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COLEGIO LICEO FEMENINO “MERCEDES NARIÑO” I.E.D
QUÍMICA 11° J. M.
Profesor: Juan Gabriel Perilla Jiménez
Profesor Practicante: Andrés Felipe Romero
TALLER: ALCOHOLES Y FENOLES
Alcoholes.
Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.
Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio,
teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.
Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes
polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así
sucesivamente.
Nomenclatura
Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido"
del grupo correspondiente a los alcanos básicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a
continuación.
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH y se numera
dándole el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 2. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número
de carbonos por -ol.
Regla 3. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el
localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a
ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos
carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Fenoles
Cuando uno de los hidrógenos de la estructura molecular de los hidrocarburos aromáticos se sustituye
por el grupo hidroxilo (-OH), característico de los alcoholes, se les denomina fenoles.
El mas simple de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), de estructura de resonancia en
forma de anillo hexagonal. Cuando uno de los hidrógenos del benceno se sustituye por un grupo
hidroxilo obtenemos el Fenol, el mas simple de los fenoles y al cual debe el nombre la clase. Los
fenoles presentan algunas características comunes con los alcoholes pero se diferencian en otras
muchas por eso son tratados como una clase aparte. Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno
se sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que son dihídricos, y en general reciben nombres comunes.
Nomenclatura
Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo,
cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza
el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.
1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno
Regla 2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que
reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de
que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
2-etil-4,5-dimetilfenol
PROPOSITO: Reconocer propiedades físicas - químicas y nombrar compuestos del grupo de los
alcoholes y fenoles.
1. Nombre los siguientes compuestos:
2. Determine la fórmula de los siguientes compuestos
4,4,-dimetil-2-hexanol
3-isobutil-5-metil-1-heptanol
2-cloroetanol
Alcohol isopropílico
3-fenil-1-butanol
o-bromofenol
3-sec-butil-1,2-butanodiol
p-metil fenol
1-bromo-6-etil-3,3-pentanodiol
Fenol
para-hidroxitolueno.
2-fenil-5-metil-4-octanol
3. Responda las siguientes preguntas
a) ¿En que consiste la fusión alcalina de ácidos sulfónicos para obtención de fenoles?
b) ¿Cómo se obtienen los alcoholes y fenoles según la reacción con reactivo de Grignard? Explique
detalladamente.
c) ¿Qué usos industriales tienen los alcoholes y fenoles?
d) Explique el comportamiento acido-base de los alcoholes y fenoles.
e) Esquematice en un mapa conceptual las reacciones químicas (propiedades químicas) de los
alcoholes.
4. Relaciona los términos y las definiciones y escribe las letras entre los paréntesis según
corresponda
a) Alcohol
b) Fenol
c) Éter
d) Alcohol primario
e) Alcohol secundario
f) Alcohol terciario
( ) Oxígeno con dos grupos funcionales
( ) Alcano en el cual un hidrógeno se
reemplaza por OH( ) Anillo aromático con OH unido a él
( ) 2-metil-2-propanol
( ) 2-propanol
5. El fenol fue el primer antiséptico empleado por Joseph Lister en 1867, en una cirugía. También
es usado como ingrediente en pomadas y ungüentos, pero tiene el inconveniente de que no
solo destruye los organismos indeseables sino todo tipo de células. Por tal razón ha sido
sustituido por el 4-hexilesorcinol, que se emplea en algunos enjuagues bucales. Explica:
a) ¿Cuál es su fórmula estructural, si el nombre IUPAC del 4-hexilesorcinol es 1,3-dihidroxi- 4hexilbenceno?
b) ¿Por qué razón el fenol ataca las células?
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QUÍMICA 11° J. M.
Profesor: Juan Gabriel Perilla Jiménez
Profesor Practicante: Andrés Felipe Romero
TALLER: ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran derivados
de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de
oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el
compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar
en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.
El grupo carbonilo (>C=O), común a aldehídos y cetonas, confiere polaridad a la moléculas, aunque
en menor cuantía que el grupo hidroxilo. Los aldehídos y cetonas pueden, por captación de un átomo
de hidrógeno de un carbono contiguo, dar lugar a una reacción intramolecular con formación de un
doble enlace y una función hidroxilo, es decir, un enol. Este proceso es fácilmente reversible y se
conoce con el nombre de tautomería cetoenólica. Una de las reacciones químicas más importantes
del grupo carbonilo es la adición de una molécula de alcohol para dar hemiacetales.
