1. No category

Allmän och organisk kemi
KOKA20
2015-02-09
Ulf Ellervik
Föreläsning 1
• Översikt av organisk kemi i KOKA20
grundläggande kunskap
kolväten (K1-4, F1-2)
substituerade kolväten (K5, F3)
stereokemi (K6, F4)
namngivning (F4)
Föreläsning 1
• Kolväten
• Kapitel 1, 2, 3 och delar av 4
1)
2)
3)
4)
5)
6)
Introduktion
Atomer och molekyler
Mättade kolväten
Omättade kolväten
Sammanfattning
Aromatiska föreningar
kap
1. Introduktion
• Vad kan man få Nobelpris för?
2. Atomer och molekyler
1.1
• Atomer har en positivt laddad kärna
+
+
++
+
++
+
+
Antalet protoner bestämmer
vilket grundämne det är !
exempel: H, He, Li
Antalet neutroner bestämmer
vilken isotop det är !
exempel: 1H, 2H, 3H
2. Atomer och molekyler
1.1
• Atomer har en positivt laddad kärna som är
omgiven av negativt laddade elektroner
+
-
-
++
-
I första skalet får det plats 2
elektroner
-
-
+
+
++
-
-
-
I andra skalet får det plats 8
elektroner
2. Atomer och molekyler
1.1
• Periodiska systemet
•varje skal kan innehålla 2*n2 elektroner!
•n = skalets nummer
Skal
1
1
H
väte
1.008
3
2
3
4
5
6
syre
16.00
4
Li
Be
litium
6.94
beryllium
9.01
11
atomnummer
atombeteckning
namn
atomvikt
8
O
2
He
helium
4.003
5
7
8
9
10
C
N
O
F
Ne
bor
10.81
kol
12.01
kväve
14.01
syre
16.00
fluor
19.00
neon
20.18
Na
Mg
Al
Si
14
15
16
S
Cl
Ar
natrium
22.99
magnesium
24.31
aluminium
26.98
kisel
28.09
fosfor
30.97
svavel
32.06
klor
35.45
argon
39.95
19
12
6
B
20
13
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
P
33
34
17
35
18
36
K
Ca
Sc
Ti
V
Cr
Mn
Fe
Co
Ni
Cu
Zn
Ga
Ge
As
Se
Br
Kr
kalium
39.10
kalcium
40.08
skandium
44.96
titan
47.88
vanadin
50.94
krom
52.00
mangan
54.94
järn
55.85
kobolt
58.93
nickel
58.71
koppar
63.55
zink
65.38
gallium
69.72
germanium
72.64
arsenik
74.92
selen
78.96
brom
79.90
krypton
83.80
37
38
39
40
41
42
43
44
47
48
49
Sr
Y
Zr
Nb
Mo
Tc
Ru
Rh
Pd
Ag
Cd
In
Sn
Sb
Te
52
53
I
Xe
rubidium
85.47
strontium
87.62
yttrium
88.91
zirkonium
91.22
niob
92.91
molybden
95.94
teknetium
98.91
rodium
102.91
palladium
106.42
silver
107.87
kadmium
112.41
indium
114.82
tenn
118.71
antimon
121.76
tellur
127.60
jod
126.90
xenon
131.29
56
57-71
55
Cs
Ba
cesium
132.91
barium
137.33
87
88
Fr
Ra
francium
(223)
radium
(226)
89-103
50
51
Hf
Ta
W
Re
75
Os
Ir
Pt
Au
Hg
Tl
Pb
Bi
Po
At
Rn
hafnium
178.49
tantal
180.95
volfram
183.84
rhenium
186.21
osmium
190.23
iridium
192.22
platina
195.08
guld
196.97
kvicksilver
200.59
tallium
204.38
bly
207.2
vismut
208.98
polonium
(209)
astat
(210)
radon
(222)
72
104
Rf
73
105
Db
58
59
74
106
107
108
Sg
Bh
Hs
seaborgium
(266)
bohrium
(264)
hassium
(277)
60
61
62
77
109
Mt
78
110
Ds
79
111
Uuu
80
81
112
64
65
66
83
84
85
114
Uub
Uuq
meitnerium darmstadtium unununium ununbium
(268)
(281)
(272)
(285)
63
82
ununquadium
(289)
67
68
69
70
71
La
Ce
Pr
Nd
Pm
Sm
Eu
Gd
Tb
Dy
Ho
Er
Tm
Yb
Lu
lantan
138.91
cerium
140.12
praseodym
140.91
neodym
144.24
prometium
(145)
samarium
150.36
europium
151.96
gadolinium
157.25
terbium
158.93
dysprosium
162.50
