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TP nº22
Synthèse du paracétamol
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Données
Espèce
chimique
Aspect à 25°C
sous pression
atmosphérique
Paraaminiphénol
Solubilité dans
l’eau
T° de
changements
d’états
Masse
molaire
(g · mol−1 )
solide blanc
8 g · L−1 à 20°C
33 g · L−1 à 60°C
85 g · L−1 à 100°C
Tf us = 186°C
109,13
Anhydride
éthanoïque
liquide incolore
densité : 1,08
réagit avec l’eau
en donnant l’acide
dont il est issu :
l’acide éthanoïque
Tf us = −73°C
Teb´ = 139°
102,09
Paracétamol
solide blanc
10 g · L−1 à 20°C
250 g · L−1 à 100°C
Tf us = 168°C
151,17
Acide
éthanoïque
liquide incolore
solubilité dans
l’eau en toute
proportion
Tf us = 17°C
Teb´ = 118°C
60,05
Risques
Le paracétamol
Le paracétamol est un analgésique et un antipyrétique présent dans plus d’une cinquantaine de médicaments (Doliprane®, Efferalgan®, etc.). C’est un solide blanc, de température de fusion égale à 168°C, peu
soluble dans l’eau.
a) Qu’est-ce qu’un analgésique ? Un antipyrétique ?
b) Entourer et nommer les groupes fonctionnels azotés présents dans les deux molécules ci-dessous.
O
H2 N
OH
para-aminophénol
NH
OH
paracétamol
c) À partir de la molécule de para-aminophénol, écrire la formule semi-développée du phénol.
Le paracétamol est synthétisé par réaction entre l’anhydride éthanoïque et le para-aminophénol dont le
bilan figure ci-dessous :
para-aminophénol + anhydride éthanoïque
paracétamol + acide éthanoïque
Terminale S – Sciences physiques – Enseignement spécifique – Chapitre XVIII
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TP nº22
d) À l’aide du tableau de données, justifier les états physiques de l’anhydride éthanoïque et du paraaminophénol à température ambiante.
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Synthèse
3.1 Dissolution du para-aminophénol dans l’acide éthanoïque
– Remplir d’eau un cristallisoir et le placer sur un agitateur magnétique chauffant. Ajuster le thermostat
de manière à amener la température de l’eau à environ 80°C.
– Dans un erlenmeyer de 100 mL contenant un barreau aimanté, introduire 2,72 g de para-aminophénol
et environ 20 mL d’une solution d’acide éthanoïque à 2 mol · L−1 (port de lunettes obligatoire) à l’aide
d’une éprouvette graduée.
– Boucher l’erlenmeyer et l’agiter à la main pour amorcer la dissolution.
– Adapter un réfrigérant à air au montage et placer l’erlenmeyer dans le cristallisoir rempli d’eau. Mettre
en route l’agitation pendant une dizaine de minutes, jusqu’à dissolution totale du para-aminophénol.
– Retirer ensuite l’erlenmeyer du bain-marie, le laisser refroidir à l’air puis dans un bain d’eau froide.
a) Pourquoi a-t-on chauffé le mélange ?
b) Quel est le rôle de l’acide éthanoïque ? du réfrigérant à air ?
3.2 Synthèse du paracétamol brut par cristallisation
La cristallisation d’un solide dans un mélange correspond à l’apparition de ce solide par diminution de sa
solubilité dans le mélange.
La diminution de la solubilité du solide peut-être due à une variation de température, une variation de
pH. . . L’existence d’impuretés dans la solution (particules de verre, poussières, etc.) favorise aussi la cristallisation.
– Sous la hotte, ajouter très progressivement 3,5 mL d’anhydride éthanoïque.
– Adapter de nouveau le réfrigérant à air puis chauffer le mélange environ 10 min.
– Refroidir ensuite le mélange dans un bain eau–glace : des cristaux blancs apparaissent lentement par
cristallisation. On peut aider la cristallisation en « raclant » le fond de l’erlenmeyer avec un agitateur
en verre (création de germes).
– Lorsque la cristallisation est terminée, filtrer le mélange sur büchner puis rincer le solide obtenu à l’eau
glacée.
– Récupérer le solide puis le sécher entre deux morceaux de papier-filtre.
– Peser une coupelle vide, récupérer les cristaux secs dans la coupelle puis déterminer la masse de paracétamol obtenu.
a)
b)
c)
d)
e)
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Quel est l’avantage de la filtration sous vide par rapport à une filtration simple ?
Quel est le type de cristallisation réalisée ici ? Pourquoi doit-on rincer les cristaux à l’eau glacée ?
Calculer les quantités de matières initiales des réactifs. En déduire la nature du réactif limitant.
Quelle serait la masse de paracétamol obtenue dans le cas d’une réaction totale ?
Calculer le rendement de la réaction de synthèse. Conclure.
Identification du paracétamol
– Mesurer la température de fusion du solide obtenu sur un banc Köfler.
– Réaliser ensuite une chromatographie sur couche mince en effectuant 3 dépôts :
† A : para-aminophénol dans acétate de butyle (déjà prêt) ;
† P : pointe de spatule de produit de synthèse dans acétate de butyle (à préparer) ;
† D : Doliprane® de synthèse dans acétate de butyle (déjà prêt).
L’éluant à utiliser est un mélange déjà prêt d’acétate de butyle (55%), de cyclohexane (36%) et d’acide
formique (9%).
– Laisser sécher puis examiner la plaque sous la lampe UV (λ = 254 µm). Entourer délicatement les taches
obtenues.
a) Reproduire le chromatogramme obtenu.
b) Analyser le chromatogramme et conclure sur la pureté du produit synthétisé.
c) Commenter la mesure de température de fusion du produit synthétisé.
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TP nº22
Figure 1 – Dissolution du para-aminiphénol dans l’acide éthanoïque
Figure 2 – Filtration sous vide (ou filtration sur büchner)
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