Molekyylejä ja tietoja
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Molekyylejä ja tietoja Kääntänyt: Mahdollistanut: Shaping the future of maths and science education TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Asetyylisalisyylihappo 2-asetoksibentsoehappo Hyötyosuus Farmakokineettiset tiedot nopea ja täydellinen Metabolismi hepaattinen puoliintumisaika 300-650mg: 3.1 h 1g: 5 h, 2g: 9 h ekskreetio renaalinen Käyttö Medikaatiokategoria Analgeetti alaluokka salisyylit Valmistusnimiä Alka seltzer (Bayer), Aspirin (Bayer), Aspro (roche/ Bayer), cardiphar (teva), Dispril (reckitt Benckiser), sedergine (Bristol-Myers squibb), Acenterine (christiaens), Asaflow (sandipro), kardioaspiriini (Bayer) kipu, kuume, tulehdus, kardiovaskulaaristen oireet sairauksien ehkäisyyn lääkärin määräyksestä ei Annostelu suullisesti TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Terapeuttiset näkökohdat raskauskategoria C (AU), D (US) Tunnisteita CAS-numero 50-78-2 Atc-koodi A01AD05 PubChem 2244 DrugBank APRD00264 Farmacotherapeutisch kompas (Dutch Pharmacotherapy Compendium) asetyylisalisyylihappo Kaava Fysikaaliset tiedot C9H8O4 C6H4(OCOCH3)COOH Moolimassa 180.16 g/mol Sulamispiste 136°C väri valkoinen liukoisuus veteen 4.6 tiheys 1.40 olomuoto kiinteä Asetyylisalisyylihappo on lääke, jolla on analgeettisiä, kuumetta alentavia ja tulehdusta poistavia vaikutuksia. Se oli yleisimmin käytetty analgeetti tuotenimellä Aspiirini, tai yleisnimellä asetyylisalisyylihappo tai acetosal, ennen parasetamolia. Nykyisin asetyylisalisyylihappoa käytetään pienissä annoksissa ehkäisemään aivoinfarkteja ja sydänkohtauksia. TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Metyylisalisylaatti IUPAC-nimi Methyl 2-hydroksybentsoaatti Muita nimiä salisyylihappometyyliesteri; Wintergreen-öljy; Betula-öljy; Metyyli 2-hydroksibentsoaatti Tunnisteita CAS numero 119-36-8 chemspider 13848808 UNII LAV5U5022Y Ominaisuuk sia Molekyylikaava C8H8O3 Moolimassa 152.1494 g/mol Tiheys 1.174 g/cm³ Sulamispiste -9 °C, 264 K, 16 °F Kiehumispiste 220 - 224 °C Vaaroja Pääriskit haitallinen Leimahduspiste 101°C jos ei ole muuten mainittu, tiedot on annettu aineista niiden standarditilassa (25 °C, 100 kPa) Metyylisalisylaatti (wintergreen-öljy) on luonnollinen tuote, jota saadaan monista kasveista. Jotkin sitä tuottavista kasveista ovat wintergreen-nimisiä, siksi sitä kutsutaan myös tuolla nimellä. TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Parasetamoli n-(4-hydroksifenyyli)asetamidi Malli parasetamoli-molekyylistä Farmakokineettiset tiedot Hyötyosuus noin 80% Metabolismi 90-95% maksa puoliintumisaika 1–4h ekskreetio renaalisesti Käyttö Tuotenimiä panadol, Apc, ppc Annostelu oraalisesti, rektaalisesti Riskejä suhteessa raskauskategoria B (usA) A (Aus) Tunnisteita CAS numero 103-90-2 ATC code N02BE01 PubChem 1983 DrugBank APRD00252 Kemialliset tiedot Kaava C8H9NO2 Moolimassa 151.17 g/mol Sulamispiste 169°C liukeneminen veteen Tiheys 1.4 1.263 Parasetamoli (Amerikanenglanniksi acetaminophen) on maailman yleisimmin käytetty reseptivapaa kivunlievittäjä (analgeetti) ja antipyreetti (kuumeen alentaja). Parasetamolia käytetään myös yhdessä muiden lääkkeiden kanssa flunssaoireita vastaan. Parasetamolia teki ensimmäisenä Harmon Northrop Morse vuonna 1878 ja sitä käytti ensimmäisenä lääkkeenä Josef von Mering vuonna 1893.