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Capítulo 24
Química orgánica
La química orgánica es el estudio de compuestos de carbono
excluyendo CO, CO2, CS2, bicarbonatos, carbonatos y cianuros. Al
terminar este capítulo, el estudiante ser podrá:
1.
Escribir la fórmula general y proporcionar ejemplos para cada
uno de los siguientes grupos funcionales y orgánicos:
a. alcanos
b. alquenos
c. alquinos
d. cicloalcanos
e. aromáticos
f. alcoholes
g. éteres
h. aldehídos
i. cetonas
j. ácidos carboxílicos
k. ésteres
l. aminas
2. Usar las reglas de la IUPAC para nombrar
a. alcanos
b. alquenos
c. alquinos
d. aromáticos
3. Dibujar y nombre todos los isómeros posibles dada la fórmula
química de un alcano.
4. Usar los grupos siguientes nombrando los compuestos orgánicos
a. metilo
b. etilo
c. n-propilo
d. n-butilo
e. isopropilo
f. t-butilo
g. amino
h. flúor
i. cloro
j. bromo
k. yodo
l. nitro
m. vinilo
5. Definir lo que es un radical libre y mostrar por una ecuación
química los pasos en que el cloro puede usarse para generar
radicales libres.
6. Dar un ejemplo de un alcano sustituido que es ópticamente
activo.
7. Usar cis y trans para especificar isómeros geométricos en
alquenos.
8. Usar los términos olefinas, insaturado y reacción de adición
para describir las propiedades y reacciones de los alquenos.
9. Justificar la polaridad y las tendencias del punto de
ebullición esperado para los isómeros geométricos.
10. Describir
el
concepto
de
resonancia
en
los
compuestos
aromáticos.
11. Sugerir por qué los compuestos aromáticos van bajo las
reacciones de sustitución en vez de las reacciones de adición.
12. Dar las fórmulas químicas para:
a. el alcohol de madera (metanol)
b. el alcohol etílico (etanol)
c. el alcohol de fricción (2-propanol o isopropanol)
d. el etilenglicol
13. Indicar cómo se caracteriza una reacción de la condensación.
14. Definir el carbonilo y mostrar la diferencia en la estructura
química del aldehído y la cetona.
15. Escribir la estructura química para el ácido acético, ácido que
se encuentra en el vinagre.
16. Escribir una ecuación química que demuestre la saponificación
de un éster.
17. Describir lo que significa por el número de octano de gasolina
y de dos ejemplos de agentes antidetonantes que se han usado
(tetraetilo de plomo y MTBE)
24.1 Clases de compuestos orgánicos
El autor sugiere que se conocen más de 13 millones de compuestos
orgánicos. Para que los estudiantes empiecen a entender este gran
campo, es importante que ellos se familiaricen con varios de los
grupos funcionales mayores. La conducta química de la mayoría de
los compuestos orgánicos se determina por los grupos funcionales
que están presentes. Además, los grupos funcionales dictan el
nombre correcto del compuesto.
24.2 Hidrocarburos de alifáticos
Los hidrocarburos, compuestos orgánicos que contienen sólo carbono
e hidrógeno, se clasifican como alifáticos o aromáticos. Los
compuestos aromáticos contienen el anillo del benceno. Los
alifáticos son los alcanos, alquenos, cicloalcanos y alquinos.
La nomenclatura recomendada para los compuestos orgánicos es
una serie de prefijos y sufijos unidos juntos. El prefijo met se
refiere a un carbono, et a dos carbonos, prop a tres carbonos,
etcétera.
El sufijo ano sugiere sólo un solo enlace de carbono, eno
enlaces dobles carbono-carbono y los ino enlaces triples carbonocarbono. Puede ser más fácil a los estudiantes entender el sistema
de la enumeración para los compuestos orgánicos si se usan los
halógenos en varias posiciones de las moléculas de cadena recta
antes de que se empiece a ramificar.
