Orgaaniset rakenteet

CHEM-A1200 Kemiallinen rakenne ja
sitoutuminen
Orgaaniset rakenteet
Opettava tutkija
Pekka M Joensuu
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Orgaaniset rakenteet
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Miltä molekyylit näyttää?
Orgaaniset rakenteet
Erilaisia esitystapoja
Pentaani
Hiilivedyn nimi
2-metyylibutaani
C5H12
C5H12
Molekyylikaava
Avaruusrakenne
Pallotikkumalli. Hiiliatomit ovat mustia ja vetyatomit valkoisia.
Huomaa, että hiilivetyrunko asettuu siksak-muotoon!
H
Rakennekaava
H
C
H
H H
C
H H
C
C
H
H
H H
H
H
C
H
C
C
H
H H
H
H
H
C
C
H
C
H
H
H
Hiilirungon sidokset on korostettu lihavalla.
Piirroksessa toistuu sama siksak-muoto kuin yllä.
Tiivistetty
rakennekaava
H3C
H2
C
C
H2
H2
C
Viivakaava
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
CH3
H3C
H2
C
CH
CH3
CH3
Orgaaniset rakenteet
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Piirtäminen
Toisiintumiset
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Funktionaaliset ryhmät
Orgaaniset rakenteet
Piirtäminen
Eli miten toimitaan:
Hiiliatomissa aina maksimimäärä sidoksia (VALENSSI)
Poista piirroksesta ensin vedyt:
H3C CH3CH3
C CH
H3C
C
CH3
H2
Jokaisen sidoksen päässä on hiiliatomi:
C C C
C
C
C
C
C
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
C C C
C
C
C
C
C
Orgaaniset rakenteet
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Piirtäminen
Orgaaniset rakenteet
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Piirtäminen
Orgaaniset rakenteet
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Piirtäminen
Orgaaniset rakenteet
Piirrä nämä oikein
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Piirtäminen
Orgaaniset rakenteet
Näyttääkö tältä?
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Piirtäminen
Orgaaniset rakenteet
Varaukset oikein!
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Piirtäminen
Orgaaniset rakenteet
Hiilirunko
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Hiiliketjut
Orgaaniset rakenteet
Alifaattiset:
Suoraketjuiset
Haarautuneita
Alisykliset:
Yksinkertaiset
Haarautuneet
Polysykliset:
Fuusioidut
Silloittuneet
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Hiiliketjut
Orgaaniset rakenteet
Isomeerit
Isomeerit:
Isomeereillä on sama määrä samanlaisia atomeja järjestäytyneinä eri tavoin
Isomeereillä ei tarvitse olla samoja funktionaalisia ryhmiä!
Runkoisomeria: erilainen hiilivetyrunko
Paikkaisomeria: Funktionaalinen ruhmä eri paikassa
Stereoisomeria: Erillainen avaruusrakenne
O
OH
O
C4H8O
eetteri
CHO
C4H8O
C4H8O
C4H8O
alkoholi
alkeeni
ketoni
aldehydi
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Orgaaniset rakenteet
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Hiilen tyyppi
Orgaaniset rakenteet
Alkaanit:
Yksinkertaisin molekyyliluokka
Vain yksinkertaisia sidoksia
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Funktionaaliset ryhmät
Orgaaniset rakenteet
Alkeenit:
Ainakin yksi Hiili-Hiili kaksoissidos
Tärkeä funktionaalinen ryhmä!!
Alkyynit:
Ainakin yksi Hiili-Hiili kolmoissidos
Lineaarinen
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Funktionaaliset ryhmät
Orgaaniset rakenteet
Alkoholi:
Hydroksyyliryhmä
Eetteri:
Kaksi alkyyliryhmää sitoutuneena Happeen
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Funktionaaliset ryhmät
Orgaaniset rakenteet
Amiini:
C-NH2 sidos
Nitro yhdisteet:
Huom! Typellä ei ole viittä sidosta!!
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Funktionaaliset ryhmät
Orgaaniset rakenteet
Alkyylihalidit:
C-X, jossa X= F, Cl, Br, I
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Funktionaaliset ryhmät
Orgaaniset rakenteet
Karbonyylit! Huom= C=O-ryhmä
Aldehydi ja Ketoni
Karboksyylihappo (CO2H):
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Funktionaaliset ryhmät
Orgaaniset rakenteet
Funktionaaliset ryhmät
Esteri (Karboksyylihappo, mutta 1 R lisää (CO2R):
Amidi (R-CONH2, R-CONHR, R-CONHR2, ):
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Orgaaniset rakenteet
Funktionaaliset ryhmät
Happokloridi (Karboksyylihappo, H on nyt Cl (R-COCl):
Nitriili tai syanidi (R-CN)
ja asetaalit
RO
OR
C
R
R
R= H, C
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Orgaaniset rakenteet
Hapetusaste
Kuulostaa monimutkaiselta, mutta keep it simple:
Sidosten lukumäärä elektronegatiivisempiin atomeihin:
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Joskus kuulette puhuttavan hapetusluvusta.
Sama asia.
