Molekyylejä ja tietoja

TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Molekyylejä ja
tietoja
Kääntänyt:
Mahdollistanut:
Shaping the future of maths and science
education
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Asetyylisalisyylihappo
2-asetoksibentsoehappo
Hyötyosuus
Farmakokineettiset
tiedot
nopea ja täydellinen
Metabolismi
hepaattinen
puoliintumisaika
300-650mg: 3.1 h
1g: 5 h, 2g: 9 h
ekskreetio
renaalinen
Käyttö
Medikaatiokategoria
Analgeetti
alaluokka
salisyylit
Valmistusnimiä
Alka seltzer (Bayer), Aspirin (Bayer), Aspro (roche/
Bayer), cardiphar (teva), Dispril (reckitt Benckiser),
sedergine (Bristol-Myers squibb), Acenterine
(christiaens), Asaflow (sandipro), kardioaspiriini
(Bayer)
kipu, kuume, tulehdus, kardiovaskulaaristen
oireet
sairauksien ehkäisyyn
lääkärin määräyksestä
ei
Annostelu
suullisesti
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Terapeuttiset
näkökohdat
raskauskategoria
C (AU), D (US)
Tunnisteita
CAS-numero
50-78-2
Atc-koodi
A01AD05
PubChem
2244
DrugBank
APRD00264
Farmacotherapeutisch kompas
(Dutch Pharmacotherapy Compendium)
asetyylisalisyylihappo
Kaava
Fysikaaliset
tiedot
C9H8O4
C6H4(OCOCH3)COOH
Moolimassa
180.16 g/mol
Sulamispiste
136°C
väri
valkoinen
liukoisuus veteen
4.6
tiheys
1.40
olomuoto
kiinteä
Asetyylisalisyylihappo on lääke, jolla on analgeettisiä, kuumetta alentavia ja tulehdusta poistavia
vaikutuksia. Se oli yleisimmin käytetty analgeetti tuotenimellä Aspiirini, tai yleisnimellä
asetyylisalisyylihappo tai acetosal, ennen parasetamolia. Nykyisin asetyylisalisyylihappoa käytetään
pienissä annoksissa ehkäisemään aivoinfarkteja ja sydänkohtauksia.
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Metyylisalisylaatti
IUPAC-nimi Methyl 2-hydroksybentsoaatti
Muita nimiä salisyylihappometyyliesteri; Wintergreen-öljy; Betula-öljy; Metyyli 2-hydroksibentsoaatti
Tunnisteita
CAS numero
119-36-8
chemspider
13848808
UNII
LAV5U5022Y
Ominaisuuk
sia
Molekyylikaava
C8H8O3
Moolimassa
152.1494 g/mol
Tiheys
1.174 g/cm³
Sulamispiste
-9 °C, 264 K, 16 °F
Kiehumispiste
220 - 224 °C
Vaaroja
Pääriskit
haitallinen
Leimahduspiste
101°C
jos ei ole muuten mainittu, tiedot on annettu aineista niiden standarditilassa
(25 °C, 100 kPa)
Metyylisalisylaatti (wintergreen-öljy) on luonnollinen tuote, jota saadaan monista kasveista.
Jotkin sitä tuottavista kasveista ovat wintergreen-nimisiä, siksi sitä kutsutaan myös tuolla nimellä.
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Parasetamoli
n-(4-hydroksifenyyli)asetamidi
Malli parasetamoli-molekyylistä
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus
noin 80%
Metabolismi
90-95% maksa
puoliintumisaika
1–4h
ekskreetio
renaalisesti
Käyttö
Tuotenimiä
panadol, Apc, ppc
Annostelu
oraalisesti, rektaalisesti
Riskejä suhteessa
raskauskategoria
B (usA)
A (Aus)
Tunnisteita
CAS numero
103-90-2
ATC code
N02BE01
PubChem
1983
DrugBank
APRD00252
Kemialliset tiedot
Kaava
C8H9NO2
Moolimassa
151.17 g/mol
Sulamispiste
169°C
liukeneminen
veteen
Tiheys
1.4
1.263
Parasetamoli (Amerikanenglanniksi acetaminophen) on maailman yleisimmin käytetty reseptivapaa
kivunlievittäjä (analgeetti) ja antipyreetti (kuumeen alentaja). Parasetamolia käytetään myös
yhdessä muiden lääkkeiden kanssa flunssaoireita vastaan. Parasetamolia teki ensimmäisenä
Harmon Northrop Morse vuonna 1878 ja sitä käytti ensimmäisenä lääkkeenä Josef von Mering
vuonna 1893.[1][2] Lääkkeen suosio kasvoi vahvasti vuoden 1955 jälkeen, jolloin huomattiin että
parasetamoli on acetaniliden aktiivinen metaboliitti. Acetanilide keksittiin vuonna 1886, mutta sitä
pidettiin liian toksisena. Sitten siirryttiin vähemmän toksisiin vaihtoehtoihin, joiden kemiallinen
rakenne muistutti acetanilidea; parasetamoli oli yksi niistä. [3] Nimi parasetamoli tulee sen
kemiallisesta nimestä: Para-asetyyliaminofenoli.
