1. No category

Biomolekyylit I
Sokerit, rasvat, ATP, fotosynteesi,
soluhengitys
Sokerit eli hiilihydraatit
•  Toimivat energianlähteinä ja
rakennusaineina.
•  Kemiallinen kaava muotoa Cn(H2O)m .
•  Sisältävät useita hydroksyyliryhmiä, eli ovat
polyalkoholeja.
OH
H2C
H
C OH
HO C
H
C
H
O OH
H
C
C
H
OH
Β-­‐D-­‐Glukoosi Sokerit eli hiilihydraatit
•  Sokerit voidaan luokitella
–  Monosakkarideiksi
–  Disakkarideiksi
–  Polysakkarideiksi
•  Disakkaridit koostuvat kahdesta yhteen
liittyneestä monosakkaridista
•  Polysakkaridit koostuvat useista (jopa
tuhansista) yhteen liittyneistä
monosakkarideista.
Monosakkaridit
•  Monosakkaridi muodostuu
hiiliketjusta, jossa yhdessä
hiilessä on
karbonyyliryhmä ja muissa
hydroksyyliryhmä.
•  Jos karbonyyliryhmä on
hiiliketjun päässä, sokeri on
aldoosi. Jos taas hiiliketjun
keskellä, sokeri on ketoosi.
H
H
C
OH
C
O
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
Fruktoosi (ketoosi) H
H
C
O
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
Glukoosi (aldoosi) Monosakkaridit
Monosakkaridit voivat olla:
–  Kolmen hiilen muodostamia triooseja
–  Viiden hiilen muodostamia pentooseja
–  Kuuden hiilen muodostamia heksooseja
OH
HO
CH2
CH
O
CH
Glyseraldehydi (trioosi) Monosakkaridit
•  Pentoosit ja heksoosit voivat esiintyä joko
avoketjuisessa muodossa tai
rengasrakenteessa.
–  Elimistössä rengasrakenne vallitseva!
•  Rengasrakenne muodostuu, kun karbonyylihiili
muodostaa sidoksen hiiliketjun toiseksi
viimeisen hiilen hydroksyyliryhmän kanssa.
•  Samalla karbonyyli ryhmä muuttuu
hydroksyyliryhmäksi.
H
HO
HO
C
C
H
H
C
H
H
C
OH
H
C
C
H
H
C
HO
OH
H
H
HO
H
C
H
O
C
HO
H
HO
HO
OH
C
O
C
OH
C
C
H
C
H
H
O
H
H
H
C
H
C
O
H
C
OH
HO
HO
C
H
Nimeämisestä: α/β
•  Hydroksyyliryhmien sijoittuminen
rengasrakenteen tasoon nähden vaihtelee.
•  Jos 1. hiilen hydroksyyliryhmä on samalla
puolella kuin monosakkaridin viimeinen hiili
(5. tai 6. hiili), kyseessä on β-muoto. Jos ne
ovat eripuolilla, kyseessä on α –muoto.
–  Muiden hydroksyyliryhmien sijoittumisten
vaihtuminen muuttaa sokerin nimeä.
O H
H
O OH
H
H
OH
H
H
HO
OH
OH
H
OH
OH
OH
OH
α-­‐D-­‐Glukoosi H
HO
OH
H
H
O OH
HO
OH
β-­‐D-­‐Glukoosi H
H
H
H
H
OH
β-­‐D-­‐Galaktoosi Nimeämisestä: D/L
•  Lisäksi puhutaan sokereiden D- ja L-muodoista.
•  Soluissa monosakkaridit esiintyvät aina Dmuodossa.
–  D- ja L-muodot määritellään mihin suuntaan glyseraldehydin
isomeerit kääntävät polarisotua valoa. D-glyseraldehydi
kääntää valoa oikealla ja saman konfiguraation omaavia
sokereita kutsutaan D-sokereiksi.
•  Myös esim. aminohappojen kohdalla puhutaan
D- ja L-muodoista, jotka määritellään samalla
tavalla. Aminohappoihin palataan myöhemmin.
Esimerkki
•  Onko alla oleva glukoosi α-­‐ vai β-­‐muotoa?
H2C
H
C OH
HO C
H
OH
C
H
O H
H
C
C
OH
OH
Esimerkki
•  Kyseessä on α –muoto, koska 1. hiilen
hydroksyyliryhmä ja 6. hiili ovat eri puolilla
rengasrakennetta.
H2C
H
C OH
HO C
H
OH
C
H
O H
H
C
C
OH
OH
Hiilihydraattiketjujen
muodostuminen
•  Rengasrakenteiset heksoosit voivat liittyä
ketjuiksi.