[1][2] Lääkkeen suosio kasvoi vahvasti vuoden 1955 jälkeen, jolloin huomattiin että parasetamoli on acetaniliden aktiivinen metaboliitti. Acetanilide keksittiin vuonna 1886, mutta sitä pidettiin liian toksisena. Sitten siirryttiin vähemmän toksisiin vaihtoehtoihin, joiden kemiallinen rakenne muistutti acetanilidea; parasetamoli oli yksi niistä. [3] Nimi parasetamoli tulee sen kemiallisesta nimestä: Para-asetyyliaminofenoli. TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Styreeni rakennekaava ja molekyylimalli Yleistä Molekyylikaava C8H8 IUPAC-nimi etyylibentseeni muita nimiä cinnimine, cinnamol, diarex HF 77, phenetyleeni, fenyylietheeni, styroleeni, styropol, vinyylibentseeni Moolimassa 104.15 g/mol SMILES c1ccccc1C=C CAS numero 100-42-5 EC numero 202-851-5 muita vastaavia yhdisteitä etyylibentseeni, polystyreeni, stilbene Varoituksia ja turvallisuusohjeita riskit (h) ja ennakkotoimenpiteet (p) h-fraasit: r10-r20-r36/38[1] p-fraasit: s2-s23 käsittely älä hengitä sisään, vältä kosketusta varastointi pidä astia tiukasti kiinni (aine on valolle herkkää) ei avotulen tai kipinöiden lähellä, varastointilämpötila 2-8°C EC-indeksinumero 601-026-00-0 UN-numero 2055 ADR riskiluokka riskiluokka 3; PG3 MAC-arvo 20 ppm (85 mg/m3) LD50 (rats) (oraalisesti) 2650 mg/kg (intraperitoneal) 898 mg/kg MSDS MSDS1 TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Fyysisiä ominaisuuksia olomuoto neste Tiheys 0.91[2] g/cm³ Sulamispiste -30.6[2] °C Kiehumispiste 145[2] °C Leimahduspis 32[2] °C te Syttymispiste 490[2] °C Höyryst ymispai ne 700[2] Pa Liukenemi nen veteen 0.24[2] g/l SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita (298.15 K tai 25 °C, 1 bar) Styreeni is on etyylibentseenin tavallinen ja yleisimmin käytetty nimi. Huoneenlämmössä se on väritön, epämiellyttävän tuoksuinen neste. Muita nimiä ovat vinyylibentseeni ja fenyylietyleeni. styreeniä käytetään yleisimmin monomeerinä polymeerien valmistuksessa. TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Etyylibentseeni rakennekaava ja molekyylimalli Yleistä Molekyylikaava C8H10 Moolimassa 106.17 g/mol SMILES c1ccccc1cc InChI 1/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3 CAS-numero 100-41-4 EC-numero 202-849-4 PubChem 7500 Kuvaus väritön, makealta ja aromaattiselta tuoksuva neste muita vastaavia yhdisteitä tolueeni, xyleeni Varoituksia ja turvallisuusohjeita riskejä (h) ja ennakotoimenpiteitä h-fraasit: r11, r20[1] p-fraasit: (s2,) s16, s24/25, s29[1] EC-indeksinumero 601-023-00-4 UN numero 1175 MAc value 50 mg/m³ lD50 (rats) oraalisesti: 3500 mg/kg Fyysisiä ominaisuuksia [1] olomuoto neste väri väritön[1] Tiheys 0.87[1] g/cm³ Sulamispiste -95[1] °C Kiehumispiste 136[1] °C Leimahduspiste 23[1] °C Syttymispiste 432 °C Höyrystymispaine (20°C) 1000[1] Pa liukeneminen veteen (20°C:) 0.140[1] g/l refraktiivinen indeksi 1.494 - 1.497 (589 nm, 20 °C) SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita. (298.15 K tai 25 °C, 1 bar) Etyylibentseeni on aromaattinen hiilivety, jota esiintyy öljyssä ja kivihiilitervassa. sitä käytetään lähinnä pohjamateriaalina styreenin valmistuksessa, joka on polymeerien valmistuksen olennainen osa. Lisäksi sitä käytetään polttoaineissa. TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Xyleeni rakennekaava ja molekyylimalli ortho, meta ja paraxylene Yleistä Molekyylikaava C8H10 IUPAC-nimi o: 1,2-dimetyylibentseeni m: 1,3-dimetyylibentseeni p: 1,4-dimethylbenzene muita nimiä xylene, dimetyylibentsoli, dimetyylibentseeni Moolimassa 106.16 g/mol SMILES o: Cc1c(C)cccc1 m: Cc1cc(C)ccc1 p: Cc1ccc(C)cc1 CAS-numero o: 95-47-6 m: 108-38-3 p: 106-42-3 sekoitus: 1330-20-7 Varoituksia ja turvallisuusohjeita riskejä ja (h) ennakkotoimenpiteitä (p) MAC-arvo h-fraasit: r10, r20/21, r38 p- fraasit: s25 100 ml/m3 or 440 mg/m3 Fyysisiä ominaisuuksia olomuoto neste Tiheys o: 0.88 g/cm3 m: 0.86 g/cm3 p: 0.86 g/cm³ Sulamispiste o: -25 °C m: -48 °C p: 13 °C Kiehumispiste o: 144 °C m: 139 °C p: 138 °C liukenee eetterissä, etanolissa, fenolissa SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita (298.15 K tai 25 °C, 1 bar) Xyleeni eli dimetyylibentseeni, entiseltä nimeltään xylol (joka on vieläkin sen saksalainen nimi), on kirkas, väritön neste, jolla on sille ominainen tuoksu. TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Tereftaalihappo