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Styreeni
rakennekaava ja molekyylimalli
Yleistä
Molekyylikaava
C8H8
IUPAC-nimi
etyylibentseeni
muita nimiä
cinnimine, cinnamol, diarex HF 77, phenetyleeni,
fenyylietheeni, styroleeni, styropol, vinyylibentseeni
Moolimassa
104.15 g/mol
SMILES
c1ccccc1C=C
CAS numero
100-42-5
EC numero
202-851-5
muita vastaavia yhdisteitä
etyylibentseeni, polystyreeni, stilbene
Varoituksia ja turvallisuusohjeita
riskit (h) ja
ennakkotoimenpiteet (p)
h-fraasit: r10-r20-r36/38[1]
p-fraasit: s2-s23
käsittely
älä hengitä sisään, vältä kosketusta
varastointi
pidä astia tiukasti kiinni (aine on valolle herkkää) ei avotulen tai
kipinöiden lähellä, varastointilämpötila 2-8°C
EC-indeksinumero
601-026-00-0
UN-numero
2055
ADR riskiluokka
riskiluokka 3; PG3
MAC-arvo
20 ppm (85 mg/m3)
LD50 (rats)
(oraalisesti) 2650 mg/kg
(intraperitoneal) 898 mg/kg
MSDS
MSDS1
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Fyysisiä
ominaisuuksia
olomuoto
neste
Tiheys
0.91[2] g/cm³
Sulamispiste
-30.6[2] °C
Kiehumispiste 145[2] °C
Leimahduspis 32[2] °C
te
Syttymispiste 490[2] °C
Höyryst
ymispai
ne
700[2] Pa
Liukenemi
nen veteen
0.24[2] g/l
SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty
standardiolosuhteita (298.15 K tai 25 °C, 1 bar)
Styreeni is on etyylibentseenin tavallinen ja yleisimmin käytetty nimi. Huoneenlämmössä se on
väritön, epämiellyttävän tuoksuinen neste. Muita nimiä ovat vinyylibentseeni ja fenyylietyleeni.
styreeniä käytetään yleisimmin monomeerinä polymeerien valmistuksessa.
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Etyylibentseeni
rakennekaava ja molekyylimalli
Yleistä
Molekyylikaava
C8H10
Moolimassa
106.17 g/mol
SMILES
c1ccccc1cc
InChI
1/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
CAS-numero
100-41-4
EC-numero
202-849-4
PubChem
7500
Kuvaus
väritön, makealta ja aromaattiselta tuoksuva neste
muita vastaavia
yhdisteitä
tolueeni, xyleeni
Varoituksia ja turvallisuusohjeita
riskejä (h) ja
ennakotoimenpiteitä
h-fraasit: r11, r20[1]
p-fraasit: (s2,) s16, s24/25, s29[1]
EC-indeksinumero
601-023-00-4
UN numero
1175
MAc value
50 mg/m³
lD50 (rats)
oraalisesti: 3500 mg/kg
Fyysisiä ominaisuuksia
[1]
olomuoto
neste
väri
väritön[1]
Tiheys
0.87[1] g/cm³
Sulamispiste
-95[1] °C
Kiehumispiste
136[1] °C
Leimahduspiste
23[1] °C
Syttymispiste
432 °C
Höyrystymispaine
(20°C) 1000[1] Pa
liukeneminen veteen
(20°C:) 0.140[1] g/l
refraktiivinen indeksi
1.494 - 1.497 (589 nm, 20 °C)
SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty
standardiolosuhteita. (298.15 K tai 25 °C, 1 bar)
Etyylibentseeni on aromaattinen hiilivety, jota esiintyy öljyssä ja kivihiilitervassa. sitä käytetään
lähinnä pohjamateriaalina styreenin valmistuksessa, joka on polymeerien valmistuksen olennainen
osa. Lisäksi sitä käytetään polttoaineissa.
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Xyleeni
rakennekaava ja molekyylimalli
ortho, meta ja paraxylene
Yleistä
Molekyylikaava
C8H10
IUPAC-nimi
o: 1,2-dimetyylibentseeni
m: 1,3-dimetyylibentseeni
p: 1,4-dimethylbenzene
muita nimiä
xylene, dimetyylibentsoli, dimetyylibentseeni
Moolimassa
106.16 g/mol
SMILES
o: Cc1c(C)cccc1
m: Cc1cc(C)ccc1
p: Cc1ccc(C)cc1
CAS-numero
o: 95-47-6
m: 108-38-3
p: 106-42-3
sekoitus: 1330-20-7
Varoituksia ja turvallisuusohjeita
riskejä ja (h)
ennakkotoimenpiteitä (p)
MAC-arvo
h-fraasit: r10, r20/21, r38
p- fraasit: s25
100 ml/m3 or 440 mg/m3
Fyysisiä
ominaisuuksia
olomuoto
neste
Tiheys
o: 0.88 g/cm3
m: 0.86 g/cm3
p: 0.86 g/cm³
Sulamispiste
o: -25 °C
m: -48 °C
p: 13 °C
Kiehumispiste
o: 144 °C
m: 139 °C
p: 138 °C
liukenee
eetterissä, etanolissa, fenolissa
SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty
standardiolosuhteita (298.15 K tai 25 °C, 1 bar)
Xyleeni eli dimetyylibentseeni, entiseltä nimeltään xylol (joka on vieläkin sen saksalainen
nimi), on kirkas, väritön neste, jolla on sille ominainen tuoksu.