•  Heksoosit liittyvät yhteen, kun heksoosin 1hiilen hydroksyyliryhmä reagoi toisen
heksoosin hydroksyyliryhmän kanssa.
Heksoosien välille muodostuu
glykosidisidos.
–  Samalla vapautuu vettä (kondensaatioreaktio)
OH
H
HO
H
OH H
H
OH
OH
OH
Glukoosi +
H
HO
H
OH H
H
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Glukoosi H
HO
H
OH H
H
H
OH
OH
Maltoosi H
OH H
OH
O
H
+
OH
H2O
OH
Ve6ä Disakkaridit
•  Kahden heksoosin muodostama ketju on
disakkaridi. Näitä ovat esim. Sakkaroosi,
laktoosi ja maltoosi.
•  Kun halutaan kertoa, millainen glykosidisidos
monosakkaridien välillä on, ilmoitetaan
sitoutuvan 1-hiilen α/β-­‐muoto ja hiilten OH
numerot. 6
6*
Laktoosi (β-­‐galaktoosi(1à4)Glukoosi) HO
4*
OH
5*
H
OH H
H
3*
H
H
4
O O3
2*
OH
1*
H
5
H
OH H
H
O OH
1
2
OH
H
Polysakkaridit
•  Muodostuu, kun useat monosakkaridit
liittyvät ketjuksi glykosidisidoksilla.
–  Ketjut voivat olla suoria tai ne voivat olla
voimakkaasti haaroittuneita.
•  Polysakkaridit toimivat varastoina ja
rakenteina.
•  Esim. Glykogeeni, tärkkelys ja selluloosa
Glykogeeni
•  Monomeerinä toimii α-glukoosi.
•  Glykogeeni toimii glukoosivarastona ihmisen
maksassa (~100g) ja lihaksissa (~500g)
–  Vahvasti
haaroittunutta
–  Haarat (1à6),
muuten (1à4).
Tärkkelys
•  Tärkkelys on kasvien varastopolysakkaridi.
•  Sama perusrakenne, kuin glykogeenillä,
vähemmän haaroja
•  Monomeerinä α-glukoosi.
•  Joko haarautumatonta tai haarautunutta.
•  Ihminen saa ravinnosta ja käyttää
energiantuotantoon.
–  Suurin osa ruoasta saatavista hiilihydraateista on
tärkkelystä.
Selluloosa
• 
• 
• 
• 
Selluloosa on useiden kasvien rakenneaine
Monomeerinä β-glukoosi
Haarautumaton
Ihminen ei voi käyttää energiantuotantoon
–  Elimistön entsyymit ei voi pilkkoa β-glukoosien
välisiä sidoksia
•  Jotkut eläimet voivat, esim. lehmät
–  Näillä suolistossa tarpeellisia bakteereja
Selluloosa
Tärkkelys
Sokerit elimistössä
•  Hiilihydraatit toimivat tärkeänä
energianlähteenä.
–  Mm. punasolut ja aivot saavat kaiken energiansa
glukoosista.
•  Hiilihydraatit toimivat elimistössä lisäksi mm.:
–  Informaation siirrossa
–  Solu-solu tunnistuksissa
–  Rakenteellisina tekijöinä (liittymällä
proteiineihin ja rasvoihin)
–  Monet muut tehtävät…
Heteropolysakkaridit
•  Heteropolysakkaridit koostuvat
useammanlaisesta erilaisesta sokeriyksiköstä
–  Glykoproteiinien haaraiset sokeriketjut
–  Glykosaminoglykaanit
•  Usein hydroksyyliryhmiin on esteröity
fosfaattia tai sulfaattia, hapetettu
karboksyyliryhmillä tai substituoitu
aminojohdannaisia.
Sokerit energiantuotannossa
•  Glykolyysissä solu pilkkoo glukoosin kahdeksi
pyruvaattimolekyyliksi 10 reaktion sarjalla.
•  Kun happea on saatavilla, solu hapettaa
pyruvaatin soluhengityksessä
(sitruunahappokierron ja oksidatiivisen
fosforylaation kautta) hiilidioksidiksi ja vedeksi
•  Kokonaisreaktio: C6H12O6 + 6O2 à 6CO2 + 6H2O
–  Samalla vapautuu energiaa (ATP-molekyyleinä),
jonka solu ottaa talteen
Fotosynteesi
6CO2 + 6H2O à C6H12O6 + 6O2
•  Fotosynteesi eli yhteyttäminen on
soluhengityksen käänteisreaktio: Siinä
fotosynteesiin kykenevät kykenevät kasvit
tuottavat glukoosia ja happea hiilidioksidista ja
vedestä auringon valosta saamallaan energialla.
