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TP : Synthèse de l’aspirine
La synthèse de l’acide acétylsalicylique, principe actif de l’aspirine, peut être réalisée au laboratoire à partir d’acide
salicylique et d’anhydride éthanoïque.
Comment expliquer cette réaction de synthèse au niveau microscopique ?
Quelles interactions permettent d’interpréter son déroulement ?
I.
Quelques propriétés physique et chimique.
 Visualiser les pictogrammes de sécurités sur les flacons avant de commencer les manipulations.
II.
Préparation de l’aspirine
La réaction de synthèse est la suivante :
Acide salicylique
Protocole :
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Anhydride éthanoïque
Aspirine
Acide éthanoïque
Attention le montage est déjà installé et la température du bain-marie autour de 50 à 70°C.
Introduire dans un erlenmeyer du montage, 3,5 g d'acide salicylique
Ajouter avec précautions 5 mL d’anhydride éthanoïque.
Introduire en toute sécurité 2 gouttes d’acide sulfurique.
Repositionner le réfrigérant à air.
Choisir une agitation douce.
Maintenir la température autour de 70 °C pendant 20 minutes.
Questions :
 Entourer les groupes caractéristiques sur l’équation çi-dessus.
 Indiquer l’intérêt de chauffer, et d’ajouter de l’acide sulfurique.
 Déterminer les différentes quantités de matières des réactifs.
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 En déduire en justifiant la quantité de matière maximale que l’on peut obtenir d’aspirine.
 Calculer la masse d’aspirine maximale équivalente.
Suite du protocole :
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Après 20 minutes sortir aves précautions l’erlenmeyer du bain-marie et le laisser reposer 2 minutes sans
enlever le bouchon.
Refroidir les parois de l’erlenmeyer sous l’eau froide puis introduire 70 mL d’eau distillée froide.
Frotter le fond de l’erlenmeyer avec un agitateur en verre pour faciliter la cristallisation de l’aspirine.
Observer.
Placer l’erlenmeyer dans le cristallisoir d’eau glaçée (pendant 10 minutes)
Filtrer l’aspirine sur filtre buchner.
Rincer les cristaux puis les sécher entre deux papiers filtres. (plusieurs fois si nécessaire)
Déterminer la masse des cristaux synthétisés. (ATTENTION à la perte de matière)
Questions :
 Déterminer le rendement approximatif de la réaction.
 Quel est ce type de réaction ?
Chromatographie de l’aspirine.
III.
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Le solvant utilisé pour dissoudre les composants est l'acétate d’éthyle. Vous réaliserez 3 dépôts sur la plaque
de silice.
Dépôt A : Acide salicylique pur du commerce dissous dans 1 mL de solvant.
Dépôt B : Résultats de la réaction dissous dans 1 mL de solvant.
Dépôt C : Aspirine du commerce préalablement écrasé puis dissous dans 1 mL de solvant.
Déposer sur la plaque à chromato vos trois espèces. Disposer dans la cuve l’éluant puis la plaque.
Révéler sous lampe UV et reproduire le chromatogramme.
Question :
 Le produit synthétisé contient-il de l’aspirine, est-il pur ?
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IV. Aspect microscopique de la réaction
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