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Synthèse et extraction d’huile
essentielle de thé des bois
Par : Iphigénie Noël et Shéron Tremblay
Résumé: Potion de menthe liquide. Noël, I. & S. Tremblay. 2015. Rapport
interne. Sciences, Cégep St-Félicien. L’huile essentielle obtenue par
estérification a été comparée à l’huile essentielle de thé des bois
naturelle pure à l’aide de la chromatographie en phase gazeuse, d’un
réfractomètre et d’un pycnomètre. Il s’avère que les substances ont des
propriétés physiques semblables.
Abstract : Draught of Liquid Mint. Noël, I. & S. Tremblay. 2015. Internal
report. Sciences, Cégep de St-Félicien. Synthetic oil of wintergreen has
been compared with its pure natural homologue with the use of gas
chromatography, a refractometer, and a pycnometer. It turns out that
both chemical substances had about the same physical properties.
Mots clés: Chimie, huile essentielle, thé des bois, estérification,
extraction
Introduction
Les autochtones des diverses régions du monde ont toujours su suivre avec peu. Un
bon exemple serait celui des Amérindiens qui utilisait le thé de bois (Gaultheria
procumbens) pour ses innombrables vertus médicinales. Aujourd’hui, son huile
essentielle continue à être extraite en industrie pour être utilisée à de nombreuses
fins. Cependant, est-ce que le produit naturel possède les mêmes propriétés que le
salicylate de méthyle synthétique? Nous avons ainsi tenté de synthétiser et d’extraire
l’huile essentielle de thé des bois pour ensuite comparer les deux substances
obtenues.
Théorie
Il est évident que l’on ne peut pas synthétiser facilement n’importe quelle huile
essentielle. Que cela ne soit pas le cas pour l’huile essentielle de thé des bois, tient
du fait que cette substance est composée approximativement de 98 % d’un seul
composé, soit le salicylate de méthyle. Ainsi, si l’huile essentielle était constituée de
plusieurs substances, cela compliquerait grandement le procédé. En outre, puisque le
salicylate de méthyle qui confère à l’huile essentielle de thé de bois les propriétés
que nous lui connaissons aujourd’hui, notamment ses propriétés analgésiques et son
parfum caractéristique, y est grandement présent, on peut en conclure que les 2 %
restant ne sont en fait que des substances accessoires. Ainsi, le fait de produire
chimique de salicylate de méthyle équivaut à une synthèse d’huile essentielle pure.
On peut ainsi croire que :
Synthèse et extraction d’huile essentielle de thé des bois
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1. Les propriétés physiques (odeur, teinte, masse volumique, indice de
réfraction, etc.) des produits synthétisés et extraits sont semblables.
De plus, on présume que :
2. Il est possible de synthétiser du salicylate de méthyle à l’aide d’une
estérification.
3. Il est possible d’extraire l’huile essentielle de thé de bois à partir des feuilles
séchées de la plante.
Fig. 1 : Montage de
chauffage à reflux
dans lequel fut
réalisée la synthèse
La méthode employée pour réaliser la synthèse du salicylate de
méthyle fut l’estérification dans un montage de chauffage à
reflux. Lors de cette procédure, on a mélangé un alcool, soit du
méthanol, avec un acide, de l’acide salicylique, et on a utilisé
de l’acide sulfurique afin de catalyser la réaction. Après avoir
chauffé le mélange à température constante pendant
approximativement 80 minutes, on a obtenu une solution d’eau
et de salicylate de méthyle. On a ensuite effectué plusieurs
extractions
du
salicylate
de
méthyle
à
l’aide
de
dichlorométhane dans une ampoule à décanter.
Par cette
même méthode, on a neutralisé par la suite l’acide sulfurique
grâce à une solution à 5 % de bicarbonate de sodium. Après
quoi on a utilisé un évaporateur rotatif afin de faire évaporer le
dichlorométhane et, par la suite, le sulfate de magnésium
anhydre pour enlever les dernières traces d’eau. Enfin, on a