Por ejemplo
BrCH2CH2CH2CH2CH3
1-bromopentano
CH3CHCH2CH2CH3
|
Br
CH3CH2CHCH2CH3
|
Br
2-bromopentano
Br CH2CHCH2CH2CH3
|
Br
1,2-dibromopentano
Br
|
CH3CH2CCH2CH3
|
Br
3-bromopentano
3,3-dibromopentano
Una vez que los estudiantes se familiaricen con poner el bromo en
varias posiciones, entonces combine Br y Cl. Por último, después de
que tengan dominado esto, empiezan a sustituir grupos de metilo o
etilo. Los estudiantes deben entender que un alcano de no es
realmente lineal en la naturaleza. Una analogía es que un pedazo de
cordón wadded en una pelota sería considerado una cadena lineal
porque él no tiene ninguna rama.
Uno puede demostrar la halogenación de alcanos usando la "luz
negra ". El procedimiento es agregar unas gotas de bromo disuelto
en tetracloruro de carbono a dos tubos de ensayo que contienen un
alcano como el hexano. Las soluciones serán de un color ámbar. Si
se pone uno de los tubos bajo la luz ultravioleta aproximadamente
quince minutos, el color ámbar de la disolución de bromo se
disipará indicando que el Br2 ha reaccionado con el alcano. La
disolución que no se expone a la luz ultravioleta permanecerá en
color ámbar.
En nuestro estudio de los compuestos de coordinación se habla
sobre el isomerismo óptico. Es fácil mostrar, usando los modelos
moleculares, el isómero óptico en la química orgánica. Para hacer
esto, reúna dos modelos CHFCl Br. Estos dos modelos necesitan ser
idénticos. Ahora intercambie cualquiera de los dos átomos en uno de
los modelos. El resultado es una imagen espejo no superpuesta del
primer modelo. Estos dos compuestos serían isomeros ópticos y
girarían la luz del plano-polarizado en forma indistinta.
A los estudiantes se les puede señalar que los cicloalcanos
tienen la misma fórmula general que los alquenos, CnH2n; sin
embargo, tienen reactividades considerablemente diferentes. Una
demostración fácil es agregar unas gotas de permanganato de potasio
acuoso a dos o tres mililitros de ciclohexano y al hexano. El
ciclohexano no reaccionará, pero el enlace doble en el hexano
reaccionará con el permanganato de potasio para convertir la
solución púrpura a un precipitado cafè de dióxido de manganeso.
Esta misma demostración se puede aplicar para mostrar que el
tolueno (metilbenceno) no contenga el doble enlace carbono-carbono
como se encuentra en el hexano. El tolueno funcionará en forma
similar al ciclohexano y no reaccionará con el permanganato de
potasio.
24.3 Hidrocarburos aromáticos
Los estudiantes conocen el benceno, el compuesto aromático más
simple,
previamente
cuando
discutimos
resonancia
y
orbital
molecular deslocalizado. Se ha mostrado antes que los compuestos
aromáticos no reaccionan normalmente vía reacciones de adición como
esos compuestos que contienen doble o triple enlace carbonocarbono,
los
compuestos
bastante
aromáticos
prefieren
las
reacciones de sustitución. Como su autor señala, muchos de los
compuestos aromáticos policílicos son cancerígenos, así que se
deben manejar con especial cuidado.
24.4 Química de los grupos funcionales
El autor sugiere que el etanol puede convertirse a ácido acético
usando el dicromato acidificado. Ésta es una reacción muy visual en
que la solución del bicromato anaranjada se convierte a una
solución verde bosque en la reacción con el etanol. Este es el
mismo principio en que se basan las pruebas de alcohol alcoholemia.
Nótese que el sufijo para el alcohol es ol.
Cuando el etanol se oxida puede formar el etanal (acetaldehído)
o ácido acético. El sufijo para el aldehído es
al. El sufijo
aceptado para la cetona es ona. Una cetona muy común encontrada en
la industria es el metiletilcetona (MEK). Se usa como un disolvente
en una variedad de aplicaciones, incluso los disolventes para las
pinturas y revestimientos.