1. No category

!
!
Malliratkaisu!harjoitustehtävään!18.12.2013:!Orgaanista!kemiaa!
!
a)!Kun!tiedetään,!että!kyseessä!on!yksiarvoinen!alkoholi,!yhdisteessä!on!oltava!tasan!yksi!alkoholiryhmä.!
Tehtävänannossa!annetaan!hapen!ja!vedyn!ainemäärien!suhde.!Koska!hydroksyyliryhmiä!on!tasan!yksi,!
molekyylissä!täytyy!olla!tasan!yksi!happiatomi.!Hapen!ja!vedyn!ainemäärien!suhde!saadaan!
yksinkertaisemmaksi,!ottamalla!käänteisluku!0,071429:sta,!jolloin!siis!saamme!vedyn!ja!hapen!ainemäärien!
suhteen!(!n(H)/n(O)).!
n(H)/n(O) = 0,071429!! = 13,999916 ≈ 14.!
Nyt!tiedämme!siis,!että!molekyylissä!on!tasan!yksi!happiatomi,!ja!että!vetyatomeja!on!14Dkertainen!määrä!
happeen!verrattuna,!eli!vetyatomeja!on!14.!Koska!kyseessä!oli!suoraketjuinen,!tyydyttynyt!yksiarvoinen!
alkoholi,!pystymme!selvittämään!hiilien!lukumäärän.!Suoraketjuiset,!tyydyttyneet!yksiarvoiset!alkoholit!
seuraavat!kaavaa:!C! H!!!" O!
Esim.!metanoli!CH! O!ja!propanoli!C! H! O.!Hiilten!lukumäärän!saamme!laskemalla!paljonko!n!on.!!
14 = 2n + 2!
n = 6!
Molekyylikaavaksi!tulee!siis!C! H!" O,!eli!kyseessä!on!heksanoli.!
!
Vastaus:!Yhdisteen!molekyylikaava!on!C! H!" O!
!
b)!Koska!kyseessä!on!orgaanisen!aineen!täydellinen!palaminen,!muodostunut!neste!on!siis!vettä.!Lisäksi!
palamisessa!muodostuu!hiilidioksidia.!Aluksi!lasketaan!palamiseen!kuluneen!hapen!ja!siitä!muodostuneen!a!
veden!ainemäärät.!Koska!palaminen!tapahtu!NTPDoloissa,!voidaan!käyttää!n = V/V! Dkaavaa.!
n(O! ) = 31,38l!/!22,41!l/mol! = 1,400267738!mol!
n(H! O) = m/M = ρ ∗ V/M = 1000!g/l ∗ 0,01781l!/!(16,00!g/mol! + 2 ∗ 1,008!g/mol)!
n(H! O) = 0,9885657194!mol!
!
Seuraavaksi!halutaan!selivttää,!mikä!on!hapen!ja!veden!ainemäärien!suhde.!Tämä!saadaan!lasketuilla!
ainemäärillä!n(O! )/n(H! O) = 1,400267738!mol/0,9885657194!mol = 1,416463985!
!
Tässä!kohtaa!on!tärkeä!huomata,!että!a)Dkohdan!yhdiste,!heksanoli,!voi!hapettua!kahdella!tavalla.!A)D
kohdassa!ei!mainittu!missään!vaiheessa,!missä!kohtaa!hiiliketjua!hydroksyyliryhmä!on.!Jos!
hydroksyyliryhmä!on!hiiliketjun!päässä,!eli!kyseessä!on!1Dheksanoli,!hapettuu!se!ensiksi!heksanaaliksi,!ja!
(koska!b)Dkohdassa!hapetettiin!loppuun!asti)!edelleen!heksaanihapoksi.!Jos!taas!hydroksyyliryhmä!sijaitsee!
hiiliketjun!keskellä,!eli!kyseessä!on!2Dheksanoli!tai!3Dheksanoli,!hapettuu!se!2Dheksanoniksi!tai!3D
heksanoniksi.!Koska!ketonit!eivät!hapetu!enempää,!tämä!on!silloin!kaikkein!hapettunein!aste.!
!
heksaanihappo!
!
!
©"Arttu"Holkeri,"Kandidaattikustannus"oy"
Tämä"materiaali"on"ainoastaan"yksityiskäyttöön."Materiaalin"kopiointi"on"ehdottomasti"kielletty."
!
!
2Dheksanoni!
!
!
Muodostetaan!molempien!tapauksien!reaktioyhtälöt.!
!
Heksaanihapon!palaminen:!
C! H!" O! + 8!O! ! → ! 6!H! O + 6!CO! !
!
Heksanonin!palaminen:!
2!C! H!" O + 17!O! ! → !12!H! O + 12!CO! !
!
!
Tässä!kohtaa!täytyy!selvittää,!onko!a)Dkohdan!yhdiste!ollut!1Dheksanolia!vai!2D!tai!3Dheksanolia.!Lasketaan!
heksaanihapon!ja!heksanonin!palamisten!reaktioyhtälöistä!stoikioimetrialla!hapen!ja!veden!suhteet.!
!
Heksaanihappo:!
8/6 = 1,3333333. . . ..!
Heksanoni!
17/12 = 1,416666. ..!
!
Kun!verrataan!reaktioyhtälöjen!aineiden!suhteita!laskettujen!ainemäärien!suhteeseen!(1,416463985),!
huomataan,!että!palanut!aine!oli!heksanonia,!eli!a)Dkohdan!aine!oli!joko!2D!tai!3Dheksanolia.!Nyt!voimme!
laskea!stoikiometrian!avulla,!kuinka!paljon!heksanonia!paloi.!
n(heksanoni) = 2/12*n(H! O)!
n(heksanoni) = 2/12*0,9885657194!mol!
n(heksanoni) = 0,1647609532!mol!
!
Seuraavaksi!muodostetaan!heksanolin!hapettumisreaktion!reaktioyhtälö.!
C! H!" O! → ! C! H!" O! + ! H! !
Nyt!voimme!laskea!tästä!heksanolin!massan.!
n(heksanoli) = n(heksanoni)!
m(heksanoli) = n(heksanoni)*M(heksanoli)!
m(heksanoli) = 0,1647609532!mol!*(6*12,01!g/mol! + 14*1,008!g/mol! + 16!g/mol)!
m(heksanoli) = 16,83395611!g! ≈ !16,83!g!!
!
Vastaus:!a)Bkohdan!yhdistettä!oli!alun!perin!16,83!grammaa.!
!
!
c)!Reaktioyhtälöt!tarvittiin!jo!b)Dkohdassa!ja!ne!olivat:!
Hapettuminen:!C! H!" O! → ! C! H!" O! + ! H! !
Palaminen:!2!C! H!" O + 17!O! ! → !12!H! O + 12!CO! !
©"Arttu"Holkeri,"Kandidaattikustannus"oy"
Tämä"materiaali"on"ainoastaan"yksityiskäyttöön."Materiaalin"kopiointi"on"ehdottomasti"kielletty."
!
!
Kokonaisreaktioksi!saadaan:!
2!C! H!" O! + !17!O! ! → !12!H! O + 12!CO! + 2!H! !
!
Vastaus:!2!C! H!" O! + !17!O! ! → !12!H! O + 12!CO! + 2!H! !
!
©"Arttu"Holkeri,"Kandidaattikustannus"oy"
Tämä"materiaali"on"ainoastaan"yksityiskäyttöön."Materiaalin"kopiointi"on"ehdottomasti"kielletty."