S24 Correction du Contrôle n°5 : Compétences visées : 1.1. ; 1.5. ; 6.4. ; 6.6. ; 6.7. ; 6.8. ; 6.9. ; 6.10. ; 8.1. ; 8.2. ; 8.4. € Exercice n°1 : Extraction par solvant 1. a) Le tube à essais contient une seule phase : le mélange est homogène. On peut donc conclure que le sulfate de cuivre est soluble dans l’eau. b) Le mélange est homogène. On peut donc conclure que le rouge de méthyle est soluble dans le dichlorométhane. ρ 2. ddichloro = dichloro donc ρ dichloro = ddichloro × ρ eau = 1,32 × 1,00 = 1,32 g.mL-‐1. ρ eau 3. Les 2 solvants étant non miscibles, le mélange résultant sera hétérogène. L’eau, moins dense, sera au dessus et le dichlorométane en dessous. € (en gras) le tableau ci-‐dessous : 4. a) Complétons Sulfate de cuivre Rouge de méthyle Insoluble dans le dichlorométhane (mélange hétérogène) ……… très soluble ……… dans le dichlorométhane (mélange ……homogène…………….) ………très soluble…….. dans l’eau (solution de couleur ………bleue……….) Peu soluble dans l’eau (solution de couleur rouge) b) On introduit le mélange de solides dans un bécher contenant de l’eau et du dichlorméthane. Le sulfate de cuivre se solubilise dans l’eau tandis que le rouge de méthyle se solubilise dans le dichlorométhane. Les 2 solvants étant non miscibles, on peut les séparer à l’aide d’une ampoule à décanter. 5. Le rouge de méthyle est solubilisé dans le dichlorométhane dont la densité est plus élevée que celle de l’eau, ils constituent donc tous les 2 Eau +sulfate de cuivre la phase inférieure de couleur orange. La phase surnageante est constituée de sulfate de cuivre dissous dans l’eau. Cette phase est bleue. Schéma de Dichlorométhane + l’ampoule à décanter avec son contenu : (ne pas tenir rouge de méthyle compte des couleurs !) Exercice n°2 : Extraction de l’huile essentielle d’eucalyptus 1. Une espèce chimique qui, comme l’eucalyptol, est contenue dans une plante ou un médicament et qui est responsable de l’effet thérapeutique est appelée « principe actif ». 2. Légendes du schéma du montage d’hydrodistillation : voir cours. 3. L’eucalyptol est une espèce naturelle, c’est donc une espèce que l’on trouve dans la nature. 4. a) Il faut effectuer une révélation aux UV ou dans un bain de permanganate. b) L’eucalyptol est bien présent dans l’huile essentielle puisque la tache de l’eucalyptol est à la même hauteur que l’une des taches de l’huile essentielle. L’huile essentielle ne contient pas que de l’eucalyptol puisque plusieurs taches sont révélées. h 2,4 c) Rf = = = 0,62 H 3,9 5. L’eucalyptol ainsi fabriqué est une espèce synthétique c’est-‐à-‐dire une espèce fabriquée par l’homme à l’aide de transformations chimiques afin de copier une espèce naturelle. € Exercice n°3 : Synthèse de l’acétanilide 1. Le pictogramme de l’anhydride éthanoïque pur signifie qu’il est « corrosif ». Il faut donc le manipuler avec des gants et des lunettes de protection en plus de la blouse. 2. Voir les définitions des termes : réactif, produit, synthèse d’une espèce chimique dans le cours. 3. Dans le protocole décrit précédemment, les réactifs sont l’aniline et l’anhydride éthanoïque. L’espèce synthétisée est l’acétanilide. 4. Sachant que les nombres stœchiométriques sont égaux à 1, l’équation de la réaction modélisant la transformation chimique est : (un 2nd produit est formé : il faut trouver la formule brute en respectant la loi de conservation des éléments). C4H6O3 ( ℓ ) + C6H7N ( ℓ ) C8H9ON (s) + C2H4O2 ( ℓ ) € € €