmindre andet er angivet (298,15 K eller 25 ° C, 1 bar)
Cyclohexan, C6H12, er en cycloalkan med seks carbonatomer. Det er en farveløs
væske med en blød, sød lugt.
Stolkonformation af cyclohexan: De røde atomer er i den aksiale position, de blå
atomer i ækvatorial stilling.
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Rumlige struktur
De seks carbonatomer ikke er i det samme plan: Tre er lidt højere og tre lidt lavere.
Så formelt kan her ikke henvises til planet af ringen. Det er imidlertid brugt i beskrivelsen
af cyclohexan. Et plan vælges som ringplan, hvor de tre højere carbonatomer er i
samme afstand over det plan, som de tre lavere carbonatomer er under. Retningen
vinkelret på planet af ringen kaldes aksial, andre i planet af ringen benævnes
ækvatorial. I denne struktur er de aksiale hydrogenatomer angivet med en rød binding,
og de ækvatoriale hydrogenatomer med en blå binding. Den mest stabile rumlig
struktur af cyclohexan er kendt som stolkonformation.
Cyclohexan er en af de få cykloalkaner, hvor konformationer er mulige uden vinkel
stamme. Stoffet er blevet undersøgt i dybden som en modelforbindelse grund af
dens ligheder med dele af steroiders grundlæggende struktur. Det er også lettere at
studere virkningen af substituenter på konformation i denne enkle molekyle end i
stoffer med større molekyler.
Forskellige strukturer af cyclohexan er også mulige. Stolkonformation er den mest
stabile. Det kan også forekomme i bådstruktur (med nogle substituenter mere stabile
end i stol strukturen, fx med tert-butyl) og en række mellemliggende strukturer (twistbåd konformation).
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Cyclohexanon
Struktur formel for cyclohexanon
Generelt
Molekylær formel
C6H10O
IUPAC navn
cyclohexanon
Andre navne
Molar masse
oxocyclohexan; ketohexamethylen; cyclohexylketon;
pimelin
ketone
98.143 g/mol
SMILES
C1CCC(=O)CC1
InChI
InChI=1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
CAS nummer
108-94-1
EF-nummer
203-631-1
PubChem
7967
Beskrivelse
farveløs flydende
Beslægtede forbindelser
cyclopentanon, cyclohexanol
Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger
Farer (h) og
forsigtighedsregler (p)
h sætninger: r10-r20
p sætninger: s2-s25
ec indeksnummer
606-010-00-7
UN-nummer
1915
Form
flydende
Farve
farveløs
Massefylde
0.9478 g/cm³
Smeltepunkt
-16.4 °C
Kogepunkt
155.65 °C
Flammepunkt
44 °C
Damptryk
500 Pa
Opløselighedi vand
24 g/l
Let opløselig i
de fleste organiske opløsningsmidler
Moderat opløseligt i
ethanol
Dårligt opløselig i
vand
Viskositet
8.98 Pa·s
Fysiske egenskaber
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Termokemi
ΔfH l
o
o
S l, 1 bar
−270.7 kJ/mol
+229.03 J/mol·k
SI-enheder er blevet anvendt hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt, medmindre andet er
angivet (298,15 k eller 25 ° C, 1 bar)
(298.15 k eller 25 Â ° c, 1 bar)
Cyclohexanon eller oxocyclohexane er en organisk forbindelse med en ketongruppe, og
anvendes ofte som et basismateriale for caprolactam, skosværte, maling, nylon 6
(polycaprolactam) og som opløsningsmiddel.
Det er en farveløs, olieagtig væske med lugten af acetone. Cyclohexanon er tungt opløseligt i
vand (5-10 g/100 ml) og letopløselige i normale organiske opløsningsmidler.
Cyclohexanon fremstilles ved hydrogenering af phenol (hydroxybenzen):
C6H 5-OH + 2 timer2 C6H10=O
Cyclohexanon fremstilles i industriel målestok ved oxidation af cyclohexan. Oxidation
resulterer i en blanding af cyclohexanon og cyclohexanol (samt flere urenheder:
aldehyder, ketoner, andre alkoholer osv.). Cyclohexanol kan hydrogeneres til
dannelse af cyclohexanon i et efterfølgende trin.