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Tereftaalihappo
tereftaalihapon rakennekaava
Yleistä
Molekyylikaava
C8H6O4
IUPAC-nimi
bentseeni-1,4-dikarboksylinen happo
muita nimiä
p-dikarboksybentseeni; paraftalinen happo;
p-dibentseenikarbonhappo
Moolimassa
166.13084 g/mol
SMILES
C1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)O
InChI
InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h14H,(H,9,10)(H,11,12)/f/h9,11H
CAS-numero
100-21-0
EC-numero
202-830-0
PubChem
7489
Kuvaus
valkoinen kristallimainen aine
Varoituksia ja turvallisuusohjeita
karsinogeeni
ei
riskejä (h) ja
ennakkotoimenpiteitä (p)
h-fraasit:
p-fraasit: s24/25
käsittely
Vältä ihokosketusta
varastointi
suljetussa astiassa
MAC-arvo
10 mg/m3
LD50 (rats)
> 6400 mg/kg
Fyysisisiä ominaisuuksia
olomuoto
kiinteä
väri
valkoinen
Tiheys
1.522 g/cm³
hyvin liukeneva
emäksissä
huonosti liukeneva
alkoholi
ei liukene
vesi, kloroformi, eetteri, etikkahappo
SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty
standardiolosuhteita (298.15 K tai 25 °C, 1 bar)
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Tereftaalihappo (1,4-bentseenidikarboksyylihappo) on pohja-aine polyetyleeni-tereftalaatin
valmistukseen (pet-muovi), joka on muovi jota käytetään paljon ruoan pakkaamisessa.
tereftaalihapon ja 1,4-diaminobentseenin kondensaatiopolymerisaatiolla saadaan kevlar-kuituja.
Tereftaalihappo on mainittu myös Alankomaiden hyödykkeiden säännöstössä ja sitä voi käyttää
vain, jos asetettu raja 7.5 mg/kg ruokalisäaineita ei ylity.
Tämä aine sublimoituu yli 300 °C lämpötilassa. se ei liukene veteen. tereftaalihappoa
saadaan para-xyleenin oksidaatiosta.
Tereftaalihappoa saadaan pet-polymeeristä perushydrolyysillä, kun liuottimena käytetään
sodiumhydroksidiä etyleeniglykolissa. disodiumsuola muodostuu ja lopullista ainetta saadaan
happosoluutiota lisäämällä.
Kaksoisdekarboksylaatiolla aineesta saadaan bentseeniä, mikä voi olla myös taloudellisesti
kiinnostava kierrätysmenetelmä pet-muovilla, koska bentseenillä on monia käyttötarkoituksia kemian
teollisuudessa. Lisäksi pet-jäte vaikuttaa olevan halpa materiaali lisäprosessoinnissa
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Ftaalihappo
ftaalihapon rakennekaava
Yleistä
Molekyylikaava
C8H6O4
IUPAC-nimi
bentseeni-1,2-dikarboksyylinen happo
other nimis
ortoftaalinen happo
Moolimassa
166.14 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O
CAS-numero
88-99-3
EC-numero
201-873-2
Kuvaus
valkoinen kristallimainen aine
muita vastaavia yhdisteitä
Bentsoehappo
Varoituksia ja turvallisuusohjeita
carcinogen
riskejä (h) ja
ennakkotoimenpiteitä (p)
käsittely
no
h-fraasit: r36/37/38
p- fraasit: s26-s37/39
Vältä ihokosketusta
varastointi
suljetussa astiassa
olomuoto
Physical ominaisuuksia
kiinteä
colour
valkoinen
Tiheys
1.59 g/cm³
Sulamispiste
(dekompostointi) 191 °C
Leimahduspiste
168 °C
liukeneminen veteen in water
(20 °C) 5.74 g/l
liukenee hyvin
emäkset
liukenee huonosti
alkoholi
ei liukene
kloroformi, eetteri, etikkahappo
tasapainovaliot
pKz1 = 2.95 pow = 0.79
SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty
standardiolosuhteita (298.15 K or 25 °C, 1 bar)
Ftaalihappo, 1,2-bentseenidikarboksyylihappo tai ortoftaalinen happo on aromaattinen
hiilivety, jolla on 2 happoryhmää (dikarboksyylihappo). kaavan voi kirjoittaa C6H4(COOH)2,
mikä tarkoittaa että sen gross-kaava on C8H6O4.
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Adipiinihappo
rakennekaava ja molekyylimalli
Yleistä
Molekyylikaava
C6H10O4
muita nimiä
heksanedioinen happo
Moolimassa
146.1426 g/mol
SMILES
OC(=O)CCCCC(=O)O
CAS-numero
124-04-9
Kuvaus
kiinteä valkoinen aine, ärsyttävä.
muita vastaavia yhdisteitä
pentanedioinen happo, heptanedioinen happo
Varoituksia ja turvallisuusohjeita measures
riskejä (h) ja
ennakkotoimenpiteitä (p)
h-fraasit: r36
p- fraasit:
käsittely
Vältä silmäkontaktia
varastointi
suljetussa astiassa.