tereftaalihapon rakennekaava Yleistä Molekyylikaava C8H6O4 IUPAC-nimi bentseeni-1,4-dikarboksylinen happo muita nimiä p-dikarboksybentseeni; paraftalinen happo; p-dibentseenikarbonhappo Moolimassa 166.13084 g/mol SMILES C1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)O InChI InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h14H,(H,9,10)(H,11,12)/f/h9,11H CAS-numero 100-21-0 EC-numero 202-830-0 PubChem 7489 Kuvaus valkoinen kristallimainen aine Varoituksia ja turvallisuusohjeita karsinogeeni ei riskejä (h) ja ennakkotoimenpiteitä (p) h-fraasit: p-fraasit: s24/25 käsittely Vältä ihokosketusta varastointi suljetussa astiassa MAC-arvo 10 mg/m3 LD50 (rats) > 6400 mg/kg Fyysisisiä ominaisuuksia olomuoto kiinteä väri valkoinen Tiheys 1.522 g/cm³ hyvin liukeneva emäksissä huonosti liukeneva alkoholi ei liukene vesi, kloroformi, eetteri, etikkahappo SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita (298.15 K tai 25 °C, 1 bar) TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Tereftaalihappo (1,4-bentseenidikarboksyylihappo) on pohja-aine polyetyleeni-tereftalaatin valmistukseen (pet-muovi), joka on muovi jota käytetään paljon ruoan pakkaamisessa. tereftaalihapon ja 1,4-diaminobentseenin kondensaatiopolymerisaatiolla saadaan kevlar-kuituja. Tereftaalihappo on mainittu myös Alankomaiden hyödykkeiden säännöstössä ja sitä voi käyttää vain, jos asetettu raja 7.5 mg/kg ruokalisäaineita ei ylity. Tämä aine sublimoituu yli 300 °C lämpötilassa. se ei liukene veteen. tereftaalihappoa saadaan para-xyleenin oksidaatiosta. Tereftaalihappoa saadaan pet-polymeeristä perushydrolyysillä, kun liuottimena käytetään sodiumhydroksidiä etyleeniglykolissa. disodiumsuola muodostuu ja lopullista ainetta saadaan happosoluutiota lisäämällä. Kaksoisdekarboksylaatiolla aineesta saadaan bentseeniä, mikä voi olla myös taloudellisesti kiinnostava kierrätysmenetelmä pet-muovilla, koska bentseenillä on monia käyttötarkoituksia kemian teollisuudessa. Lisäksi pet-jäte vaikuttaa olevan halpa materiaali lisäprosessoinnissa TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Ftaalihappo ftaalihapon rakennekaava Yleistä Molekyylikaava C8H6O4 IUPAC-nimi bentseeni-1,2-dikarboksyylinen happo other nimis ortoftaalinen happo Moolimassa 166.14 g/mol SMILES C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O CAS-numero 88-99-3 EC-numero 201-873-2 Kuvaus valkoinen kristallimainen aine muita vastaavia yhdisteitä Bentsoehappo Varoituksia ja turvallisuusohjeita carcinogen riskejä (h) ja ennakkotoimenpiteitä (p) käsittely no h-fraasit: r36/37/38 p- fraasit: s26-s37/39 Vältä ihokosketusta varastointi suljetussa astiassa olomuoto Physical ominaisuuksia kiinteä colour valkoinen Tiheys 1.59 g/cm³ Sulamispiste (dekompostointi) 191 °C Leimahduspiste 168 °C liukeneminen veteen in water (20 °C) 5.74 g/l liukenee hyvin emäkset liukenee huonosti alkoholi ei liukene kloroformi, eetteri, etikkahappo tasapainovaliot pKz1 = 2.95 pow = 0.79 SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita (298.15 K or 25 °C, 1 bar) Ftaalihappo, 1,2-bentseenidikarboksyylihappo tai ortoftaalinen happo on aromaattinen hiilivety, jolla on 2 happoryhmää (dikarboksyylihappo). kaavan voi kirjoittaa C6H4(COOH)2, mikä tarkoittaa että sen gross-kaava on C8H6O4. TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Adipiinihappo rakennekaava ja molekyylimalli Yleistä Molekyylikaava C6H10O4 muita nimiä heksanedioinen happo Moolimassa 146.1426 g/mol SMILES OC(=O)CCCCC(=O)O CAS-numero 124-04-9 Kuvaus kiinteä valkoinen aine, ärsyttävä. muita vastaavia yhdisteitä pentanedioinen happo, heptanedioinen happo Varoituksia ja turvallisuusohjeita measures riskejä (h) ja ennakkotoimenpiteitä (p) h-fraasit: r36 p- fraasit: käsittely Vältä silmäkontaktia varastointi suljetussa astiassa. EC-indeksinumero 204-673-3 Fyysisiä