Syntese af tetraethylthioramdisulfid (disulfiram, antabus) (1 øvelsesdag)
Tetraethylthioramdisulfid blev første gang fremstillet i forrige århundrede i forbindelse med arbejdet med
at finde egnede stoffer til brug ved vulkanisering af gummi. I 1945 opdagede to danskere (Erik Jacobsen og
Jens Hald) ved en tilfældighed, at stoffet kunne anvendes som et middel mod alkoholisme. Virkningen af
antabus består i, at stoffet hindrer alkohols normale oxidation i organismen, idet der sker en ophobning af
ethanal, som fremkalder meget ubehagelige symptomer. Antabus fremstilles her ved addition af
diethylamin til carbodisulfid efterfulgt af oxidation med Fe3+.
Eksperimentet
Fremstil følgende tre opløsninger of afkøl dem i køleskab:
A) x mL diethylamine i 15 mL demineraliseret vand i et 25 mL bægerglas
B) 2,0 g NaOH i 10 mL demineraliseret vand i et 25 mL bægerglas
C) 16,5 g K3Fe(CN)6 i 50 mL vand i et 100 mL bægerglas. Blandingen opvarmes i et oliebad til alt
K3Fe(CN)6 er opløst og afkøles derefter i køleskab.
Stil en rundbundet kolbe med en magnet i et kuldebad (is og salt i forholdet 3:1). Hæld opløsningerne A) og
B) i kolben og afkøl blandingen til ca. -2⁰C. Under omrøring og fortsat køling tildryppes 3mL CS2 til
reaktionsblandingen. Dette skal ske så langsomt, at reaktionsblandingens temperatur ikke overstiger 0⁰C.
Efter endt tildrypning fortsættes omrøringen i 10 min.
Blanding C) tildryppes reaktionsblandingen med en glas pastur pipette i et sådant tempo, at temperaturen
ikke overstiger 0⁰C. Bundfladet isoleres ved sugefiltrering og vaskes med ca. 100 mL isafkølet vand til den
gullige farve er væk. Opløs det vaskede bundfald i 100 mL 96 % ethanol ved ca. 50 ⁰C og afkøl et par min.
Hæld opløsningen i ca. 100 mL isafkølet vand og isoler de udfældede krystaller ved sugefiltrering.
NMR spektrum tages af max. 30-40 mg stof, da evt. urenheder af Fe giver problemer med optagelse af
spektrum ved større mængder.
Spørgsmål der skal besvares hjemmefra
1) Hvor mange gram diethylamin skal der bruges til at fremstille 5g antabus, hvis der forventes et
udbytte på 80 %?
2) Diethylamin har en densitet på 0,707 g/mL, hvor mange mL skal der bruges?
3) På kiros.dk er der en stor database over de stoffer, der bliver brugt på universitet. Her er det også
muligt at slå op, hvilke R/S-sætninger de forskellige stoffer har. Det vil sige, hvilken risiko (Risc) der
er ved stofferne, og hvad man sikkerhedsmæssigt (Safety) skal gøre, hvis der opstår en ulykke.
Gå ind på hjemmesiden, tryk på ”Group Navigator” og skriv ned, hvilke R/S-sætninger følgende
stoffer har
a. Diethylamine
b. Sodium hydroxide monohydrate
c. K3Fe(CN)6
d. Carbon disulfide p.a.
e. Ethanol 96 %