EC-indeksinumero
204-673-3
Fyysisiä
ominaisuuksia
olomuoto
kiinteä, neste, kaasu
väri
kiinteä valkoinen aine
Tiheys
1.36 g/cm³
Sulamispiste
151-153 °C
Kiehumispiste
337 °C
Leimahduspiste
196 °C
liukeneminen veteen
14.4 g/l
liukenee hyvin
etanoli, metanoli ja asetoni
liukenee huonosti
vesi
tasapainovakiot
pKa1=4,42 pKa2=5,42
SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty
standardiolosuhteita (298.15 K tai 25 °C, 1 bar)
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Adipiinihappo, heksanedioinen happo, on dikarboksyylinen happojota käytetään mm.
säilöntäaineena ruokatarvikkeissa ja pohjamateriaalina monen muun tuotteen valmistamisessa,
kuten nailonin. Adipiinihappoa lisätään myös muoveihin parantamaan sellaisia ominaisuuksia kuten
joustavuutta ja elastisuutta.
Noin 2 miljoonaa tonnia adipiinihappoa valmistetaan vuosittain.
Adipiinihappoa käyetäätn myös ruokateollisuudessa säilöntäaineena; sen e-numero on e355.
Adipiinihappoa voidaan käyttää säätämään ruokatarvikkeiden happoisuutta. sitä lisätään myös
gelatiiniin, sillä adipiinihappo auttaa ruokaa asettumaan nopeammin eikä se pilaannu niin nopeasti.
Adipiinihappoa käytetään monessa ruoassa, kuten jäätelössä, jälkiruoissa, juomissa ja pikaruoissa.
Adipiinihappoa saatiin alun perin eri rasvoista, joissa se oli rasvahappona.
luonnossa sitä esiintyy punajuuren mehussa ja sokeriruo’on mehussa. adipiinihappoa valmistetaan
suuressa teollisessa mittakaavassa sykloheksanoni/sykloheksanolin oksidaatiolla typpihapon
avulla. Paljon tutkimusta on meneillään menetelmän keksimiseksi, jolla adipiinihappoa saataisiin
tuotettua vetyperoksidin avulla.
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Maitohappo
maitohapon rakennekaava
Yleistä
Molekyylikaava
C3H6O3
IUPAC-nimi
(2S)-2-hydroksipropanonhappo
Moolimassa
90,07794 g/mol
SMILES
C[C@@H](C(=O)O)O
InChI
InChI=1/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3, (H,5,6)/t2-/m0/
s1/f/h5H
CAS-numero
79-33-4
EC-numero
201-196-2
PubChem
107689
Varoituksia ja
turvallisuusohjeita measures
riskejä (h) ja
ennakkotoimenpiteitä (p)
LD50 (rottia)
h-fraasit: r38-r41
p- fraasit: s26-s39
(oral) 3543[1] mg/kg
Fyysisiä
ominaisuuksia
olomuoto
kiinteä
Tiheys
1.209 g/cm³
Sulamispiste
(puhtaita enantiomeereja) 53 °C
(raseeminen seos) 16.8 °C
Kiehumispiste
122 °C
ei liukene
kloroformi
tasapainovakiot
pKa = 3.85
Ravinto-ominaisuuksia
esiintyy
kaikissa hapatetuissa tuotteissa
funktio
säilöntäaine hapattumista vastaan
E-numero
E270
SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty
standardiolosuhteita (298.15 K or 25 °C, 1 bar)
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Maitohappo on aine, jota erittyy mm. eri biologisten prosessien yhteydessä.
Maitohappo on se, miksi piimä maistuu happamelta ja jota kertyy lihaksiin voimanponnistuksissa
anaerobisen sokerin hajoamisen myötä, mikä aiheuttaa väliaikaista lihasten kipeyttä. neutraalissa ja
emäksisessä ympäristössä (pKa = 3.85), eli myös kehossa, maitohappo hajoaa negatiivisesti
latautuneeseen laktaatti-ioniin ja kahteen positiivisesti latautuneeseen vetyioniin. hapottuminen ei
johdu laktaatista, koska se on substraatti jota voi käyttää glukoosin muuntamiseen maksassa
glukoneogenesiksen avulla. Lihasten hapottuminen on seurausta h-atomien kertymisestä, jota ei voi
enää puskuroida vetykarbonaatilla.
Maitohappo on karboksyylihappo, jonka kemiallinen kaava on C3H6O3 , 2-hydroksi-1-propanohappo.
Hydrogenioni (h+) voi vapautua -cooh :ista(karboksyylihappo) mikä johtaa ch3-choh-coo- (laktaatti)
ioniin, mikä stabilisoituu mesomerismillä.
Enantiomerisminsa perusteella D(-)-maitohappo (synonyymi: (r)-maitohappo) tunnetaan myös
“laevorotatorisena” maitohappona, kun taas l(+)-maitohappo (synonyymi: (s)-maitohappo)
tunnetaan myös ”dextrorotatorisena” maitohappona.
“rotaatio” nimessä viittaa siihen suuntaan, jossa molekyyli heijastaa polarisoitua valoa.
keho metaboloi laevorotatorista (D-(-)) ja dextrorotatorista (l-(+)) maitohappoa eri tavoin.