ominaisuuksia olomuoto kiinteä, neste, kaasu väri kiinteä valkoinen aine Tiheys 1.36 g/cm³ Sulamispiste 151-153 °C Kiehumispiste 337 °C Leimahduspiste 196 °C liukeneminen veteen 14.4 g/l liukenee hyvin etanoli, metanoli ja asetoni liukenee huonosti vesi tasapainovakiot pKa1=4,42 pKa2=5,42 SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita (298.15 K tai 25 °C, 1 bar) TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Adipiinihappo, heksanedioinen happo, on dikarboksyylinen happojota käytetään mm. säilöntäaineena ruokatarvikkeissa ja pohjamateriaalina monen muun tuotteen valmistamisessa, kuten nailonin. Adipiinihappoa lisätään myös muoveihin parantamaan sellaisia ominaisuuksia kuten joustavuutta ja elastisuutta. Noin 2 miljoonaa tonnia adipiinihappoa valmistetaan vuosittain. Adipiinihappoa käyetäätn myös ruokateollisuudessa säilöntäaineena; sen e-numero on e355. Adipiinihappoa voidaan käyttää säätämään ruokatarvikkeiden happoisuutta. sitä lisätään myös gelatiiniin, sillä adipiinihappo auttaa ruokaa asettumaan nopeammin eikä se pilaannu niin nopeasti. Adipiinihappoa käytetään monessa ruoassa, kuten jäätelössä, jälkiruoissa, juomissa ja pikaruoissa. Adipiinihappoa saatiin alun perin eri rasvoista, joissa se oli rasvahappona. luonnossa sitä esiintyy punajuuren mehussa ja sokeriruo’on mehussa. adipiinihappoa valmistetaan suuressa teollisessa mittakaavassa sykloheksanoni/sykloheksanolin oksidaatiolla typpihapon avulla. Paljon tutkimusta on meneillään menetelmän keksimiseksi, jolla adipiinihappoa saataisiin tuotettua vetyperoksidin avulla. TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Maitohappo maitohapon rakennekaava Yleistä Molekyylikaava C3H6O3 IUPAC-nimi (2S)-2-hydroksipropanonhappo Moolimassa 90,07794 g/mol SMILES C[C@@H](C(=O)O)O InChI InChI=1/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3, (H,5,6)/t2-/m0/ s1/f/h5H CAS-numero 79-33-4 EC-numero 201-196-2 PubChem 107689 Varoituksia ja turvallisuusohjeita measures riskejä (h) ja ennakkotoimenpiteitä (p) LD50 (rottia) h-fraasit: r38-r41 p- fraasit: s26-s39 (oral) 3543[1] mg/kg Fyysisiä ominaisuuksia olomuoto kiinteä Tiheys 1.209 g/cm³ Sulamispiste (puhtaita enantiomeereja) 53 °C (raseeminen seos) 16.8 °C Kiehumispiste 122 °C ei liukene kloroformi tasapainovakiot pKa = 3.85 Ravinto-ominaisuuksia esiintyy kaikissa hapatetuissa tuotteissa funktio säilöntäaine hapattumista vastaan E-numero E270 SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita (298.15 K or 25 °C, 1 bar) TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Maitohappo on aine, jota erittyy mm. eri biologisten prosessien yhteydessä. Maitohappo on se, miksi piimä maistuu happamelta ja jota kertyy lihaksiin voimanponnistuksissa anaerobisen sokerin hajoamisen myötä, mikä aiheuttaa väliaikaista lihasten kipeyttä. neutraalissa ja emäksisessä ympäristössä (pKa = 3.85), eli myös kehossa, maitohappo hajoaa negatiivisesti latautuneeseen laktaatti-ioniin ja kahteen positiivisesti latautuneeseen vetyioniin. hapottuminen ei johdu laktaatista, koska se on substraatti jota voi käyttää glukoosin muuntamiseen maksassa glukoneogenesiksen avulla. Lihasten hapottuminen on seurausta h-atomien kertymisestä, jota ei voi enää puskuroida vetykarbonaatilla. Maitohappo on karboksyylihappo, jonka kemiallinen kaava on C3H6O3 , 2-hydroksi-1-propanohappo. Hydrogenioni (h+) voi vapautua -cooh :ista(karboksyylihappo) mikä johtaa ch3-choh-coo- (laktaatti) ioniin, mikä stabilisoituu mesomerismillä. Enantiomerisminsa perusteella D(-)-maitohappo (synonyymi: (r)-maitohappo) tunnetaan myös “laevorotatorisena” maitohappona, kun taas l(+)-maitohappo (synonyymi: (s)-maitohappo) tunnetaan myös ”dextrorotatorisena” maitohappona. “rotaatio” nimessä viittaa siihen suuntaan, jossa molekyyli heijastaa polarisoitua valoa. keho metaboloi laevorotatorista (D-(-)) ja