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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA. FACULTAD DE AGRONOMÍA. ÁREA DE CIENCIAS. SUBÁREA DE
CIENCIAS QUÍMICAS. QUÍMICA ORGÁNICA. PRIMER SEMESTRE 2015.
HOJA DE TRABAJO EXAMEN FINAL
Nombre:_________________________________________________________ Carné:__________________
Serie 1. Escribir si los siguientes enunciados son falsos (F) o verdaderos (V). (20 puntos).
Enunciado
1 Los alcoholes tienen la capacidad de formar hasta tres puentes de hidrógeno por molécula.
2 Los enlaces C-O son más largos que los enlaces C-C.
3 Debido a que los alcoholes forman puentes de hidrógeno sus puntos de ebullición son muy bajos.
4 Los alcoholes son ácidos más débiles que el agua.
5 El hidróxido de sodio no es lo suficientemente básico para quitarle un hidrógeno ácido a un alcohol.
6 Entre más electronegativo es un sustituyente más ácido es el alcohol.
7 Los fenoles son alcoholes aromáticos.
8 Los compuestos polifuncionales suelen tener puntos de ebullición más altos que los monofuncionales.
9 Los fenoles son sustancias menos ácidas que los alcoholes y el agua.
10 La mayoría de los fenoles son gases a temperatura ambiente.
11 Las moléculas de los éteres pueden formar puentes de hidrógeno entre sí.
12 Las moléculas de éteres pueden formar puentes de hidrógeno con las moléculas de agua.
13 Los éteres asimétricos se suelen preparar a través de la síntesis de Williamson.
14 El éter dimetílico es soluble en agua.
15 Los éteres son sustancias que presentan reacciones de eliminación.
F/V
Serie 1 (30 puntos). Instrucciones:
a. Si encuentra una estructura, marque el(los) grupo(s) funcional(es) en la estructura (uno de cada tipo), escriba el
nombre del (de los) grupo(s) y además complete la información adicional que se le solicita (la fórmula molecular,
empírica, carbonos primarios, secundarios…)
b. Si encuentra información escriba las estructuras o las fórmulas que cumplan con esta información.
Esquema
Cuestionamiento
¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?
¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?
¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?
¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?
Dibujar el ión oxonio
¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?
Dibujar un ejemplo del grupo amida
Esquema
Cuestionamiento
Dibujar el esquema del enolato
Dibujar el esquema de una aldotriosa
Dibujar el esquema del grupo acilo
Serie 2. Resolver los siguientes problemas dejando constancia del procedimiento cuando sea necesario. No se calificará
respuesta sin procedimiento. (5O puntos)
1. a. Dibujar la estructura de la cianohidrina obtenida a partir de la ciclohexanona
b. Esquematizar el mecanismo de la reacción anterior
2. a. Dibujar la estructura del producto (o productos) de la deshidratación del 2-metil-2-butanol
b. Escribir los reactivos y todas las condiciones necesarias para la reacción.
3. ¿Qué alcoholes darían los siguientes productos por oxidación?
a. Benzaldehído
b. 2-metilpropanal
c. ciclopentanona
4. ¿Qué reactivos se utilizarían para preparar los siguientes compuestos por sustitución nucleofílica en el grupo acilo?
a. CH3CH2CO2CH3
b. CH3CO2CH2CH3
c. CH3CH2CONHCH3
5. ¿Cuál es el producto o productos principales de las siguientes reacciones (dibujar las estructuras)?
a. cloruro de benzoilo + acetato de sodio 
b. 2-propanona + LiAlH4 H2O / H+ >
c. acetaldehído + propanol 
e. decanol + cloruro de tionilo 