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Dernière étape de la synthèse du paracétamol
Para-aminophénol + anhydride éthanoïque =
NH2
O
C
=
C4H6O3
O
CH
HC
C
+
NH
CH
O
+
CH
HO
H3C
H3C
C6H7NO
+ acide éthanoïque
O
+
HO
paracétamol
=
C8H9NO2
C
CH3
H3C
C
OH
O
+ C2H4O2
1ere Etape dissolution de l’aminophenol dans l’acide éthanoïque
NH2
Chauffage au bainMarie à 80° pour
dissoudre
l’aminophenol
O
HO
H3C
C
OH
balance
2.72 g
2.72 g d’aminophenol
+ 20 mL d’acide éthanoïque
Le rôle de l'acide acétique est de créer un milieu acide favorable
à la dissolution du 4-aminophénol.
2eme Etape réaction avec l’anhydride
3.5mL d’anhydride
éthanoïque
O
H3C
O
Eau glacée
H3C
O
Cristallisation du paracétamol
Refroidir,
Le 4-aminophenol est
dissout
CH
HO
NH2
C
CH
HC
HO
C
CH
NH
C
O
CH3
3eme Etape extraction des cristaux de paracétamol
Filtre Büchner + lavage à l’eau distillée
L'intérêt de la trompe à eau pour la
filtration sur büchner est de créer le
vide dans la fiole à vide Ceci accélère
alors la filtration car le liquide
mélangé avec les cristaux de
paracétamol est « aspiré » au lieu de
n'être soumis qu'à la seule force de
gravité.
cristaux
Papier filtre
Aspiration de l’air
Filtrat : aminophenol et acide éthanoïque
L’excès d’anhydrique s’est
transformé en acide
éthanoïque au contact de
l’eau
O
O
H3C
H3C
O
+ H-O-H
OH
O
H3C
H3C
O
C
C
OH
séchage
Cristaux de paracétamol brut non purifié
la purification par recristallisation est basée sur la différence de solubilité dans un
solvant entre le composé que l'on souhaite recueillir et les impuretés en solution. Puisque celleci est effectuée à froid, il faut donc que les impuretés soient plus solubles dans l'eau à froid que
le paracétamol. Les impuretés restent donc majoritairement dans l'eau, c'est à dire dans le
filtrat, une fois la deuxième filtration réalisée.
Dissolution des cristaux
dans 20 mL d’eau à
chaud
refroidir
(le paracétamol
recristallise , pas
les impuretés)
Filtration sous vide
Paracétamol pur
Eau + impuretés
dissoutes
Eau glacée
QUESTIONS
1-La réaction :
1-1.Quels sont les groupements et fonction chimiques présents sur le paracétamol ?
Parmi les autres noms du paracétamol , quel est celui de nomenclature de chimie :
acétaminophène ; 4-acétylaminophénol ;
p-acétylaminophénol ; N-(4-hydroxyphényl)éthanamide ;
2
1
La molécule est constituée
d'un cycle benzénique, substitué par un
groupement hydroxyle et par un
groupement amide en position para (4e
carbone).
3
4
N-(4-hydroxyphényl)éthanamide
CH
HO
C
CH
HC
C
CH
NH
C
O
CH3
1-2.Cette réaction est-elle globalement une réaction d’addition de substitution ou
d’élimination ? Détailler la réponse.
NH2
O
+
HO
CH
HO
H3C
O
=
C
CH
HC
H3C
O
O
C
CH
+
NH
C
CH3
H3C
C
OH
O
Un des atomes du groupement amino (NH2) du para aminophénol est remplacé par le
groupe CH3 – CO venant de l'anhydride éthanoïque.
Donc globalement une SUBSTITUTION
1-3.En examinant les étapes du détail du mécanisme réactionnel, montrer que l’étape 3 est
une réaction acide-base et dire si l’étape 1 et 2 sont des réactions d’addition de substitution
ou d’élimination.
L’étape 1 est une
réaction
d’addition
L’étape 2 est une
réaction
d’élimination
acide
base
L’atome d’azote cède un proton H+ qui est accepté par le O– de l’ion éthanoate.
1-4.Représenter la (ou les) flèche(s) courbe(s) qui rend(ent) compte de l’obtention de
l’intermédiaire A. Justifier votre schéma.
En observant le produit, on remarque qu’une liaison C – N s’est formée. Il y a donc eu un
mouvement de doublet entre ces deux atomes.
L’atome d’azote N est un site donneur de doublets d’électrons tandis que l’atome de carbone
auquel il se lie est un site accepteur car il est lié à deux atomes d’oxygène O plus
électronégatifs et possède donc une charge partielle positive.
2- calculs : 2.1- Déterminer les quantités de matière des réactifs utilisés
NH2
4- aminophénol
C6H7NO M1 = 109 g/mol
HO
n1=
m1
M1
=
2.72
= 2.5 x10-2 mol
109
O
Anhydride
éthanoïque
H3C
O
C4H6O3
m2 =ρ x V = 1.082 x 3.5 =3.79 g
H3C
O
n2=
m2
M2
=
3.79
102
= 3.7 x10-2 mol
M2 = 102 g/mol
2.2- Quel est le réactif limitant?(tableau d’avancement)
C6H7NO
État initial
x=0
2.5 x10-2
Intermédiaire :
x
2.5 x10-2 -x
État final : xm
réactif limitant : C6H7NO
0
+ C4H6O3
= C8H9NO2 + C2H4O2
3.7 x10-2
0
0
3.7 x10-2-x
x
x
1.2 x10-2
2.5 x10-2
xm =2.5 x10-2 mol
2.5 x10-2
Excès de :C4H6O3
3.7 x10-2 –xm = 1.2 x10-2 mol
2.3- Quelle masse de paracétamol peut-on théoriquement obtenir?
mp= np x Mp
Avec Mp = 135 g/mol
mp= 2.5 x10-2 x 135 = 3.4g
2.4- En supposant que vous avez obtenu 2,8g de paracétamol, calculer le rendement de
votre synthèse .
Rendement : η =
2.8
3.4
= 0.82 = 82%
3-Analyse du protocole expérimental
3.1- Justifier l’étape a,b,c,d de la synthèse
-Le réfrigérant à air condense les vapeurs qui auraient tendance à sortir du milieu
réactionnel (voir pictogrammes)
-Dissolution du para-aminophénol (favorisée dans une
solution aqueuse de d’acide éthanoïque chaud
Pour augmenter la vitesse de réaction (facteur cinétique)
Fin du processus de dissolution pour que le 4-aminophénol puisse ensuite réagir avec
l’anhydride
3.2- détailler l’utilité du protocole de purification.
En rajoutant de l’eau distillée, l’anhydride éthanoïque n’ayant éventuellement pas réagi se
transforme alors en acide éthanoïque.
La recristallisation repose sur la différence de solubilité du paracétamol et d’autres espèces
considérées comme des impuretés.
Le paracétamol et un éventuel excès de para-aminophénol sont recueillis dans le filtre.
3.3- Commenter et interpréter la chromatographie réalisée.
S1 : paracétamol brut
S2: paracétamol recristallisé
S3: para-aminophénol
S4: paracétamol du commerce
Front de
l’éluant
Révélation : lampe UV
S1 s2 s3 s4
Front de l’éluant
Le paracétamol préparé correspond au
paracétamol du commerce et ne montre
pas de trace de 4 aminophénol
Ligne des dépôts