dextrorotatorista (l-(+)) maitohappoa eri tavoin. Dextrorotatorinen maitohappo metaboloituu kehossa helposti, koska se on rakenteeltaan identtinen lihaksissa (mm.) muodostuvan maitohapon kanssa. laevorotatorista maitohappoa ei muodostu luonnollisesti kehossa, mutta sitä voi metaboloida kehossa (tosin hitaammin). se poistuu kehosta virtsan ja hienerityksen myötä. Vauvat ja pienet lapset eivät pysty metaboloimaan suuria määriä laevorotatorista maitohappoa, minkä takia vanhempia neuvotaan antamaan lapsille dextrorotatorista maitohappoa sisältäviä tuotteita. Raseeminen maitohappo on 1:1-seos D- ja l-maitohapoista. TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Akryylihappo akryylihapon rakenne kaava Yleistä Molekyylikaava CH2=CHCOOH muita nimiä akryylihappo, vinyylimuurahaishappo Moolimassa 72.06 g/mol SMILES C=CC(=O)O CAS-numero 79-10-7 EC-numero 201-177-9 Kuvaus väritön neste jolla kitkerä tuoksu muita vastaavia yhdisteitä metakryylihappo, akrylamidi Varoituksia ja turvallisuusohjeita riskejä (h) ja ennakkotoimenpiteitä (p) käsittely h-fraasit: r10-r20/21/22-r35-r50 p-fraasit: s1/2-s26-s36/37/39-s45-s61 Vain koulutuksen saaneet EC-indeksinumero 607-061-00-8 UN-numero 2218 (stabilisoitu) Fyysisiä ominaisuuksia Tiheys 1.051 g/cm³ Sulamispiste 12 °C Kiehumispiste 139 °C Leimahduspiste 46 °C liukenee hyvin vesi, etanoli, dietyylieetteri, kloroformi Viskositeetti (20 °C) 1.3 × 10-3 Pa·s tasapainovakiot pKa = 4,25 SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita (298.15 K or 25 °C, 1 bar) Akryylihappo eli prop-2-enoihappo on kemiallinen yhdiste, jonka molekyylikaava on c3h4o2. Akryylihappo on karboksyylihappo, väritön neste jolla on kitkerä tuoksu. sen suhteellinen tiheys on 1.05 ja ja se sekoittuu veteen. Akryylihappoa ja sen estereitä, eli akrylaatteja, käytetään eri muovien ja resiinien valmistuksessa. Sitä löytyy lattian kiillotusaineista, maaleista, musteesta ja liimoista. sitä käytetään myös pohjamateriaalina superabsorbereissa. Akryylihappoa tehdään propyleenistä, joka on kaasu jota saadaan öljynjalostamisen sivutuotteena. TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Propionihappo propionihapon rakennekaava Yleistä Molekyylikaava C2H5COOH IUPAC-nimi propionihappo muita nimiä propionihappo Moolimassa 74.08 g/mol SMILES CCC(=O)O CAS-numero 79-09-4 EC-numero 201-176-3 Kuvaus väritön neste jolla on ominaistuoksu muita vastaavia yhdisteitä 1-propanol, muurahaishappo, etikkahappo, voihappo Varoituksia ja turvallisuusohjeita karsinogeeni riskejä (h) ja ennakkotoimenpiteitä (p) ei h-fraasit: r34-r10 p-fraasit: s1/2-s23-s36-s45 käsittely Älä hengitä höyryjä ja vältä kosketusta (propionihappo aiheuttaa palovammoja) varastointi pidä pois avotulen ja lämmön luota syttymisvaaran vuoksi UN-numero (IATA) 1848, (ADR) 2924 MAC-arvo 31 mg/m3 lD50 (rotat) (oraalisesti) 2600 mg/kg (parenteraalisesti) 3500 mg/kg lD50 (kaneja) (dermaalisesti) 500 mg/kg Fyysisiä ominaisuuksia olomuoto neste väri väritön Tiheys 0.992 g/cm³ Sulamispiste -23 °C Kiehumispiste 141 °C Leimahduspiste 54 °C Höyrystymispaine 500 Pa Viskositeetti 10 Pa·s tasapainovakiot pKa = 4.87 TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita (298.15 K or 25 °C, 1 bar) Propionihappo on orgaaninen happo, jolla on epämiellyttävä tuoksu. propionihapon kuvaili ensi kerran Gottlieb vuonna 1844 sokerin dekompostoitumisen jäännetuotoksena. Useat kemistit valmistivat propionihappoa sen jälkeen eri keinoin, ymmärtämättä valmistaneensa samaa ainetta. Jean-Baptiste Dumas huomasi vuonna 1847, että ne kaikki olivat samaa ainetta ja nimesi sen propionihapoksi kreikan “protos” ja “pion”,sanojen mukaan, mitkä tarkoittavat “ensimmäistä” ja “rasvaa”, koska happo oli pienin karboksyylihappo jossa yhdistyi useita rasvan ominaisuuksia. Se esimerkiksi muodostaa vaahtoavan saippuan potassiumhydroksidin kanssa, jättäen