Nomenclatura para Aldehídos:
Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por
-al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la
cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Este tipo de nomenclatura es muy útil
cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1
al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente
que se nombra como oxo- o formil-.
* Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando
actúa de sustituyente.
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:
Nomenclatura para Cetonas:
Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo
y se numera para que éste tome el localizador más bajo.
Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra
cetona.
Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.
PROPOSITO: Reconocer propiedades físicas - químicas y nombrar compuestos del grupo de los
aldehídos y cetonas.
1. Complete la siguiente tabla:
Nombre
Estructura
2-butanona
butanaldehído
CH3CH2COCH2
CH3CH2CHO
1,4-ciclohexanodiona
2,2dimetilciclohexanona
3-metil-3-fenilbutanal
2-metil-2-fenil-4heptanona
4-bromobenzaldehido
2. La oxidación y la reducción son procesos muy comunes que presentan los aldehídos y las
cetonas. En la siguiente tabla indica el nombre de los compuestos que se forman según
corresponda:
Compuesto
2-pentanona
Oxidacion
Reduccion
Heptanaldehído
3-heptanona
Propanal
Hexanaldehído
3-hexanona
Octanal
3. El grupo carbonilo de los aldehídos y de las cetonas es un grupo que presenta alta
reactividad química. Presenta reacciones de adición, sustitución y condensación. Escribe
los reactivos o los productos faltantes en las siguientes ecuaciones químicas:
4. Las pruebas de Fehling, Tollens y haloformo se emplean en el laboratorio para identificar los
aldehídos y las cetonas. Los resultados de una práctica de laboratorio se muestran a
continuación:
Precipitado
de color rojo
Coloración
cobre del
tubo
Explica, con base en lo anterior:
a) ¿Qué compuesto, aldehído o cetona, está presente en el tubo 1?
b) ¿Qué compuesto, aldehído o cetona, está presente en el tubo 2?
c) ¿Qué reactivos específicos para la identificación de aldehídos y cetonas se utilizaron para esta
práctica de laboratorio?
5. Explique cada una de las reacciones químicas que sufren los aldehídos y cetonas con
ejemplos.
6. Las quinonas son un grupo especial de cetonas cuyo comportamiento químico es diferente
al que muestran las cetonas alifáticas, por lo tanto, se consideran como un grupo
independiente. La hidroquinona es empleada en cosmetología por sus propiedades para
desmanchar la piel. Explica:
a) ¿Qué propiedades de la hidroquinona permiten la acción blanqueadora sobre la piel?
b) ¿Cuál es la fórmula estructural de la hidroquinona?
c) ¿En qué otros procedimientos industriales se utiliza la hidroquinona?
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Profesor: Juan Gabriel Perilla Jiménez
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TALLER: ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de
carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se
nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo
-oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el
responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El
hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación
se ve favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga
negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.
En la misma molécula pueden existir varios grupos carboxilo. El número de estos grupos se indica con
los prefijos di, tri, tetra, etc. Los ácidos monocarboxílicos de cadena larga se llaman también ácidos
grasos. Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con álcalis para dar lugar a sales (jabones).
Asímismo, cuando reaccionan con alcoholes dan lugar a ésteres. Cuando el enlace éster se produce
dentro de la misma molécula se origina una función lactona. Dos grupos carboxilo o un grupo carboxilo
y un ácido inorgánico pueden condensar (con pérdida de agua) para originar un anhídrido.
Nomenclatura
Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con
igual número de carbonos por –oico.
Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros
grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con
dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en -carboxílico.
PROPOSITO: Reconocer propiedades físicas - químicas y nombrar compuestos del grupo de los
ácidos carboxílicos.
1. Complete la siguiente tabla:
Compuesto
Acido fórmico
Ácido acético
Ácido propiónico
Acido butírico
Ácido Valerico
Acido acrílico
Formula
¿Para qué se usa?
Ácido láctico
Ácido cítrico
Acido Benzoico
2. Explique el proceso de preparación de ácidos carboxílicos a partir de la oxidación de alcoholes
primarios e hidrolisis de nitrilos.
3. Analice y explique las siguientes imágenes en relación a reactividad y sustitución nucleofilica:
4. ¿Cuáles son los derivados de los ácidos carboxílicos? Descríbalos.