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Phenol
Struktur formel for phenol
Generelt
Molekylær formel
C6H5OH
IUPAC navn
phenol
Andre navne
Molar masse
phenol; phenylalkohol; benzenol; carbolic acid;
hydroxybenzen
94.11 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)O
InChI
InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
CAS nummer
108-95-2
EF-nummer
203-632-7
PubChem
996
Beskrivelse
farveløse nåleformede krystaller med en karakteristisk lugt[1]
Beslægtede forbindelser
Benzen
Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger
hazard
Farer (h) og
forsigtighedsregler (p)
h sætninger: h341-h331-h311-h301-h373-h314
p sætninger:
Håndtering
undgå at indånde dampe, undgå eksponering og brug
under en inaktiv gas atmosfære
Opbevaring
ikke i nærheden af varme gnister og åben ild, opbevares ved
temperatur på 2-8° C under en inert gasatmosfære
ec indeksnummer
604-001-00-2
UN-nummer
1671 (fast), 2312 (flydende)
ADR fareklasse
fareklasse 6.1
MAC-værdien
19 mg/m³
LD50 (rotter)
LD50 (kaniner)
(hud) 669 mg/kg
(intraperitoneal) 127
mg/kg (subcutaneous)
460 mg/kg
(hud)
630 mg/kg
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Fysiske egenskaber
Form
fast
Farve
hvid, lettere lyserød efter oxidering
Massefylde
1.071[1] g/cm³
Smeltepunkt
41[1] °C
Kogepunkt
182[1] °C
Flammepunkt
82[1] °C
Ildpunkt
595[1] °C
Damptryk
20[1] Pa
Opløselighedi vand
82[1] g/l
Ligevægtskonstanter
pKa = 9.95
SI-enheder er blevet anvendt hvor det er muligt. Medmindre andet er angivet
standardbetingelser blev anvendt (298,15 K eller 25° C, 1 bar)
Phenol eller hydroxybenzen, phenylalcohol, carbolic syre eller Carbol, er en
forbindelse omfattende en benzenring - et hydrogenatom er blevet substitueret med
en hydroxylgruppe (OH). Phenol er tidligere blevet omtalt som benzol, hvilket er lidt
misvisende i dag, da Benzol er det tyske ord for benzen. Phenol giver navn til
phenolerne, en gruppe af aromatiske carbonhydrider med en eller flere OH-grupper,
som i cresoler og xylenoler. Phenol er et krystallisk, flygtigt fast stof med en karakteristisk
lugt ved stuetemperatur. Forbindelsen anvendes meget bredt i organisk syntese, og er
et basismateriale for mange plast og lægemidler.
Kemiske egenskaber
OH-gruppen i phenol kan føre til association til OH-gruppen i alkanoler. På grundlag af
dette, ville vi ikke forvente phenol at have sure egenskaber. Imidlertid er KZ værdien så
stor, at titrering med natriumhydroxid i vand er mulig. Den negative ladning af det
resterende phenolat-ion kan være fordelt over hele benzenring, hvilket gør denne ion
relativt stabil. Hvis elektron-tiltrækkende substituenter er til stede, bliver forbindelsen virkelig
sur: Trivialnavn 2,4,6-trinitrophenol er picrinsyre. En anden konsekvens af den relativt høje
surhed er, at opløselighed i et basemiljø gennem dannelsen af phenolat-ion er
bemærkelsesværdig, mens phenol ikke er meget vandopløseligt overhovedet. Den
phenoliske gruppe er en stærk para-leder og som følge heraf forløber aromatisk elektrofil
substitution forholdsvis simpelt på para-stillingen. Hovedsageligt substitutionsreaktioner som
elektrofiler, nitrosyl eller nitroniumkation kan også forløbe fuldstændigt.
Toksikologi og sikkerhed
Phenol er toksisk ved indtagelse, hvis det indåndes eller absorberes af huden. Under
Anden Verdenskrig, blev tusinder af fanger i adskillige koncentrationslejre myrdet ved
injektion med phenol. Imidlertid kan phenol også udnyttes: Spasmer forbundet med
spasticitet kan behandles ved at injicere en meget lavere dosis opløst i vand omkring
en nerve. Dette svækker nerven eller deaktiverer den, som resulterer i, at de
ubekvemme nerveimpulser ikke når musklen. Denne proces kaldes phenolising af en
nerve.