Dextrorotatorinen maitohappo metaboloituu kehossa helposti, koska se on rakenteeltaan identtinen
lihaksissa (mm.) muodostuvan maitohapon kanssa. laevorotatorista maitohappoa ei muodostu
luonnollisesti kehossa, mutta sitä voi metaboloida kehossa (tosin hitaammin). se poistuu kehosta
virtsan ja hienerityksen myötä. Vauvat ja pienet lapset eivät pysty metaboloimaan suuria määriä
laevorotatorista maitohappoa, minkä takia vanhempia neuvotaan antamaan lapsille
dextrorotatorista maitohappoa sisältäviä tuotteita.
Raseeminen maitohappo on 1:1-seos D- ja l-maitohapoista.
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Akryylihappo
akryylihapon rakenne kaava
Yleistä
Molekyylikaava
CH2=CHCOOH
muita nimiä
akryylihappo, vinyylimuurahaishappo
Moolimassa
72.06 g/mol
SMILES
C=CC(=O)O
CAS-numero
79-10-7
EC-numero
201-177-9
Kuvaus
väritön neste jolla kitkerä tuoksu
muita vastaavia yhdisteitä
metakryylihappo, akrylamidi
Varoituksia ja turvallisuusohjeita
riskejä (h) ja
ennakkotoimenpiteitä (p)
käsittely
h-fraasit: r10-r20/21/22-r35-r50
p-fraasit: s1/2-s26-s36/37/39-s45-s61
Vain koulutuksen saaneet
EC-indeksinumero
607-061-00-8
UN-numero
2218 (stabilisoitu)
Fyysisiä
ominaisuuksia
Tiheys
1.051 g/cm³
Sulamispiste
12 °C
Kiehumispiste
139 °C
Leimahduspiste
46 °C
liukenee hyvin
vesi, etanoli, dietyylieetteri, kloroformi
Viskositeetti
(20 °C) 1.3 × 10-3 Pa·s
tasapainovakiot
pKa = 4,25
SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty
standardiolosuhteita (298.15 K or 25 °C, 1 bar)
Akryylihappo eli prop-2-enoihappo on kemiallinen yhdiste, jonka molekyylikaava on c3h4o2.
Akryylihappo on karboksyylihappo, väritön neste jolla on kitkerä tuoksu. sen suhteellinen tiheys on
1.05 ja ja se sekoittuu veteen.
Akryylihappoa ja sen estereitä, eli akrylaatteja, käytetään eri muovien ja resiinien valmistuksessa.
Sitä löytyy lattian kiillotusaineista, maaleista, musteesta ja liimoista. sitä käytetään myös
pohjamateriaalina superabsorbereissa. Akryylihappoa tehdään propyleenistä, joka on kaasu jota
saadaan öljynjalostamisen sivutuotteena.
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Propionihappo
propionihapon rakennekaava
Yleistä
Molekyylikaava
C2H5COOH
IUPAC-nimi
propionihappo
muita nimiä
propionihappo
Moolimassa
74.08 g/mol
SMILES
CCC(=O)O
CAS-numero
79-09-4
EC-numero
201-176-3
Kuvaus
väritön neste jolla on ominaistuoksu
muita vastaavia yhdisteitä
1-propanol, muurahaishappo, etikkahappo, voihappo
Varoituksia ja turvallisuusohjeita
karsinogeeni
riskejä (h) ja
ennakkotoimenpiteitä (p)
ei
h-fraasit: r34-r10
p-fraasit: s1/2-s23-s36-s45
käsittely
Älä hengitä höyryjä ja vältä kosketusta (propionihappo
aiheuttaa palovammoja)
varastointi
pidä pois avotulen ja lämmön luota syttymisvaaran vuoksi
UN-numero
(IATA) 1848, (ADR) 2924
MAC-arvo
31 mg/m3
lD50 (rotat)
(oraalisesti) 2600 mg/kg
(parenteraalisesti) 3500 mg/kg
lD50 (kaneja)
(dermaalisesti) 500 mg/kg
Fyysisiä
ominaisuuksia
olomuoto
neste
väri
väritön
Tiheys
0.992 g/cm³
Sulamispiste
-23 °C
Kiehumispiste
141 °C
Leimahduspiste
54 °C
Höyrystymispaine
500 Pa
Viskositeetti
10 Pa·s
tasapainovakiot
pKa = 4.87
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty
standardiolosuhteita (298.15 K or 25 °C, 1 bar)
Propionihappo on orgaaninen happo, jolla on epämiellyttävä tuoksu. propionihapon kuvaili ensi
kerran Gottlieb vuonna 1844 sokerin dekompostoitumisen jäännetuotoksena. Useat kemistit
valmistivat propionihappoa sen jälkeen eri keinoin, ymmärtämättä valmistaneensa samaa ainetta.
Jean-Baptiste Dumas huomasi vuonna 1847, että ne kaikki olivat samaa ainetta ja nimesi sen
propionihapoksi kreikan “protos” ja “pion”,sanojen mukaan, mitkä tarkoittavat “ensimmäistä” ja
“rasvaa”, koska happo oli pienin karboksyylihappo jossa yhdistyi useita rasvan ominaisuuksia. Se
esimerkiksi muodostaa vaahtoavan saippuan potassiumhydroksidin kanssa, jättäen jälkeen
rasvakerroksen suolaveteen.