jälkeen rasvakerroksen suolaveteen. TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Sykloheksaani sykloheksaanin rakennekaava sykloheksaanin tuolirakenne sykloheksaanin molekyylimalli Yleistä Molekyylikaava C6H12 IUPAC-nimi cyclohexane Moolimassa 84.15948 g/mol SMILES C1CCCCC1 CAS-numero 110-82-7 Varoituksia ja turvallisuusohjeita riskejä (h) ja ennakkotoimen piteitä (p) h-fraasit: r11-r38-r65-r67-r50/53 p-fraasit: s2-s9-s16-s25-s33-s60-s61-s62 EC-indeksinumero 203-806-2 Fyysisiä ominaisuuksia olomuoto neste väri väritön Tiheys 0.779 g/cm³ Sulamispiste 6.55 °C Kiehumispiste 80.74 °C Leimahduspiste -20 °C Viskositeetti 1.02 cp bij 17 °C pa·s SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita (298.15 K tai 25 °C, 1 bar) Sykloheksaani, C6H12, on sykloalkaani kuudella hiiliatomilla. se on väritön neste, jonka tuoksu on pehmeä ja makea. SYkloheksaanin tuolirakenne: punaiset atomit ovat akselipositiossa, siniset ekvatoriaalisessa. TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Spatiaalirakenne Kuusi hiiliatomia eivät ole samalla tasolla: kolme niistä on hieman korkeammalla ja kolme hieman alempana. joten muodollisesti mitään viittauksia kehän tasoon ei voida tässä tehdä. niin kuitenkin tehdään sykloheksaania kuvailtaessa. Taso valitaan kehän tasolla, jossa kolme korkeampana olevaa hiiliatomia ovat saman etäisyyden päässä tason yläpuolella kuin kolme alla olevaa hiiliatomia ovat sen alapuolella. kehän tason oikeissa kulmissa olevien objektien sanotaan olevan aksiaalisella paikalla, kehän tasolla olevat ovat ekvatoriaalisella. tässä rakenteessa aksiaaliset vetyatomit ilmaistaan punaisella sidoksella ja ekvatoriaaliset vetyatomit sinisellä sidoksella. vakainta tilarakennetta, joka sykloheksaanilla on, sanotaan tuolirakenteeksi. Sykloheksaani on yksi harvoista sykloalkaaneista, joille rakenteet ovat mahdollisia ilman kulmarasitusta. ainetta on tutkittu syvällisesti malliyhdistelmänä johtuen sen samankaltaisuuksista steroidien perusrakenteen osien kanssa. on myös helpompi tutkia korvikkeiden vaikutusta rakenteeseen tässä yksinkertaisessa molekyylissä kuin aineissa, joilla on isommat molekyylit. Sykloheksaanin eri rakenteet ovat myös mahdolllisia. Tuolirakenne on kaikkein vakain. se myös esiintyä venerakenteessa (jolloin jotkin korvikkeet ovat vakaampia kuin tuolirakenteessa, esim. tert-butyylin kanssa) sekä joukossa monimutkaisempia rakenteita (väännetyn veneen rakenne). TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Sykloheksanoni rakenne kaava of cyclohexanone Yleistä Molekyylikaava C6H10O IUPAC-nimi sykloheksanoni other nimis Moolimassa oksosykloheksaani; ketoheksametyleeni; sykloheksyliketoni; pimeline ketone 98.143 g/mol SMILES C1CCC(=O)CC1 InChI InChI=1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 CAS-numero 108-94-1 EC-numero 203-631-1 PubChem 7967 Kuvaus väritön neste muita vastaavia yhdisteitä syklopentanoni, sykloheksanoli Varoituksia ja turvallisuusohjeita hazards (h) and precautions (p) h-fraasit: r10-r20 p- fraasit: s2-s25 EC-indeksinumero 606-010-00-7 UN-numero 1915 Fyysisiä ominaisuuksia olomuoto neste väri väritön Tiheys 0.9478 g/cm³ Sulamispiste -16.4 °C Kiehumispiste 155.65 °C Leimahduspiste 44 °C Höyrystymispaine 500 Pa liukeneminen veteen 24 g/l liukenee hyvin useimpiin orgaanisiin liuottimiin liukenee jonkin verran etanoli liukenee huonosti vesi Viskositeetti 8.98 Pa·s TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA ΔFHo l −270.7 kJ/mol o S l, 1 bar SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita (298.15 K or 25 ° 1 bar) Sykloheksanoni tai oksosykloheksani on orgaaninen yhdiste yhdellä ketoniryhmällä, ja sitä käytetään usein pohjamateriaalina kaprolaktamissa, kengänkiillotusaineissa, maaleissa, nylon 6:ssa (polycaprolactam), sekä liuottimena. Se on väritön, öljyinen neste, joka tuoksuu