holmium
164.93
erbium
167.26
tulium
168.93
ytterbium
173.04
lutetium
174.97
89
54
ruteniu
m
101.07
76
rutherfordium dubnium
(261)
(262)
57
45
46
Rb
90
91
92
93
94
95
96
Ac
Th
Pa
U
Np
Pu
Am
Cm
aktinium
(227)
thorium
232.04
protaktinium
231.04
uran
238.03
neptunium
(237)
plutonium
(244)
americium
(243)
curium
(247)
97
Bk
98
Cf
99
Es
berkelium californium einsteinium
(247)
(251)
(252)
100
Fm
101
Md
102
No
fermium mendelevium nobelium
(257)
(258)
(259)
103
Lr
lawrencium
(262)
86
2. Atomer och molekyler
1.3
• Elektronerna beskrivs av
Schrödingerekvationen
δ2Ψ
δx2
δ2Ψ
δy2
δ2Ψ
δz2
8π2m
(E-V)Ψ = 0
2
h
•kvantmekanik (ej i denna kurs)!
•lösningarna är en serie ekvationer!
•Ψ2 beskriver sannolikheten för att hitta en elektron!
•orbitaler
px
s-orbital
py
p-orbitaler
pz
z
y
x
d-orbital
2. Atomer och molekyler
1.3
• Orbitaler har olika energi
Regler!
1) Aufbau-principen:
elektroner fylls på i orbitalen
med lägst energi först!
!
2) Pauli-principen: maximalt
två elektroner i varje orbital!
!
3) Hunds regel: om det finns
flera orbitaler med lika energi
får alla en elektron var innan
någon får två.
energi
5d
5p
4d
5s
4p
3d
4s
3p
3s
2p
= energinivå för en orbital
med plats för två elektroner
2s
1s
1
2
3
4
5
exempel: kol (6 elektroner)
skal
2. Atomer och molekyler
1.3
• Oktettregeln
•ett fyllt yttre elektronskal !
(8 elektroner) är gynnsamt!
•liknar ädelgaser
energi
5d
5p
4d
5s
4p
3d
4s
3p
3s
2p
= energinivå för en orbital
med plats för två elektroner
2s
1s
1
2
3
4
5
skal
2. Atomer och molekyler
2.2
• Elektronegativitet: förmågan hos en atom att
H
dra till sig elektroner
2.1
Li
Be
B
C
N
O
F
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
4.0
Na
P
S
Cl
0.9
2.1
2.5
3.0
K
Br
0.8
2.8
I
2.5
•stor skillnad i elektronegativitet ger jonbindning!
•exempel litium och fluor
Li
F
Li
F
2. Atomer och molekyler
2.2
• Elektronegativitet: förmågan hos en atom att
H
dra till sig elektroner
2.1
Li
Be
B
C
N
O
F
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
4.0
Na
P
S
Cl
0.9
2.1
2.5
3.0
K
Br
0.8
2.8
I
2.5
•liten skillnad i elektronegativitet ger kovalent bindning där
elektronerna delas mellan två atomer!
•exempel vätgas
H
H
H H
2. Atomer och molekyler
• Molekylorbitaler
•linjärkombination av atomorbitaler!
•exempel: vätgas
energi
•antibindande molekylorbital
HA
HB
HA
HB
•bindande molekylorbital
1.6
2. Atomer och molekyler
• Molekylorbitaler
•linjärkombination av atomorbitaler!
•exempel: helium
energi
•antibindande molekylorbital
HeA
HeB
•bindande molekylorbital
1.6
2. Atomer och molekyler
1.5
• Lewisstrukturer
•bild som visar alla elektroner som !
deltar i bindningar
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
Gilbert Lewis (1875-1946)
2. Atomer och molekyler
2.3
• Orbitaler har olika energi
H
energi
H
5d
H
5p
4d
5s
4p
3d
4s
3p
3s
2p
= energinivå för en orbital
med plats för två elektroner
2s
1s
1
2
3
4
exempel: kol (6 elektroner)
C
5
skal
H
2. Atomer och molekyler
• Hybridorbitaler
•kol har 6 elektroner i p skalet!