filtré le tout dans un papier filtre et on a recueilli le liquide.
Pour ce qui est de l’extraction, on a utilisé des feuilles de thé
des bois séchées et nous les avons fait macérer pendant 2
jours dans de l’eau chaude à température constante. Cette
étape est primordiale puisqu’elle permet la libération, dans
les feuilles de thé des bois, de sucres et de salicylate de
méthyle par hydrolyse enzymatique. Après retiré les feuilles
de l’eau, on a tenté d’en extraire l’huile essentielle à l’aide
d’un extracteur de Soxhlet. (Fig. 2) Cette méthode de
percolation consiste à faire chauffer un solvant afin que ce
dernier s’évapore et se condense finalement lors de son
passage dans le tube réfrigérant. Lorsque le liquide, ici de
l’eau, retombe dans le corps en verre du Soxhlet, il se mêle
aux feuilles de thé des bois dans la cartouche. Une fois que le
corps en verre est plein, il se crée un effet de siphon et le
corps en verre se vide de son liquide qui retourne dans le
ballon. Il faut répéter ce cycle plusieurs fois afin d’obtenir une
bonne quantité de produit. De la même manière que pour la
synthèse, on va ensuite extraire le salicylate de méthyle à
l’aide de dichlorométhane. On devait ensuite enlever les
traces d’eau à l’aide de sulfate de magnésium anhydre et
filtrer le tout. On a fait deux extractions à l’aide de cette
méthode, une première fois, en utilisant comme solvant, l’eau
de la macération et, la deuxième fois, de l’eau distillée.
Fig. 2 : Extracteur de
Soxhlet
Synthèse et extraction d’huile essentielle de thé des bois
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Nous avons ensuite tenté d’extraire l’huile
essentielle
à
l’aide
d’un
montage
d’entrainement par la vapeur (Fig.3). On portait
l’eau à ébullition dans l’erlenmeyer (à gauche
de l’image) afin de produire de la vapeur. Celleci se dirigeait alors dans le ballon dans lequel
les feuilles de thé des bois se trouvaient. Les
substances volatiles se trouvant dans les
feuilles, à l’aide de la vapeur, se dirigeaient
ensuite dans le tube réfrigérant. À ce momentlà, le tout se condensait pour s’écouler dans le
ballon rond (à droite de l’image).
Fig. 3 : Montage d’entrainement par
la vapeur
On a utilisé un réfractomètre et un pycnomètre pour mesurer respectivement l’indice
de réfraction et la masse volumique des produits. On s’est également servi d’un
chromatographe en phase gazeuse pour analyser la pureté des substances obtenues.
De plus, on a observé s’il existait une différence entre la couleur et l’odeur des deux
substances. On a aussi acheté de l’huile essentielle de thé des bois pure afin d’avoir
un autre outil de comparaison.
Résultats
Tableau 1 : Propriétés physiques
théoriques du salicylate de méthyle
Masse
volumique
Indice de Pureté**
réfraction
(g/ml à 25 °C)
± 0,000005
(à 20 °C)
±0,00005
(%)
1,171
1,535
100
Tableau 2 : Propriétés physiques
mesurées sur le produit naturel pur
Masse
volumique
Indice de Pureté**
réfraction
(g/ml à 25 °C)
± 0,000005
(à 20 °C)
±0,00005
(%)
1,17405
1,5352
100
Tableau 3 : Propriétés physiques
observées sur les substances
synthétisées.
Masse
volumique
Indice de
réfraction
(g/ml à 25 °C)
± 0,000005
(à 20 °C)
±0,00005
#1
#2
#3
ND*
1,18933
1,17118
1,5265
1,5236
1,5340
Pureté**
(%)
97,0010
100,0000
100,0000
*Il fut impossible de mesurer la masse
volumique du premier produit synthétisé étant
donné le trop petit volume obtenu.
** Voir annexe 2
Afin d’avoir une meilleure substance
de comparaison, on s’est procuré de
l’huile essentielle de thé des bois
naturelle et pure.
Tel que prévu, les produits synthétisés
étaient translucides et sans couleur.
De plus, sans réelle surprise, ils
avaient tous un arôme fort de menthe.
L’analyse des propriétés a montré que
les propriétés physiques de nos
synthèses étaient toutes relativement
proches de celles théoriques et de
celles mesurées sur le produit naturel
pur (Tab. 1, 2 et 3). D’après nos
