1. No category

Maxpoäng
Namn……………….......
> 45p
Namn…………………...
 Kemiskrivning organisk kemi B-kurs
 Lämna tydliga och entydiga svar på svarsblanketten
1 (1p)
Rita strukturformeln för den karboxylsyran som bildas vid oxidation av
2-metyl-1-propanol.
2 (4p)
Ange namn respektive formel på den funktionella gruppen samt vilken eller
vilka föreningar kan tänkas innehålla den funktionella gruppen.
Svara här!
Den funktionella
gruppens formel
Den funktionella
gruppens namn
Typ av organisk förening som
innehåller en sådan grupp
OH
aminer
Karbonylgruppen
O
OH
3 (3p)
Nedanstående reaktionskedja är en del av den så kallade betaoxidationen, dvs.
hur fettsyror bryts ned för att kunna användas som byggstenar till nya molekyler
eller till energiframställningen i cellerna. Trots att vi inte har kommit fram till
B-kursens biokemi-del så borde du kunna känna igen de tre reaktionstyperna
som sker i steg 1, 2 och 3.
Skriv namnen för reaktionstyperna. Svara här!
1 ……………………….
2 ……………………….
3 ……………………….
1
2
3
4 (2p)
Vilken eller vilka av följande partiklar kan betraktas som nukleofila?
Ringa in svaret/en.
OH-
5 (1p)
H3O+
CH3+
Vintergrönolja är liksom acetylsalicylsyra en ester av salicylsyra. I
vintergrönoljan är salicylsyrans karboxylgrupp förestrad med metanol.
Rita strukturformeln för metylsalicylat bredvid strukturformeln för salicylsyra.
O
Rita strukturformeln här i rutan
C
OH
OH
6 (11p)
NH3
Salicylsyra
Det finns många isomerer med molekylformeln C6H12. Rita strukturformler och
ange de rationella namnen för:
I deluppgift a) - c) ges 1p for korrekt strukturformel och 1p för korrekt namn.
I deluppgift b) ges dessutom 1p för markering av det kirala (optiskt aktiva)
centret.
a) tre isomerer av C6H12 där alla innehåller en dubbelbindning och där två
dessutom uppvisar E-Z-isomeri, (cis-trans-isomeri). (4p)
b) en isomer av C6H12 som både innehåller en dubbelbindning och har en
optiska isomer. Markera det optiskt aktiva (kirala) centret (kolatomen) med
en stjärna. (3p)
c) en isomer av C6H12 som är ett mättat kolväte. (2p)
Nedan ser du fyra strukturformler.
d) Två eller flera av formlerna avser en och samma förening. Ange vilka och
namnge föreningen. (2p)
7 (6p)
För att vatten ska adderas tillräckligt snabbt till en alken(eten), måste vätejoner i
form av en stark syra vara närvarande. Reaktionen sker i tre steg.
1) Först gör vätejonen en elektrofil attack mot dubbelbindningen och en
intermediär bildas. (2p)
2) Därefter gör vattenmolekylen en nukleofil attack mot intermediären. (2p)
3) Till sist avspjälkas en vätejon. (2p)
Skriv reaktionsformlerna för de tre olika delreaktionerna, visa tydligt med pilar
vad som sker i de olika stegen.
O
8 (5p)
Etylenoxid
H2C CH2
reagerar med ammoniak under bildning av
NH2-CH2-CH2-OH, etanolamin.
Reaktionen börjar med en nukleofil attack av NH3-molekylen (SN2-reaktion).
a) vad står förkortningen SN2 för? (3p)
b) Attackeras syreatomen eller en av kolatomerna i etylenoxid? Motivera. (2p)
9 (6p)
Du har två olika klorerade kolväteföreningar, som vi kan kalla A-Cl och B-Cl.
Lösningar av respektive förening är optiskt aktiva och vrider alltså
planpolariserat ljus.
Föreningarna blandas var och en, och i två separata reaktorer med OH- joner,
reaktion sker i båda fall och kan beskrivas med följande förenklade
reaktionsformler.
1)
A-Cl + OH-
A-OH + Cl-
2)
B-Cl + OH-
B-OH + Cl-
Då reaktionen är avslutad undersöks respektive lösnings optiska egenskaper med
följande resultat:
Lösningen ifrån reaktionen 1) är fortfarande optiskt aktiv, fast inte på samma sätt
som innan.
Lösningen ifrån reaktionen 2) har förlorat sin optiska aktivitet.
a)
b)
c)
d)
10 (6p)
Vilken reaktionstyp kan vara den mest sannolika i reaktion 1)? (1p)
Vilken reaktionstyp kan vara den mest sannolika i reaktion 2)? (1p)
Varför har lösningen ifrån reaktion 2 förlorat sin optiska aktivitet? (2p)
I reaktion 2) bildas en mycket reaktiv mellanprodukt, vad kallas en sådan
produkt? (2p)
Två aldehydmolekyler kan i basisk lösning reagera med varandra och bilda en
aldol – en förening som är både en aldehyd och en alkohol. De två molekylerna
förenas av en bindning mellan kolatomen i karbonylgruppen i den ena
aldehydmolekylen och kolatomen närmast karbonylgruppen i den andra
aldehydmolekylen.
Exempelvis ger två molekyler propanal föreningen 3-hydroxi-2-metyl-pentanal
(kolatomen i karbonylgruppen är nr 1)
a) Rita strukturformeln för 3-hydroxi-2-metyl-pentanal. (1p)
b) Skriv formeln för reaktionen mellan två etanal-molekyler. Använd
strukturformler. Ange också namnet på den bildade aldolen. (2p)
c) Om man upphettar aldolen från b) elimineras vatten och det bildas tre
isomera omättade aldehyder. Rita deras strukturformler. (3p)
11 (xp)
Följande molekyl är en så kallad kemi-alien det finns faktiskt ett namn till
föreningen men det kan vi lämna därhän 
Det vi istället vill veta är:
a) Vilka funktionella grupper ni hittar i molekylen? Ringa in respektive grupp
och skriv gruppens namn direkt intill figuren.
b) Är molekylen kiral?
Ja eller Nej? Ringa in rätt alternativ.
c) Om ja, vilken/vilka är i så fall de asymmetriska kolatomen/erna? Markerar
kolatomen/erna med en asterisk *