asetonilta. sykloheksanoni liukenee veteen jonkin verran (5-0 g/100 ml) ja liukenee hyvin normaaleihin orgaanisiin liuottimiin. Sykloheksanonia valmistetaan fenolia hydrogenoimalla (hydroksybentseeni): C6H5-OH + 2 H2 C6H10=O Sykloheksanonia tuotetaan teollisesti sykloheksaania oksidoimalla. oksidaatio johtaa sekoitukseen sykloheksanonia ja sykloheksanolia (sekä joitain epäpuhtauksia: aldehydejä, ketoneja, muita alkoholeja jne.). sykloheksanoli voidaan hydrogenoida, niin saadaan sykloheksanonia seuraavassa vaiheessa TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Fenoli fenolin rakennekaava Yleistä Molekyylikaava C6H5OH IUPAC-nimi fenoli muita nimiä fenoli; fenyylialkoholi; bentsenoli; karboolihappo; hydroksybentseeni Moolimassa 94.11 g/mol SMILES C1=CC=C(C=C1)O InChI InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H CAS-numero 108-95-2 EC-numero 203-632-7 PubChem 996 Kuvaus värittömiä neulanmuotoisia kristalleja, joilla on ominaistuoksu[1] muita vastaavia yhdisteitä Bentseeni Varoituksia ja turvallisuusohjeita riski riskejä (h) ja ennakkotoimenpiteitä (p) h-fraasit: h341-h331-h311-h301-h373-h314 p- fraasit: Käsittely älä hengitä höyryä, vältä altistumista ja käytä inertissä kaasuilmakehässä Varastointi ei avotulen tai kipinöiden lähellä; säilö 2-8 °C lämpötilassa inertissä kaasuilmakehässä ec index numero 604-001-00-2 UN-numero 1671 (kiinteä), 2312 (neste) ADR riskiluokitus riskiluokitus 6.1 MAC-arvo 19 mg/m³ lD50 (rottia) lD50 (kaneja) (iho) 669 mg/kg (intraperitoneaalisesti) 127 mg/kg (subcutaneous) 460 mg/kg (iho) 630 mg/kg TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Fyysisiä ominaisuuksia olomuoto kiinteä väri valkoinen, vaaleanpunainen oksidaation jälkeen Tiheys 1.071[1] g/cm³ Sulamispiste 41[1] °C Kiehumispiste 182[1] °C Leimahduspiste 82[1] °C Syttymispiste 595[1] °C Höyrystymispaine 20[1] Pa liukeneminen veteen in water 82[1] g/l tasapainovakiot pKa = 9.95 SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty standardiolosuhteita (298.15 K tai 25 °C, 1 bar) Fenoli tai hydroksybentseeni, pfenyylialkoholi, karbolihappo tai karbol, on yhdiste, joka koostuu bentseenikehästä, yksi vetyatomi joka on yhdiste muodostuen bentseenikehästä, jonka yksi vetyatomi on korvattu hydroksyyliryhmällä (oh). fenolia on aiemmin kutsuttu bentsoliksi, mikä on nykyään hieman harhaanjohtavaa, sillä Benzol on saksalainen sana bentseenille. fenoli on fenolien nimi, jotka ovat ryhmä aromaattisia hiilivetyjä yhdellä tai useammalla oh-ryhmällä, kuten kresolien ja ksylenolien tapauksessa. fenoli on kristallimainen, volatiili aine ominaistuoksulla huoneen lämmössä. yhdistettä käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä ja se on pohjamateriaali monille muoveille ja lääkkeille. Kemiallisia ominaisuuksia oh-ryhmä fenolissa voi johtaa ajattelemaan oh-ryhmää alkanoleissa. sen perusteella emme olettaisi fenolilla olevan happomaisia ominaisuuksia. sen kz-arvo on kuitenkin niin suuri, että titraatio sodiumhydroksidillä vedessä on mahdollista. fenolaatti-ionijäänteen negatiivinen lataus voidaan jakaa koko bentseenikehään ja tehdä siitä suhteellisen vakaa. jos if elektroneja houkuttelevia korvikkeita on paikalla, yhdisteestä tulee todella hapokas: 2,4,6-trinitrofenolin yleisnimi on pikriinihappo. suhteellisen korkean hapokkuuden toinen seuraus on, että liukeneminen veteen perusympäristössä fenolaatti-ionin muodostuksella on huomattavaa, vaikka fenoli ei liukene veteen juuri lainkaan. Fenyyliryhmä on vahvasti para-ohjaava, minkä seurauksena aromaattinen elektrofiilinen substituutio tapahtuu suhteellisen helposti para-asemassa. Korvausreaktiot toimivat täysin, sellaiset kuin elektrofiilit (nitrosyli tai nitronium kation). Toksikologia ja turvallisuus fenoli on myrkyllistä nautittuna, hengitettynä tai ihon kautta absorboituna. Toisen maailmansodan aikana