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Sykloheksaani
sykloheksaanin rakennekaava
sykloheksaanin tuolirakenne
sykloheksaanin molekyylimalli
Yleistä
Molekyylikaava
C6H12
IUPAC-nimi
cyclohexane
Moolimassa
84.15948 g/mol
SMILES
C1CCCCC1
CAS-numero
110-82-7
Varoituksia ja turvallisuusohjeita
riskejä (h) ja
ennakkotoimen
piteitä (p)
h-fraasit: r11-r38-r65-r67-r50/53
p-fraasit: s2-s9-s16-s25-s33-s60-s61-s62
EC-indeksinumero
203-806-2
Fyysisiä
ominaisuuksia
olomuoto
neste
väri
väritön
Tiheys
0.779 g/cm³
Sulamispiste
6.55 °C
Kiehumispiste
80.74 °C
Leimahduspiste
-20 °C
Viskositeetti
1.02 cp bij 17 °C pa·s
SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty
standardiolosuhteita
(298.15 K tai 25 °C, 1 bar)
Sykloheksaani, C6H12, on sykloalkaani kuudella hiiliatomilla. se on väritön neste, jonka tuoksu on
pehmeä ja makea.
SYkloheksaanin tuolirakenne: punaiset atomit ovat akselipositiossa, siniset ekvatoriaalisessa.
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Spatiaalirakenne
Kuusi hiiliatomia eivät ole samalla tasolla: kolme niistä on hieman korkeammalla ja kolme hieman alempana.
joten muodollisesti mitään viittauksia kehän tasoon ei voida tässä tehdä. niin kuitenkin tehdään
sykloheksaania kuvailtaessa. Taso valitaan kehän tasolla, jossa kolme korkeampana olevaa
hiiliatomia ovat saman etäisyyden päässä tason yläpuolella kuin kolme alla olevaa hiiliatomia ovat
sen alapuolella. kehän tason oikeissa kulmissa olevien objektien sanotaan olevan aksiaalisella
paikalla, kehän tasolla olevat ovat ekvatoriaalisella. tässä rakenteessa aksiaaliset vetyatomit
ilmaistaan punaisella sidoksella ja ekvatoriaaliset vetyatomit sinisellä sidoksella. vakainta
tilarakennetta, joka sykloheksaanilla on, sanotaan tuolirakenteeksi.
Sykloheksaani on yksi harvoista sykloalkaaneista, joille rakenteet ovat mahdollisia ilman
kulmarasitusta. ainetta on tutkittu syvällisesti malliyhdistelmänä johtuen sen samankaltaisuuksista
steroidien perusrakenteen osien kanssa. on myös helpompi tutkia korvikkeiden vaikutusta
rakenteeseen tässä yksinkertaisessa molekyylissä kuin aineissa, joilla on isommat molekyylit.
Sykloheksaanin eri rakenteet ovat myös mahdolllisia. Tuolirakenne on kaikkein vakain. se myös
esiintyä venerakenteessa (jolloin jotkin korvikkeet ovat vakaampia kuin tuolirakenteessa, esim.
tert-butyylin kanssa) sekä joukossa monimutkaisempia rakenteita (väännetyn veneen rakenne).
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Sykloheksanoni
rakenne kaava of cyclohexanone
Yleistä
Molekyylikaava
C6H10O
IUPAC-nimi
sykloheksanoni
other nimis
Moolimassa
oksosykloheksaani; ketoheksametyleeni; sykloheksyliketoni;
pimeline ketone
98.143 g/mol
SMILES
C1CCC(=O)CC1
InChI
InChI=1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
CAS-numero
108-94-1
EC-numero
203-631-1
PubChem
7967
Kuvaus
väritön neste
muita vastaavia yhdisteitä
syklopentanoni, sykloheksanoli
Varoituksia ja turvallisuusohjeita
hazards (h) and precautions (p)
h-fraasit: r10-r20
p- fraasit: s2-s25
EC-indeksinumero
606-010-00-7
UN-numero
1915
Fyysisiä
ominaisuuksia
olomuoto
neste
väri
väritön
Tiheys
0.9478 g/cm³
Sulamispiste
-16.4 °C
Kiehumispiste
155.65 °C
Leimahduspiste
44 °C
Höyrystymispaine
500 Pa
liukeneminen veteen
24 g/l
liukenee hyvin
useimpiin orgaanisiin liuottimiin
liukenee jonkin verran
etanoli
liukenee huonosti
vesi
Viskositeetti
8.98 Pa·s
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
ΔFHo l
−270.7 kJ/mol
o
S l, 1 bar
SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty
standardiolosuhteita (298.15 K or 25 ° 1 bar)
Sykloheksanoni tai oksosykloheksani on orgaaninen yhdiste yhdellä ketoniryhmällä, ja sitä
käytetään usein pohjamateriaalina kaprolaktamissa, kengänkiillotusaineissa, maaleissa,
nylon 6:ssa (polycaprolactam), sekä liuottimena.
Se on väritön, öljyinen neste, joka tuoksuu asetonilta. sykloheksanoni liukenee veteen jonkin verran
(5-0 g/100 ml) ja liukenee hyvin normaaleihin orgaanisiin liuottimiin.