analyses chromatographiques, on peut
remarquer que nos deuxième et
troisième
synthèses
étaient
plus
réussies puisqu’elles étaient plus
pures. Or, si on tient compte des
indices de réfraction et des masses
volumiques, notre synthèse réalisée
avec le plus de succès fut la dernière.
Pour ce qui est de l’extraction, celle-ci
fut un échec pour maintes raisons. On
n’a extrait aucune quantité d’huile
essentielle de thé des bois des feuilles
que l'on avait et n’a obtenu, somme
toute, que de simples infusions.
Synthèse et extraction d’huile essentielle de thé des bois
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Discussion
Au regard de nos résultats, nous sommes capables de valider l’hypothèse selon
laquelle il est possible de synthétiser de l’huile essentielle de thé des bois. Qui plus
est, quoique nous n’ayons été capables d'extraire l’huile essentielle de feuilles de thé
des bois, on ne peut qu’en conclure que nous n’aurions pas réellement été capables
si nous avions eu plus de temps, car il faut une grande quantité de feuilles pour
obtenir une petite quantité d’huile et beaucoup de temps afin de l’extraire. En outre,
puisque l’on n’a pas réussi à extraire de l’huile essentielle des feuilles et que le
produit acheté était pur, nous n’avons pas réussi à comparer les différentes
propriétés physiques des produits.
Pour ce qui est de la synthèse, on peut croire que nos résultats sont fiables, car nous
avons fait trois essais et les données recueillies sont très près de celles théoriques.
On peut donc présumer aisément que notre synthèse fut une vraie réussite.
Néanmoins, on ne peut, sans nul doute, pas conclure qu’il est impossible d’extraire
l’huile essentielle de thé des bois à partir des feuilles sèches de thé des bois. En
effet, de nombreux éléments ont pu mener à l’échec de l’expérience. Tout d’abord, le
temps consacré à chaque extraction et la quantité de feuilles utilisées pour chaque
fois étaient indubitablement insuffisants pour donner une quantité satisfaisante
d’huile essentielle de thé des bois. Ensuite, on peut considérer le fait que les feuilles
utilisées pour la deuxième et la troisième extraction étaient des feuilles qui avaient
été congelées après avoir macéré. Ainsi, cela a peut-être influencé nos résultats
négativement.
En ce qui concerne les résultats qualitatifs, tels que l’odeur et la couleur, il s’avère
que la vision et l’odorat de l’humain n’ont décelé aucune différence entre les produits
obtenus grâce à la synthèse et celui commercialisé. Ils dégageaient tous un arôme
de menthe et ils étaient tous translucides. Tel qu’énoncé précédemment, les
analyses des propriétés des synthèses semblent au-dessus de tout soupçon.
Cependant, en n’ayant rien obtenu en ce qui concerne l’extraction, il fut impossible
de se prononcer sur ces propriétés physiques qui devaient être obtenues au cours du
projet. (Puisque l’huile essentielle est composée de 98 % de salicylate de méthyle et
que l’huile commerciale, bien que naturelle, avait été purifiée en usine, on n’a pas pu
utiliser les mesures de ses propriétés physiques pour remplacer celles que nous
aurions mesurées sur nos extractions.)
Pour ce qui est des résultats quantitatifs, ceux-ci variaient très peu, voir même pas
du tout. La masse volumique théorique du salicylate de méthyle est de 1,171 g/mL.
Celle du produit acheté est de 1,170 g/mL correspondant à un pourcentage d’erreur
de moins de 1 %, ce qui est très bon. Les synthèses ont été un succès, à l’exception
peut-être du premier essai, car il n’était pas en assez grande quantité pour
déterminer sa masse volumique. Pour ce qui est de l’indice de réfraction (n), la
valeur théorique du salicylate de méthyle est de 1,535. Ainsi, l'indice de réfraction du
produit acheté, n=1,5352, soit à 0,0130 % de la valeur exacte, est excellent. Les
trois substances synthétisées ont obtenu des pourcentages d’erreur sous le 1 %,