5. La aspirina, conocida también como ácido acetil salicílico, posee una fuerte acción antiséptica,
analgésica y antipirética. Gran cantidad de medicamentos la contienen para el tratamiento de
dolores de cabeza combinada con otros agentes farmacológicos. Explica:
a.
b.
c.
d.
¿Para qué enfermedades se recomienda el uso de este medicamento?
¿Cómo se facilita la absorción de la aspirina por el tracto intestinal?
¿Por qué se recomienda la aspirina a personas con problemas circulatorios?
¿La aspirina es un ácido, al ingerirla produce problemas gástricos? Justifica tu respuesta
6. Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con los alcoholes, deshidratarse o hidrolizarse para
formar diversos derivados o viceversa. Determina las sustancias formadas al reaccionar los
siguientes compuestos con cada uno de dichos reactivos (recuerde nombrar cada compuesto):
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Profesor Practicante: Andrés Felipe Romero
TALLER: ÉTERES Y ESTERES
Eteres
Es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando
el átomo de oxígeno unido a éstos. Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre
dos alcoholes (aunque no se suele producir directamente y se emplean pasos intermedios):
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con
una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo
saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol
R'OH.
RO- + R'X → ROR' + XAl igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no
tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos. Suelen ser
bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno.
Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando,
obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o
epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que
reacciona fácilmente de distintas formas.
Nomenclatura Eteres:
Regla 1.Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC
sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un
sustituyente.
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración
comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
Esteres:
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que
provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. Los esteres de bajo peso molar son líquidos de olor
agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los ésteres de ácidos superiores
son sólidos cristalinos, inodoros. solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su densidad
es menor que la del agua. Por lo general se encuentran en escencias naturales proveniente de flores
y frutas.
Nomenclatura Esteres.
Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido
del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato,
terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo
funcional.
Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
PROPOSITO: Reconocer propiedades físicas - químicas y nombrar compuestos del grupo de los
éteres y esteres.
1. Los éteres pueden considerarse como derivados del agua, donde los átomos de hidrógeno han
sido sustituidos por un radical arilo. En los éteres, los dos hidrógenos de la molécula de agua
son sustituidos por radicales según la fórmula general R—O—R o R—O—Ar. Si los dos grupos
R o Ar son iguales, se consideran éteres simétricos y si son diferentes, se denominan éteres
asimétricos. Determina cuáles de los siguientes éteres son simétricos y nómbrelos:
a. CH3CH2—O—CH2CH3
b. CH3CH2—O—CH3
c. CH3CH2CH2—O—CH2CH3
2. La deshidratación de alcoholes es un método que se utiliza para obtener éteres simétricos, de
acuerdo con la siguiente ecuación:
a. Dipropiléter
b. Dioctiléter
c. Diciclobutiléter
d. Diciclopentiléter
e. Dipentiléter
3. El éter dietílico fue usado como anestésico y en la actualidad se utiliza como disolvente de
sustancias orgánicas, grasas y aceites. Su punto de ebullición es 36 °C y es una sustancia infl
amable.
a. ¿Qué consecuencias produce en el organismo este anestésico?
b. ¿Por qué esta sustancia presenta baja reactividad química?
c. ¿Qué precauciones se debe tener en la manipulación de este compuesto?
4. El acetato de etilo y el acetato de butilo son los ésteres más importantes a nivel comercial. Son
utilizados como disolventes para la nitrocelulosa y como materia prima en la fabricación de
lacas. Los ésteres sintéticos son usados como aromatizadores de alimentos, como por ejemplo,
el acetato de amilo que se reconoce por el olor a banano y el acetato de octilo, que se reconoce
por el olor a naranja. Consulta y responde:
a. ¿Qué ésteres se utilizan par producir el olor a piña, a albaricoque, a almendra y a frambuesa?
b. ¿En qué se diferencian sus fórmulas químicas?
5. Nombra o dibuje la estructura de los siguientes esteres y éteres:
Nombre
Ciclohexanil-naftalenil éter
Difenil éter
3 - metilpentil isobutil éter
Isopropoxibutano
2-Metoxipentano
m-Etoxifenol
2-Clorofenil fenil éter
Estructura
BIBLIOGRAFIA
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
http://www.quimicaorganica.org/
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/grupos.htm#gf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf (Documento para alcoholes)
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema4QO.pdf (Documento para éteres )
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema10QO.pdf (Documento para aldehídos y cetonas)
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf (Documento para ácidos carboxílicos y
esteres)