•problem: det är svårt att se hur metan kan ha fyra
ekvivalenta bindningar!
energi
2p
px
2s
1s
py
pz
2.3
2. Atomer och molekyler
• Hybridorbitaler
•kol har 6 elektroner i p skalet!
•lösning: hybridorbitaler!
!
energi
sp3
1s
2.3
3. Mättade kolväten
• Alkaner har bara σ-bindningar
•exempel: metan!
•σ-bindning
kol, sp3-hybridiserat
bindning bakåt
bindning i
papprets plan
H
H
Väteatomer
C
H
H
bindning framåt
2.3
3. Mättade kolväten
• Molekylorbitaler - igen
•samma regler gäller för bildning av molekylorbitaler!
2.4
3. Mättade kolväten
2.3
• Alkaner har bara σ-bindningar
•exempel: etan!
•σ-bindning
0,154 nm
H
H
H
C
H
H
C
H
109°
347 kJ/mol
3. Mättade kolväten
• Alkaner
•generell formel CnH2n+2 (n= 1,2,3....)!
•homolog serie (lägg till CH2 för nästa förening)!
!
CH4
metan
C 2H 6
C 3H 8
etan
propan
C4H10 butan
H3C CH3
CH2
H3C
CH3
CH2 CH3
H3C
CH2
CH3
CH
H3C
CH3
3.1
3. Mättade kolväten
• Strukturisomerer
förening antal isomerer
C
2
C
5
C
9
C
18
3.1
3. Mättade kolväten
3.1
• Strukturisomerer
•samma summaformel men olika uppbyggnad!
•konstitutionella isomerer, kedjeisomerer, skelettisomerer!
•ju fler kolatomer desto fler möjligheter!
!
förening antal isomerer
C
2
C
5
C
9
C
18
C
35
C
4347
C
366319
C
4111846763
C
6,2*10
3. Mättade kolväten
3.1
• Strukturisomerer
•kolväten kan vara grenade på olika vis!
!
sekundärt kol (2°)
kvarternärt kol
primärt kol (1°)
tertiärt kol (3°)
3. Mättade kolväten
3.1
• Namngivning
•kolväten namnges efter den längsta ogrenade kolkedjan!
!
Tabell 3.1 Raka alkaners nomenklatur. C = antalet kol i kedjan.!
!
!
!
!
!
!
!
!
!
!
!
C! Alkan!
C!
1! metan!
11!
2!
etan! !
3!
propan!
4!
butan!!
5!
pentan!
6!
hexan!
7!
heptan!
8!
oktan!!
9!
nonan!
10! dekan!
Alkan!
!
C!
undekan! !
21!
12! dodekan! !
13! tridekan! !
14 ! tetradekan! !
15! pentadekan!
16! hexadekan!!
17! heptadekan!
18! oktadekan! !
19! nonadekan!!
20! eikosan! !
Alkan!
heneikosan!
22! dokosan!
30! triakontan!
31! hentriakontan!
32! dotriakontan!
40! tetrakontan!
50! pentakontan!
60! hexakontan!
70! heptakontan!
100! hektan!
•sidokedjor namnges genom att ändelsen -an byts till -yl!
!
3. Mättade kolväten
3.1
• Namngivning
•kolväten namnges efter den längsta ogrenade kolkedjan!
!
Multiplicerande prefix!
2
di!
3
tri!
4
tetra
3. Mättade kolväten
• Namngivning
•för cykliska kolväten används prefixet cyklo-!
!
3.1
4. Omättade kolväten
• Hybridorbitaler
•sp2-hybridisering ger tre sp2-orbitaler och en p-orbital!
!
energi
2p
sp2
1s
2.3
4. Omättade kolväten
2.3
• Hybridorbitaler
•sp2-hybridisering ger tre sp2-orbitaler och en p-orbital!
•möjlighet till dubbelbindningar!
0,134 nm
H
C
H
H
118°
C
H
611 kJ/mol!
(347 och 264 kJ/mol)
•π-bindning
•σ-bindning
4. Omättade kolväten
• Namngivning av alkener
•byt ut -an mot -en !
propan
propen
butadien
3.2
4. Omättade kolväten
• Namngivning av alkener
•byt ut -an mot -en !