0,554 % ; 0,743 % ; 0,0651 %, ce qui est aussi extrêmement bon. Le premier essai
était pur à 97 %, alors que les deux autres essais qui ont suivi étaient parfaitement
purs. On peut attribuer cela au fait que nous n’avions pas encore beaucoup
d’expérience avec la technique de synthèse utilisée ce qui explique que nous ayons
fait plus d’erreurs.
Synthèse et extraction d’huile essentielle de thé des bois
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Quelques améliorations pourraient être effectuées pour obtenir des résultats
concluants en ce qui concerne l’extraction. Il serait souhaitable d’avoir plus de temps
pour effectuer l’extraction et d’utiliser au moins cent fois la quantité de feuilles que
nous avons utilisées. Aussi, il faudrait envisager de faire la macération en surveillant
bien la température de façon à être certain qu’elle soit constante. Il faudrait
également faire macérer les feuilles pendant au moins 72 heures afin d’être assuré
qu’un maximum de salicylate de méthyle ait été produit dans les feuilles par
l’hydrolyse et il faudrait effectuer l’extraction presque immédiatement après avoir
sorti les feuilles de l’eau. Ensuite, si aucune de ses améliorations ne permet d’obtenir
de meilleurs résultats, on pourrait conclure qu’il est difficilement possible d’extraire
de l’huile essentielle de feuilles de thé des bois sèches et il serait alors préférable de
se procurer des feuilles fraîchement cueillies pour effectuer l’extraction.
Retombées du projet
L’huile essentielle de thé des bois extraite est présentement vendue dans les
commerces de produits naturels et les entreprises pharmaceutiques. Malgré le fait
qu’il fut impossible de comparer les effets biologiques des substances extraites et de
celles obtenues par synthèse, il est possible de croire qu’il serait plus facile d’avoir
une plus grande quantité d’huile en la produisant par synthèse. En conséquence, la
synthèse du salicylate de méthyle pour remplacer l’extraction d’huile essentielle de
thé de bois à partir des feuilles permettrait de préserver les plants de Gaultheria
procumbens qu’utilisent présentement les entreprises à des fins commerciales. Cela
permettrait également la sauvegarde du milieu dans lequel ces plants poussent.
Toutefois, il faut noter qu’avant de tirer des conclusions hâtives, il faudrait
également considérer le fait que la production chimique de salicylate de méthyle
créerait des déchets chimiques et considérer le fait qu’il faudrait trouver un moyen
fiable et rentable d’en disposer.
Conclusion
Le but de ce projet était de comparer l’huile essentielle obtenue par synthèse et celle
obtenue à l’aide de procédés d’extraction. On a effectué plusieurs estérifications afin
d’obtenir du salicylate de méthyle, composant actif de l’huile essentielle de thé des
bois qui représente 98 % de sa composition. Par la suite, on a fait quelques
extractions, mais les produits recueillis n’étaient que de l’infusion de feuilles de thé
de bois. De manière à effectuer des comparaisons, nous avons effectué des tests sur
les substances obtenues tels que le réfractomètre, pour connaitre l’indice de
réfraction, le pycnomètre, pour trouver la masse volumique, et la chromatographie
en phase gazeuse afin d’avoir la pureté de nos substances. Les produits que nous
avons synthétisés contenaient bel et bien du salicylate de méthyle. Cependant,
puisque ce ne fut pas le cas pour les produits que nous avons extraits, nous ne
pouvons affirmer que nos buts aient été tous atteints.
Remerciements
Nous tenons à remercier M. Fabien Girard pour ses précieux conseils concernant
l’extraction de l’huile essentielle de thé de bois. Bien que nos résultats fussent
médiocres, sans son aide, ce projet aurait été tout bonnement impossible.
Synthèse et extraction d’huile essentielle de thé des bois
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Médiagraphie