Sykloheksanonia valmistetaan fenolia hydrogenoimalla (hydroksybentseeni):
C6H5-OH + 2 H2 C6H10=O
Sykloheksanonia tuotetaan teollisesti sykloheksaania oksidoimalla. oksidaatio johtaa sekoitukseen
sykloheksanonia ja sykloheksanolia (sekä joitain epäpuhtauksia: aldehydejä, ketoneja, muita
alkoholeja jne.). sykloheksanoli voidaan hydrogenoida, niin saadaan sykloheksanonia seuraavassa
vaiheessa
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Fenoli
fenolin rakennekaava
Yleistä
Molekyylikaava
C6H5OH
IUPAC-nimi
fenoli
muita nimiä
fenoli; fenyylialkoholi; bentsenoli; karboolihappo;
hydroksybentseeni
Moolimassa
94.11 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)O
InChI
InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
CAS-numero
108-95-2
EC-numero
203-632-7
PubChem
996
Kuvaus
värittömiä neulanmuotoisia kristalleja, joilla on ominaistuoksu[1]
muita vastaavia yhdisteitä
Bentseeni
Varoituksia ja turvallisuusohjeita
riski
riskejä (h) ja
ennakkotoimenpiteitä (p)
h-fraasit: h341-h331-h311-h301-h373-h314
p- fraasit:
Käsittely
älä hengitä höyryä, vältä altistumista ja käytä inertissä
kaasuilmakehässä
Varastointi
ei avotulen tai kipinöiden lähellä; säilö 2-8 °C
lämpötilassa inertissä kaasuilmakehässä
ec index numero
604-001-00-2
UN-numero
1671 (kiinteä), 2312 (neste)
ADR riskiluokitus
riskiluokitus 6.1
MAC-arvo
19 mg/m³
lD50 (rottia)
lD50 (kaneja)
(iho) 669 mg/kg
(intraperitoneaalisesti) 127
mg/kg (subcutaneous) 460
mg/kg
(iho) 630 mg/kg
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Fyysisiä
ominaisuuksia
olomuoto
kiinteä
väri
valkoinen, vaaleanpunainen oksidaation jälkeen
Tiheys
1.071[1] g/cm³
Sulamispiste
41[1] °C
Kiehumispiste
182[1] °C
Leimahduspiste
82[1] °C
Syttymispiste
595[1] °C
Höyrystymispaine
20[1] Pa
liukeneminen veteen in water
82[1] g/l
tasapainovakiot
pKa = 9.95
SI-yksiköitä on käytetty aina kun se on ollut mahdollista. jos muuta ei ole mainittu, on käytetty
standardiolosuhteita (298.15 K tai 25 °C, 1 bar)
Fenoli tai hydroksybentseeni, pfenyylialkoholi, karbolihappo tai karbol, on yhdiste, joka
koostuu bentseenikehästä, yksi vetyatomi joka on yhdiste muodostuen bentseenikehästä, jonka
yksi vetyatomi on korvattu hydroksyyliryhmällä (oh). fenolia on aiemmin kutsuttu bentsoliksi, mikä
on nykyään hieman harhaanjohtavaa, sillä Benzol on saksalainen sana bentseenille. fenoli on
fenolien nimi, jotka ovat ryhmä aromaattisia hiilivetyjä yhdellä tai useammalla oh-ryhmällä, kuten
kresolien ja ksylenolien tapauksessa. fenoli on kristallimainen, volatiili aine ominaistuoksulla
huoneen lämmössä. yhdistettä käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä ja se on
pohjamateriaali monille muoveille ja lääkkeille.
Kemiallisia ominaisuuksia
oh-ryhmä fenolissa voi johtaa ajattelemaan oh-ryhmää alkanoleissa. sen perusteella emme olettaisi fenolilla
olevan happomaisia ominaisuuksia. sen kz-arvo on kuitenkin niin suuri, että titraatio sodiumhydroksidillä
vedessä on mahdollista. fenolaatti-ionijäänteen negatiivinen lataus voidaan jakaa koko bentseenikehään ja
tehdä siitä suhteellisen vakaa. jos if elektroneja houkuttelevia korvikkeita on paikalla, yhdisteestä tulee todella
hapokas: 2,4,6-trinitrofenolin yleisnimi on pikriinihappo. suhteellisen korkean hapokkuuden toinen seuraus on,
että liukeneminen veteen perusympäristössä fenolaatti-ionin muodostuksella on huomattavaa, vaikka fenoli ei
liukene veteen juuri lainkaan. Fenyyliryhmä on vahvasti para-ohjaava, minkä seurauksena aromaattinen
elektrofiilinen substituutio tapahtuu suhteellisen helposti para-asemassa. Korvausreaktiot toimivat täysin,
sellaiset kuin elektrofiilit (nitrosyli tai nitronium kation).
Toksikologia ja turvallisuus
fenoli on myrkyllistä nautittuna, hengitettynä tai ihon kautta absorboituna. Toisen maailmansodan
aikana murhattiin tuhansia vankeja keskitysleireillä injektoimalla heihin fenolia. fenolia voi kuitenkin
käyttää myös hyvään: spastisuuteen liittyviä kohtauksia voidaan hoitaa injektoimalla huomattavasti
pienempi annos vedellä laimennettuna hermon juureen. se heikentää hermoa tai jopa deaktivoi sen,
minkä seurauksena epäsopivat hermoimpulssit eivät pääse lihakseen. tätä prosessia sanotaan
hermon fenolisoimiseksi.
