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UNIVERSIDAD CENTRAL DE VENEZUELA FACULTAD DE AGRONOMÍA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA Y TECNOLOGÍA ASIGNATURA: BIOQUÍMICA Obj. 1. Tema 2. Bases moleculares: CARBOHIDRATOS • Importancia. Definición. • Clasificación según el número de unidades constituyentes. • Monosacáridos. Definición. Clasificación. Estructuras. Isomería (estereoisómeros, Enantiómeros y epímeros). Estructuras cíclicas (anómeros). Mutarrotación. Poder reductor. Monosacáridos de importancia según su función en los seres vivos. • Oligosacáridos. Definición. Clasificación. Estructuras. Enlace glucosídico. Oligosacáridos reductores y no reductores. Oligosacáridos de importancia según su función en los seres vivos. • Polisacáridos. Definición. Clasificación. Estructuras. Polisacáridos de importancia según su función en los seres vivos. OLIGOSACÁRIDOS • Las unidades constituyentes están unidas entre sí por enlaces glucosídicos. • Los oligosacáridos más abundantes son los disacáridos. Ejs.: lactosa, maltosa, celobiosa, sacarosa. • Pueden tener o no poder reductor. • La extremidad de una cadena con un carbono anomérico libre (no involucrado en el enlace glucosídico) se denomina extremo reductor de la cadena. • En la célula la mayoría tiene 3 unidades y están unidos a lípidos o proteínas (glucoconjugados). OLIGOSACÁRIDOS CLASIFICACIÓN Según el número de unidades monosacáridas constituyentes Número de unidades monosacáridas Oligosacárido Ejemplos 2 Disacárido Maltosa, Celobiosa, Lactosa, Sacarosa 3 Trisacárido Rafinosa, trehalosa 4 Tetrasacárido . . . . . . 9 Nonosacárido Estaquiosa OLIGOSACÁRIDOS Enlace glucosídico Hemiacetal + Alcohol α -D-Glucosa Hidrólisis β -D-Glucosa HOH Condensación HOH Acetal Hemiacetal O * Carbono anomérico Enlace glucosídico α(14) Maltosa α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa Glc(α14)Glc OLIGOSACÁRIDOS Disacáridos reductores 6’ 6’ 4’ 5’ galactosa 3’ glucosa * glucosa * Enlace glucosídico β(14) Celobiosa β-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa Glc(β14)Glc 2’ 5’ *1’ 4’ glucosa 3’ 2’ *1’ Enlace glucosídico β(14) Lactosa β-D-galactopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa Gal(β14)Glc * * Carbono anomérico OLIGOSACÁRIDOS Disacáridos no reductores 6’ 5’ glucosa 4’ 3’ * 1’ 2’ O Enlace glucosídico β(2 1) 6’ 5’ frutosa 4’ 2’ 3’ * 1’ Sacarosa α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranosa Glc(α1 2β)Fru glucosa * * O glucosa Enlace glucosídico (α1 1α) Trehalosa α-D-glucopiranosil-α-D-glucopiranosa Glc(α1 1α)Glc * Carbono anomérico OLIGOSACÁRIDOS 6’ CH2OH 4’ 5’ galactosa 3’ 1’ * 2’ O α(16) 6’ CH2 4’ 5’ glucosa 3’ 1’ * 2’ α(1 2) 6’ O 2’ HO2HC 1’ fructosa *3’ CH2OH 5’ 4’ Rafinosa * Carbono anomérico OLIGOSACÁRIDOS 6’ CH2OH 5’ 4’ 3’ * 1’ 2’ O α(16) 6’ CH2 5’ 4’ 3’ * 1’ 2’ O α(16) 6’ CH2 5’ 4’ 3’ * Carbono anomérico 6’ α(12) 1’ * 2’ CH2OH O 2’ HO2HC 1’ Estaquiosa *3’ 5’ 4’ POLISACÁRIDOS • La mayoría se encuentra en la naturaleza como macromoléculas de elevado peso molecular. • Sus cadenas pueden ser lineales o ramificadas. • Se diferencian entre sí por el tipo de unidad monosacárida constituyente, longitud de la cadena, tipo de enlace glucosídico y el grado de ramificación. • Por hidrólisis completa producen monosacáridos y/o derivados sencillos de monosacáridos. • La glucosa es el monosacárido predominante en los polisacáridos. • La extremidad de una cadena con un carbono anomérico libre (no involucrado en el enlace glucosídico) es el extremo reductor de la cadena. POLISACÁRIDOS Clasificación según el tipo de monosacárido en la estructura Homopolisacáridos Formados por idénticas unidades de monosacáridos que se repiten en su estructura. Ej.: Almidón, glucógeno, celulosa, quitina, dextranos, fructanos, mananos. Heteropolisacáridos