murhattiin tuhansia vankeja keskitysleireillä injektoimalla heihin fenolia. fenolia voi kuitenkin käyttää myös hyvään: spastisuuteen liittyviä kohtauksia voidaan hoitaa injektoimalla huomattavasti pienempi annos vedellä laimennettuna hermon juureen. se heikentää hermoa tai jopa deaktivoi sen, minkä seurauksena epäsopivat hermoimpulssit eivät pääse lihakseen. tätä prosessia sanotaan hermon fenolisoimiseksi. TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Massaspektrometria ionisointiprosessi: M + e– M• + 2 e– ionisoitavien elektronien järjestys: ei-sitova > useita sidoksia > yksittäisiä sidoksia 1. Primääriset fragmentaatiosäännöt molekyyli-ioneille X – Y – Z• a. homolyyttinen sidoserotus b. heterolyyttinen sidoserotus X = ci, Br, i eli stabiili radikaali (r’o or r‘s) c. Mclaffertyn uudelleenjärjestely (XyZ = –CHO, –COR, –COOH, –COOR, –CONH2, –CONR1R2, –NO2, –CN, –C6H5) R – X I. minus X• minus X• y–z y=z R H H H X• X minus C = C Y • Z X• Y Y Z Z 2. Asyliumionin fragmentaatio (muodostettu aldehydeistä, ketoneista, hapoista ja estereistä) R−C=OI R−C=O minus CO R 3. oksonium-, immonium-ionien jne. fragmentaatio (muodostettu eteereistä, aminoista jne.) H RCH2 − CH2 − X = CH2 X = O, N, S [RCH − CH2 acid X = CH2]* miinus RCH = CH2 base H − X = CH2 Tyypillisiä neutraaleja fragmentteja, kadonneina molekyyli-ionista M• M• minus fragmentti sidoksen/ryhmän tyyppi 1 H aldehydi (toiset eteerisiä, toiset aminoja) 15 CH3 metyylikorvike 18 H2O alkoholi 28 C2H4, CO, N2 C2H4(Mclafferty), co (syklisiä ketoneja) 29 CHO, C2H5 aldehyde, ethyl substituent 34 H2S thioli 35, 36 CL, HCL klororyhmä 43 CH3CO, C3H7 metyyliketoni, propyylikorvike 45 COOH karboksyylihappo 60 CH3COOH asetaatti TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA Tärkeiden ladattujen fragmenttien rakenne m/z rakenne ryhmän tyyppi 29 CHO aldehydi 30 CH2NH2 primääri amino 43 CH3CO , C3H7 metyyliketoni 29, 43, 57, 71, … C2H5 , C3H7 , ... lineaarinen alkyyliryhmä 39, 50, 51, 52, 65, 77, … C3H3 , C4H3 , ... aromaattinen ryhmä 60 CH3COOH karboksyylihappo, aktetaatti, metyyliesteri 91 C6H5CH2 benzylinen ryhmä 105 C6H5CO benzoylinen ryhmä n molekyyli-ionin m/z-arvo on parillinen, vaikka molekyyli-ioni sisältäisi parittoman määrän typpiatomeja. fragmentit, joilla on parillinen massaluku, voivat nousta esiin Mclafferty-uudelleenjärjestelystä. n Aromaattisia luonnehtivat huiput kohdissa 119, 105, 103, 91, 79, 65, 51, 39. n latautuneet 1 H NMR Spektroskopia fenoli —OH ho alkoholi —OH ho thioalkoholi —SH hs amini —NH2. —NH— c nh2 c c hn c c o karboksyylihappo — OH aldehydi ho c ch o n heteroaromaattinen h h h h n aromaattinen alkeeni hc = ch2 alkoholi hc o —o—ch2 h3c o alkyyni —c = ch X — CH3 h3c—n —s—ch3 —CH2—, —CH3 h3c o c—ch2 h2c o c—ch3 h3c—c X—c—ch3 syklopropyyl i M — CH3 h h M-ch3[M=si, li, Al, Ge...] työpajan analyyttisiä tekniikoita Lähde wikipedia http://en.wikipedia.org Vastuuvapauslauseke tässä asiakirjassa esitelty työpaja on tarkoitettu vain opetusmateriaaliksi toisen asteen oppilaille. tässä materiaalissa esitelty tapaus on fiktiivinen. Mahdollinen samankaltaisuus todelliseen tapaukseen on sattumanvaraista. tässä annetut tiedot on tarkoitettu vain oppilaiden käyttöön heidän tutkiessaan tapausta. tässä asiakirjassa olevaa työtä tuki European unionin Framework-ohjelma tutkimukselle ja kehittämiselle (Fp7) – projektissa ecB: eurooppalainen koordinoiva taho matematiikassa, luonnontieteissä ja teknologiassa (lupasopimus nº 266622). tämän asiakirjan sisältö on konsortiumin jäsenten vastuulla eikä edusta Euroopan unionin mielipidettä eikä Euroopan unioni vastaa tai ole vastuussa mistään tämän materiaalin käytöstä. © shell international B.V. July 2012 superBenz -työpaja shell international B.V. on lisensoitu creative commons Attribution-noncommercial-shareAlike 3.0 unported -lisenssillä.
© Copyright 2024