Orgaaniset rakenteet
Elektronegatiivisuus
Kuulostaa monimutkaiselta, mutta keep it simple:
Sidosten lukumäärä elektronegatiivisempiin atomeihin:
IA
IIA
IIIA
IVA
VA
VIA
VIIA Jalokaasut
Ryhmä
H
2.1
He
Jakso
1
Li
1.0
Be
1.6
B
1.8
C
2.5
N
3.0
O
3.4
F
4.0
Ne
Na
0.9
Mg
1.3
Al
1.6
Si
1.9
P
2.2
S
2.6
Cl
3.2
Ar
K
0.8
Ca
1.0
Ga
1.6
Ge
1.8
As
2.0
Se
2.4
Br
3.0
Kr
2
3
4
In cortesy of © Ari Koskinen, 2008
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Orgaaniset rakenteet
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Elektronegatiivisuus
Orgaaniset rakenteet
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Hapetusaste
Orgaaniset rakenteet
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Hapetusaste
Orgaaniset rakenteet
Kuulostaa tylsältä ja vaikealta, mutta silti hyvin tärkeä:
hieman ulkoa opettelua, mutta me keskitymme systematiikkaan
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Nimeäminen
Orgaaniset rakenteet
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Nimeäminen
Orgaaniset rakenteet
Nimeäminen
Isomeriaa:
Kun hiiliketjun pituus kasvaa, myös runkoisomeerien määrä kasvaa
butaanin kaksi isomeeria
pentaanin kolme isomeeria
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Orgaaniset rakenteet
Nimeäminen
Isomeriaa:
Kun hiiliketjun pituus kasvaa, myös runkoisomeerien määrä kasvaa
Heksaanin viisi isomeeria
heptaanin yhdeksän isomeeria
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Orgaaniset rakenteet
Systemaattinen nimi (IUPAC):
International Union Of Pure and Applied Chemistry)
kokontuu jatkuvasti ”keksimään” lisää sääntöjä
Systemaattinen nimi (IUPAC):
Kun alkaani ei ole enää ”pääketju”, siitä tulee alkyyli
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Nimeäminen
Orgaaniset rakenteet
Nimeäminen
Alkaanien nimeäminen:
1. Etsi pisin hiiliketju
2. Nimeä haarautuneet alkyylit ja anna niille mahdollisimman pienet numerot
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Orgaaniset rakenteet
Nimeäminen
Alkaanien nimeäminen:
3. Jos substituentteja on useampia anna pienin mahdollinen numerosarja
ja luettele substituentit aakkosjärjestyksessä.
Jos samaa substituenttia on enemmän kuin yksi kappale tulee etuliitteet di, tri, tetra
käyttöön (niitä ei oteta huomioon aakkosjärjestys säännössä), numerot erotetaan pilkulla.
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Orgaaniset rakenteet
Alkaanien nimeäminen:
3. Jos substituentteja on useampia anna pienin mahdollinen numerosarja
ja luettele substituentit aakkosjärjestyksessä.
4. Jos numerointi on sama kahteen suuntaa, annetaan pienin numero
aakkossäännön perusteella
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Nimeäminen
Orgaaniset rakenteet
Alkaanien nimeäminen:
5. Jos substituenttikin on haarautunut….
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Nimeäminen
Orgaaniset rakenteet
Sykloalkaanit.
1. Rengas on runkoketju, jos siinä on enemmän hiiliä kuin substituentissa.
2. Jos enemmän kuin 2 substituenttia, laita aakkosjärjestykseen ja anna
ensimmäiselle numeroksi 1.
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Nimeäminen
Orgaaniset rakenteet
Sykloalkaanit.
3. Jos enemmän kuin 2, etsi lyhyin lukusarja.
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Nimeäminen
Orgaaniset rakenteet
Alkyylihalidit.
Fluoro, kloro, bromo, jodo
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Nimeäminen
Orgaaniset rakenteet
Eetterit.
Symmetriset, epäsymmetriset
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Nimeäminen
Orgaaniset rakenteet
Alkoholit.
Primäärinen, sekundäärinen, tertiäärinen alkoholi
Valitse pisin hiiliketju, jossa funktionaalisuus on.
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Nimeäminen
Orgaaniset rakenteet
Alkoholit.
Jyrää yli muiden substituenttien.
Jos alkoholille tulee kahdesta suunnasta sama luku, muut substituentit
määrävät numeroinnin (taas aakkoset).
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Nimeäminen
Orgaaniset rakenteet
Amiinit.
Pisin hiiliketju on runko, N on substituentti, lyhyemmät siitä alkyylejä
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Nimeäminen
Orgaaniset rakenteet
Nimeäminen
Amiinit.
Tämäkin jyrää muut substituentit (aakkoset)
Lisää tietoa:
https://matskut.helsinki.fi/bitstream/handle/123456789/188/orgaanisten_yhdisteide
n_nimeaminen.pdf?sequence=19
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Orgaaniset rakenteet
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Tärkeitä muistaa
Orgaaniset rakenteet
© Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry
© Pekka M Joensuu 2010
Tärkeitä muistaa