Duchesne,

CHAVANNE, M, A. Julien, G. J. Beaudoin et E. Flamand. (1986). Chimie
organique expérimentale, Mont-Royal (Québec), Modulo Éditeur, 901
pages

HAYNES, W.M., (2010) Handbook of chemistry and physics. CRC. ÉtatsUnis d’Amérique, 2610 p.)

ANONYME, Gaulthérie couchée, (page consultée le 17 janvier 2015)
Version en ligne http://fr.wikipedia.org/wiki/Gaulth%C3%A9rie_couch%C3
L. (2011).
http://www.cstfelicien.qc.ca/blog-bec/wpcontent/themes/aspire-fr/documents/directives-article.doc
%A9e

ANONYME, Salicylate de méthyle, (page consultée le 17 janvier 2015)
Version en ligne http://www.analgesique.wikibis.com/salicylate_de_meth
yle.php/fr.wikipedia.org/wiki/Salicylate_de_m%c3%a9thyle
Iconographie

Fig. Section titre:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0b/FountainSpri
ngsWintergreen.png/1280px-FountainSpringsWintergreen.png

Fig. 1 : http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6c/Chauffage_
a_reflux.png

Fig. 2 : http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d2/Soxhlet_me
chanism.gif

Fig. 3: Photo personnelle. I. Noël & S. Tremblay. 2015. Cégep de StFélicien. Permission de reproduction.

Fig. 4: idem à fig. 3.

Fig. 5: idem à fig. 3.

Fig. 6: idem à fig. 3.