Formados por dos o más monosacáridos diferentes que se repiten en su estructura. Ej.: Hemicelulosa, agar, goma arábiga. POLISACÁRIDOS Importancia biológica Homopolisacárido de reserva energética en las plantas Gránulos de almidón Almidón α-D-glucosa * α(1→4) α(1→6) * α(1→4) Amilosa* * Posee un extremo reductor Amilopectina* POLISACÁRIDOS Importancia biológica Homopolisacárido de reserva energética en los animales Glucógeno Extremos no reductores α(1→6) α(1→4) α-D-glucosa Extremo reductor POLISACÁRIDOS Importancia biológica Homopolisacárido estructural en plantas Celulosa celobiosa POLISACÁRIDOS Importancia biológica Homopolisacárido estructural en artrópodos y hongos Quitina β(1→4) OH OH N-acetil-glucosamina POLISACÁRIDOS Importancia biológica Heteropolisacárido estructural en pared celulares de bacterias Peptidoglicano GlcNAc(β1→4)Mur2Ac Staphylococcus aureus β(1→4) GlcNAc(β1→4) Mur2Ac N-acetilglucosamina (GlcNAc) Ácido N-acetilmurámico (Mur2Ac) β(1→4) GlcNAc(β1→4) Mur2Ac Retículos de pentaglicina L-Ala D-Glu L-Lis D-Ala POLISACÁRIDOS Glucoconjugados • Compuestos que se forman por la unión covalente de carbohidratos con proteínas o lípidos. • Su actividad se relaciona con el funcionamiento celular individual así como las interacciones célula-célula de los organismos multicelulares. • Existen dos tipos de conjugados carbohidrato-proteína: proteoglucanos (contenido de carbohidratos ≈ 95%) y glucoproteínas. Se diferencian en sus estructuras y funciones. • Los glucolípidos (glucoesfingolípidos) son constituyentes menores de membranas. Se hallan relacionados con la especificidad del grupo sanguíneo, órganos y tejidos. También están implicados en la inmunidad de los tejidos. Material complementario CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS Monosacáridos 1 Oligosacáridos 2 a 9 Polisacáridos > 10 Según el número de unidades Unidades Ejemplos Clasificación Según grupo Aldosas Gliceraldehído, ribosa, glucosa funcional Cetosa Dihidroxiacetona, fructosa Triosas Gliceraldehído, dihidroxiacetona Tetrosas Eritrosa, eritrulosa Pentosas Ribosa, ribulosa Según número de Hexosas Glucosa, galactosa, manosa, fructosa átomos de carbono Heptosas Sedoheptulosa Octosas Octulosa Nonosa Nonulosa Clasificación Según número de Disacáridos Maltosa, lactosa, sacarosa, celobiosa monosacáridos Trisacáridos Trehalosa Etc. Clasificación según su composición Reserva Almidón, glucógeno Homopolisacáridos Estructural Celulosa, quitina Heteropolisacáridos Estructural Peptidoglicano DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS Tipo Polímero Unidad repetitiva Número de unidades monosacáridas Funciones Almidón (α14)Glc, lineal (α14)Glc, con ramificaciones (α16)Glc, cada 24-30 residuos 50-50.000 Hasta 106 Glucógeno (α14)Glc, con ramificaciones (α16)Glc, cada 8-12 residuos Hasta 50.000 Reserva energética en bacterias y células animales Celulosa (β14)Glc Hasta 15.000 Estructural: confiere rigidez y resistencia a las paredes de células vegetales Quitina (β14)GlcNAc Muy grande Estructural: confiere rigidez y resistencia a los exoesqueletos de insectos y crustáceos. Dextrano (α16)Glc, con ramificaciones (α13)Glc, Muy variable Estructural en bacterias, adhesivo extracelular Peptidoglucano 4)Mur2Ac(β14) GlcNAc(β1 Muy grande Estructural: confiere rigidez y resistencia en la envoltura celular bacteriana Agarosa D-Gal(β14)3,6 anhidro-L-Gal-(α) 1.000 GlcA(β13) GlcNA(β1 Hasta 10.000 Hetero Homo -Amilosa -Amilopectina Hialuronato Reserva energética en plantas Estructural: componente de la pared celular de las algas Estructural: en vertebrados forma parte la matriz extracelular de la piel y tejido conjuntivo, viscosidad y lubricación en articulaciones
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