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Massaspektrometria
ionisointiprosessi: M + e– M• + 2 e–
ionisoitavien elektronien järjestys: ei-sitova > useita sidoksia > yksittäisiä sidoksia
1. Primääriset fragmentaatiosäännöt molekyyli-ioneille
X – Y – Z•
a. homolyyttinen sidoserotus
b. heterolyyttinen
sidoserotus
X = ci, Br, i eli stabiili
radikaali (r’o or r‘s)
c. Mclaffertyn uudelleenjärjestely (XyZ
=
–CHO, –COR, –COOH,
–COOR, –CONH2, –CONR1R2,
–NO2, –CN, –C6H5)
R – X I.
minus X•
minus X•
y–z
y=z
R
H
H
H
X•
X
minus C = C
Y
•
Z
X•
Y
Y
Z
Z
2. Asyliumionin fragmentaatio (muodostettu aldehydeistä, ketoneista, hapoista ja estereistä)
R−C=OI
R−C=O
minus CO
R
3. oksonium-, immonium-ionien jne. fragmentaatio (muodostettu eteereistä, aminoista jne.)
H
RCH2 − CH2 − X = CH2
X = O, N, S
[RCH − CH2
acid
X = CH2]*
miinus RCH = CH2
base
H − X = CH2
Tyypillisiä neutraaleja fragmentteja, kadonneina molekyyli-ionista M•
M• minus
fragmentti
sidoksen/ryhmän tyyppi
1
H
aldehydi (toiset eteerisiä, toiset
aminoja)
15
CH3
metyylikorvike
18
H2O
alkoholi
28
C2H4, CO, N2
C2H4(Mclafferty), co (syklisiä ketoneja)
29
CHO, C2H5
aldehyde, ethyl substituent
34
H2S
thioli
35, 36
CL, HCL
klororyhmä
43
CH3CO, C3H7
metyyliketoni, propyylikorvike
45
COOH
karboksyylihappo
60
CH3COOH
asetaatti
TYÖPAJAN ANALYYTTISIÄ TEKNIIKOITA
Tärkeiden ladattujen fragmenttien rakenne
m/z
rakenne
ryhmän tyyppi
29
CHO
aldehydi
30
CH2NH2
primääri amino
43
CH3CO , C3H7
metyyliketoni
29, 43, 57, 71, …
C2H5 , C3H7 , ...
lineaarinen alkyyliryhmä
39, 50, 51, 52, 65, 77, …
C3H3 , C4H3 , ...
aromaattinen ryhmä
60
CH3COOH
karboksyylihappo,
aktetaatti, metyyliesteri
91
C6H5CH2
benzylinen ryhmä
105
C6H5CO
benzoylinen ryhmä
n molekyyli-ionin
m/z-arvo on parillinen, vaikka molekyyli-ioni sisältäisi parittoman määrän typpiatomeja.
fragmentit, joilla on parillinen massaluku, voivat nousta esiin Mclafferty-uudelleenjärjestelystä.
n Aromaattisia luonnehtivat huiput kohdissa 119, 105, 103, 91, 79, 65, 51, 39.
n latautuneet
1
H NMR Spektroskopia
fenoli —OH
ho
alkoholi —OH
ho
thioalkoholi —SH
hs
amini —NH2. —NH—
c
nh2
c
c
hn c
c
o
karboksyylihappo —
OH aldehydi
ho c ch
o
n
heteroaromaattinen
h
h
h
h
n
aromaattinen
alkeeni
hc
= ch2
alkoholi
hc o
—o—ch2
h3c o
alkyyni
—c = ch
X — CH3
h3c—n
—s—ch3
—CH2—, —CH3
h3c
o
c—ch2
h2c
o
c—ch3
h3c—c
X—c—ch3
syklopropyyl
i
M — CH3
h
h
M-ch3[M=si, li, Al, Ge...]
työpajan analyyttisiä tekniikoita
Lähde
wikipedia
http://en.wikipedia.org
Vastuuvapauslauseke
tässä asiakirjassa esitelty työpaja on tarkoitettu vain opetusmateriaaliksi toisen asteen oppilaille.
tässä materiaalissa esitelty tapaus on fiktiivinen. Mahdollinen samankaltaisuus todelliseen
tapaukseen on sattumanvaraista. tässä annetut tiedot on tarkoitettu vain oppilaiden käyttöön heidän
tutkiessaan tapausta.
tässä asiakirjassa olevaa työtä tuki European unionin Framework-ohjelma tutkimukselle ja
kehittämiselle (Fp7) – projektissa ecB: eurooppalainen koordinoiva taho matematiikassa,
luonnontieteissä ja teknologiassa (lupasopimus nº 266622). tämän asiakirjan sisältö on
konsortiumin jäsenten vastuulla eikä edusta Euroopan unionin mielipidettä eikä Euroopan unioni
vastaa tai ole vastuussa mistään tämän materiaalin käytöstä.
© shell international B.V. July 2012
superBenz -työpaja shell international B.V. on lisensoitu creative commons
Attribution-noncommercial-shareAlike 3.0 unported -lisenssillä.