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Massespektrometri
Processen med ionisering: M + e– M• + 2 e–
rækkefølgen af ioniserede elektroner er: non-binding> flere obligationer> enkeltbindinger
1. Primære fragmentering regler for molekylære ioner
y–z
minusXX•
X – Y minus
y=z
– Z•
a. homolytisk spaltning
b. heterolytisk spaltning X
= CI, BR, I eller en stabil
radikal (R’O or R‘S)
c. Mclafferty omlejring (XYZ =
R – X I.
minus X•
R
H
H
H
X•
X•
=
=
–CHO, –COR, –COOH,
–COOR, –CONH2, –CONR1R2,
–NO2, –CN, –C6H5)
X
minus C = C
Y
•
Z
Y
Y
Z
Z
2. Fragmentering af en acylium ion (dannet ud fra aldehyder, ketoner, syrer og estere)
R−C=OI
R−C=O
minus CO
R
3. Opsplitningen af en oxonium-, immonium-ioner etc. (dannet ud fra ætere, aminer osv.)
H
RCH2 − CH2 − X = CH2
X = O, N, S
[RCH − CH2
acid
X = CH2]*
minus RCH = CH2
base
H − X = CH2
Karakteristiske neutrale fragmenter, tabt fra det molekylære ion
M• minus
fragment
1
h
type binding/gruppe
aldehyd (nogle af ætere og aminer)
15
ch3
methylsubstituent
18
h2 o
alkohol
28
c2h4, co, n2
c2h4(Mclafferty), co (cyklisk ketoner)
29
cho, c2h5
aldehyd, ethylsubstituent
34
h2 s
thiol
35, 36
cl, hcl
chlorgruppe
43
ch3co, c3h7
methylketon, propyl substituent
45
cooh
carboxylsyre
60
ch3cooh
acetat
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Struktur af vigtige ledede fragmenter
type af gruppe
aldehyd
m/z
structure
29
CHO
30
CH2NH2
primær amin
43
CH3CO , C3H7
methylketon
29, 43, 57, 71, …
C2H5 , C3H7 , ...
lineær alkylgruppe
39, 50, 51, 52, 65, 77, …
C3H3 , C4H3 , ...
aromatisk gruppe
60
CH3COOH
carboxylsyre, actetate,
methylester
91
C6H5CH2
benzylgruppe
105
C6H5CO
benzoylgruppe
med m / z værdi af en molekylær ion er, hvis den molekylære ion indeholder et ulige antal nitrogenatomer.
n ladede fragmenter med selv masse tal kan opstå fra Mclafferty-omlejringen.
n Aromatics er karakteriseret ved toppe ved 119, 105, 103, 91, 79, 65, 51, 39
n
1
H NMR Spektroskopi
phenol —OH
ho
alkohol —OH
ho
thioalkohol —SH
hs
amine —NH2. —NH—
c
nh2
c
c
hn c
c
o
carboxylsyre —OH
aldehyd
ho c ch
o
n
heteroaromatiske
h
h
h
h
n
aromatiske
alken
hc
= ch2
alkohol
hc o
—o—ch2
h3c o
alkyn
—c = ch
h3c—n
—s—ch3
—CH2—, —CH3
h3c
o
c—ch2
h2c
o
c—ch3
h3c—c
X—c—ch3
h
h
cyclopropyl
M — CH3
M-ch3[M=si, li, Al, Ge...]
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
X — CH3
WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER
Kilde
Wikipedia, det gratis
encyklopædi
http://en.wikipedia.org
Ansvarsfraskrivelse
Workshoppen beskrevet i dette dokument skal udelukkende bruges som undervisningsmateriale til
gymnasieelever. Casen, som præsenteres i dette undervisningsmateriale, er fiktiv. Ligheder med eventuelle
virkelige cases er tilfældige. Informationen heri er udelukkende til brug for elevernes forsøg på at undersøge
cases.
Indholdet præsenteret i dette dokument støttes af den Europæiske Unions Framework Programme for
Research and Development (Fp7) – project ECB: European Coordinating Body in Maths, Science and
Technology (Grant agreement Nº 266622). Ansvaret for indholdet i dette dokument ligger udelukkende hos
medlemmerne af konsortiet, og det afspejler ikke den Europæiske Unions holdninger, og den Europæiske
Union er ikke ansvarlig for eventuel brug af indholdet heri.
© Shell International B.V. Juli 2012
SuperBenz Workshop fra Shell International B.V. er autoriseret under en Creative Commons AttributionNonCommercial-ShareAlike 3.0 Unported License.