•hitta kolkedjan med flest dubbelbindningar!
•dubbelbindningarna ska ha så lågt nummer som möjligt!
3.2
4. Omättade kolväten
• Hybridorbitaler
•sp-hybridisering ger två sp-orbitaler och två p-orbitaler!
!
energi
2p
sp
1s
2.3
F1
4. Omättade kolväten
• Hybridorbitaler
•sp-hybridisering ger två sp-orbitaler och två p-orbital!
•möjlighet till trippelbindningar!
0,120 nm
H C
C H
180°
637 kJ/mol!
(347, 231, 231 kJ/mol)
•π-bindningar
•σ-bindning
2.3
4. Omättade kolväten
• Alkyner har trippelbindningar
•den enklaste alkynen heter etyn!
•den kallas också acetylen (C2H2)!
!
CaO + 3 C
CaC2 + CO
CaC2 + 2 H2O
C2H2 + Ca(OH)2
3.2
4. Omättade kolväten
3.2
• Alkyner har trippelbindningar
•dubbelbindningar har högre prioritet än trippelbindningar!
!
5. Sammanfattning
2
• Molekylorbitaler
Summering:!
hybridisering bindning
längd
(nm)!
energi
(kJ/mol)
andel s
sp
enkel
0,154
347
25%
sp
dubbel
0,134
347!
264
33%
sp
trippel
0,12
347!
231!
231
50%
6. Aromatiska kolväten
• Aromatiska föreningar har π-system
•aromatiska strukturer är mycket stabila!
!
sp2
sp2
sp2
sp2
sp2
sp2
3.3
6. Aromatiska kolväten
3.3
• Namngivning
•positionerna i bensen benämns efter deras relativa läge!
!
X
Cl
orto
orto
meta
meta
Cl
para
O
OH
Br
6. Aromatiska kolväten
• Namngivning
•om bensenringen är substituent kallas den fenyl-!
!
3.3
6. Aromatiska kolväten
• Namngivning
•mycket vanligt med trivialnamn!
!
bensen
toluen
xylen
naftalen
3.3
6. Aromatiska kolväten
• Namngivning
•mycket vanligt med trivialnamn!
!
Nomenklatur
5.2.13 Diverse kvävederivat
5.2.16 Aromatiska alkoholer
O
dimetylformamid, DMF
(N,N-dimetylformamid)
Nomenklatur
OH
bensylalkohol
H
5.2.21 Aromatiska karboxylsyror
5.2.24
Aromatiska
föreningar
N
bensoesyra
acetonitril
(metylcyanid)
(etannitril)
urea
urinämne
(karbamid)
heterocykliska
O
OH
5.2.17 Aromatiska etrar
C N
O
furan
H2N
O
anisol
(metylfenyleter)
(metoxybensen)
O
OH
O
antranilsyra
NH2
NH2
H
N
pyrrol
5.2.18 Aromatiska aminer
5.2.14 Aromatiska kolväten
O
NH2
anilin
OH
O
m-klorperbensoesyra
mCPBA
N
pyridin
bensen
Cl
5.2.19 Aromatiska aldehyder
5.2.25 Sulfonsyror
O
5.2.22 Aromatiska
syrahalogenider
bensaldehyd
naftalen
anhydrider
bensoylklorid
anisaldehyd
(p-metoxybensaldehyd)
O
p-toluensulfonsyra
derivat kallas för tosylat
O
O
antracen
och
trifluormetansulfonsyra
derivat kallas för triflat
O
O
bifenyl
5.2.20 Aromatiska ketoner och kinoner
OH
S
O
Cl
S
tosylklorid
(4-toluensulfonylklorid)
O
F3C S OH
O
Cl
O
O
metansulfonsyra
derivat kallas för mesylat
S OH
O
O
toluen
5.2.23 Aromatiska nitroföreningar
acetofenon
5.2.26 Övriga föreningar
O2N
trans-stilben
O
NO 2
2,4,6-trinitrotoluen, TNT
dimetylsulfoxid, DMSO
antrakinon
NO2
styren
OH
O
O2N
NO2
pikrinsyra
5.2.15 Fenoler
NO2
OH
fenol
OH
α-naftol
(1-naftol)
112
113
S O
3.3