Fig. 7: idem à fig. 3.
Synthèse et extraction d’huile essentielle de thé des bois
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Annexe 1
1. Synthèse (estérification)
Matériel :
-
Un (1) thermomètre au mercure de -10 à 260
Solution de bicarbonate de sodium à 5 %
Une (1) ampoule à décanter de 250 ml
Un (1) ensemble de chimie organique
Un (1) support à ballon (anneau vert)
Trois (3) cylindres gradués de 25 ml
Un (1) thermomètre digital
Une (1) plaque chauffante
Un (1) évaporateur rotatif
Un (1) bécher de 150 ml
Un (1) bécher de 100 ml
Un (1) chauffe-ballon
Un (1) ballon à 2 cols
Pierres à ébullition
Un (1) papier filtre
Dichlorométhane
Un (1) entonnoir
Acide salicylique
Une (1) spatule
Méthanol
Protocole :
1. Faire le montage de la fig. 1. Avec l’ensemble
de chimie organique.
2. Dans un ballon à fond rond, mettre 30mL de
méthanol. Ajouter 9,75 g d’acide salicylique
et des pierres à ébullition.
3. Agiter le mélange doucement jusqu’à ce que
l’acide se dissout.
4. Ajouter 11,25 ml d’acide sulfurique concentré
au mélange.
5. Porter le mélange à ébullition doucement
pendant 75 minutes et maintenir la
température à 80 C.
6. Laisser le mélange refroidir à la température
pièce et verser le mélange dans l’ampoule à
décanter.
7. Ajouter 15 ml de dichlorométhane dans
l’ampoule et mélanger par inversion.
8. Ouvrir le robinet à quelques reprises pour
laisser la pression s’échapper.
9. Séparer les deux phases en récupérant l’éther
dans un bécher.
10. Répéter les étapes 8 à 10 jusqu’à ce qu’il ne
reste plus qu’une seule phase dans
l’ampoule.
11. Ajouter 15 ml de solution de bicarbonate de
sodium à 5 % à l’éther.
12. Mettre la solution dans l’ampoule à décanter.
13. Mélanger par inversion et séparer les phases
pour ne recueillir que la phase organique.
14. Évaporer le dichlorométhane avec
l’évaporateur rotatif.
15. Recueillir la substance restante et ajouter une
pointe de spatule de sulfate de magnésium
anhydre tout en agitant doucement.
16. Filtrer le salicylate de méthyle avec un
entonnoir et un papier filtre pour n’obtenir
que le produit désiré.
Synthèse et extraction d’huile essentielle de thé des bois
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2. Extraction avec le Soxhlet
3. Extraction avec l’entrainement par vapeur
Matériel :
Matériel :
-
-
Feuilles de thé des bois macérées (environ 30 g)
Sulfate de magnésium anhydre
Un (1) extracteur de Soxhlet
Une (1) ampoule à décanter
Un (1) évaporateur rotatif
Carbonate de calcium
Un (1) chauffe-ballon
Dichlorométhane
Eau osmosée
Cartouche
Protocole :
1. Faire le montage de la fig. 2.
2. Introduire 300mL d’eau dans le ballon d’un
appareil Soxhlet.
3. Placer 10 g de feuilles de thé des bois et 10 g de
carbonate de calcium dans une cartouche.
Insérer le tube dans l’extracteur.
4. Chauffer continuellement de manière à
amorcer successivement environ dix cycles
d’extraction.
5. Refroidir à température ambiante, puis
transvaser dans une ampoule à décanter.
6. Procéder à trois extractions sur la solution
aqueuse avec à chaque fois 40 ml de
dichlorométhane. Il est recommandé d’agiter
lentement l’ampoule d’un mouvement de
rotation pour l’extraction. Malgré cette
précaution, il se forme une importante
émulsion qui peut être brisée en la filtrant sur
un papier séparateur des phases.
7. Sécher avec du sulfate de magnésium anhydre.
8. Évaporer la dichlorométhane à l’aide d’un
évaporateur rotatif.
Feuilles de thé des bois macérées
Un (1) tube adducteur plongeur
Un (1) erlenmeyer de 500 ml
Un (1) bouchon à deux trous
Trois (3) supports universels
Une (1) ampoule à décanter
Une (1) plaque chauffante
Un (1) évaporateur rotatif
Un (1) bloc de céramique
Un (1) chauffe-ballon
Un (1) ballon à 2 cols
Un (1) tube de garde
Eau distillée
Protocole :
1. Faire le montage de la fig. 3.
2. Mettre 250 ml d’eau osmosée dans
l’erlenmeyer et le placer sur la plaque
chauffante.
3. Placer le bouchon à deux trous sur l’erlenmeyer
en y insérant le tube adducteur plongeur et le
tube de garde.
4. Mettre 20 g de feuilles de thé des bois
macérées dans le ballon à 2 cols.
5. Remplir le ballon d’eau osmosée jusqu’à ce que
les feuilles soient submergées.
6. Replacer le ballon dans le montage sur le
coussin chauffant.
7. Démarrer le chauffage de la plaque et du
coussin.
8. Arrêter lorsque le niveau de l’eau est égal au
un cinquième du ballon.
9. Démonter et laisser refroidir avant de vider le
ballon afin de le passer dans l’évaporateur
rotatif.
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Annexe 2
Fig. 4 – Analyse chromatographique de la synthèse 1
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Fig. 5 – Analyse chromatographique de la synthèse 2
Synthèse et extraction d’huile essentielle de thé des bois
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Fig. 6 – Analyse chromatographique de la synthèse 3
Synthèse et extraction d’huile essentielle de thé des bois
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Fig. 7 – Analyse chromatographique du produit commercial pur
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