•  Fotosynteesi tapahtuu viherhiukkasista, joista on
peräisin kasvien vihreä väri
–  Värin aiheuttaa klorofylli.
Lipidit
eli rasva-aineet
Lipidit eli rasva-aineet
•  Enimmäkseen poolittomia veteen
liukenemattomia molekyylejä
•  Voidaan luokitella seuraaviin:
–  Rasvahapot
–  ”Varsinaiset rasvat” eli triglyseridit
–  Amfipaattiset kalvolipidit
–  Steroidit eli kolesterolijohdannaiset
•  Toimivat rakennusaineina, viestimolekyyleinä ja
energianlähteinä
Lipidien kuljetus
Rasvahapot
•  Rasvahapoilla tarkoitetaan pitkiä
suoraketjuisia karboksyylihappoja.
–  Jos hiiliketjussa on vain yksinkertaisia sidoksia,
puhutaan tyydyttyneistä rasvahapoista.
–  Jos taas siinä on yksi tai useampi kaksoissidos,
puhutaan tyydyttymättömistä rasvahapoista.
•  Rasvahapot toimivat mm. energianlähteenä
Linolihappo Triglyseridit eli triasyyliglyserolit
•  Muodostuvat glyserolista, johon on
esteröitynyt kolme rasvahappoa
•  Ovat erittäin hydrofobisia
•  Toimivat energiavarastoina ihmisen
rasvasoluissa.
glyseroli Kalvolipidit
•  Muodostavat solukalvon kaksoiskalvon
•  Ovat amfipaattisia: osa molekyylistä on
hydrofiilinen ja osa hydrofobinen.
•  Hydrofobinen vuorovaikutus:
–  Hydrofiiliset osat ovat ulospäin veteen päin ja
hydrofobiset ovat sisällä.
Kalvolipidien rakenne
•  Glyserofosfolipidit: Glyseroliin on liittynyt kaksi
rasvahappoa ja fosfaatin välityksellä aminoalkoholi
•  Sfingolipidit: Muistuttavat glyserofosfolipidejä,
mutta toinen hiiliketju on osa runkomolekyyliä,
sfingosiiniä
Glyserofosfolipidi Sfingolipidi •  Kalvon ominaisuudet riippuvat lipidityypistä
ja rasvahapoista
•  Kaksoissidosket tekevät rasvahappoihin kulmia → vievät enemmän tilaa → kalvosta tulee juoksevampi
Steroidit
•  Rakenne eroaa paljon triglyserideistä ja
kalvolipideistä.
–  Poolittoman luonteen takia silti lipidejä
•  Steroidien rakenne koostuu neljästä yhteen
liittyneestä hiilirenkaasta (A, B, C ja D)
Kolesteroli
•  Solukalvojen rakennusaine
•  Kuuluu myös
steroideihin
–  Kolesterolissa
D-renkaaseen on liittyneenä hiiliketju ja Arenkaaseen hydroksyyliryhmä.
–  Jäykistää solukalvoa
•  Kolesteroli toimii myös lähtöaineena
steroidihormonien (mm. testosteroni, androsteroni,
estradioli ja estroni) synteesissä.
Viestimolekyyleinä toimivat lipidit
•  Steroidien lisäksi viestimolekyyleinä toimivia
lipidejä ovat eikosanoidit.
–  Eikosanoidien synteesin lähtöaineena toimii
arakidonihappo (rasvahappo)
•  Nämä vaikuttavat mm. sileisiin lihaksiin ja
tulehdusreaktioihin
–  Monet tulehduskipulääkkeet estävät näiden
synteesinà tulehdusreaktio pienenee
arakidonihappo Tromboksaani A2 Prostaglandiini E1 Leukotrieeni A4 Saippua
•  Muodostetaan triglyserideistä
saippuoimalla.
–  Kuummennetaan emäksisessä liuoksessa, jolloin triglyseridi hajoaa glyseroliksi ja 3 rasvahapoksi. Rasvahapot neutraloituvat emäksen vaikutuksesta ja muodostavat suolaa. –  Nämä rasvahappojen suolat muodostavat O
saippuan -
O Na+
Miten saippua toimii?
•  Veteen liuotessa saippuan rasvahapposuolat
muodostavat karboksylaatti- ja metalli-ioneita
–  Kuten kalvolipidit, karboksylaatti-ionit ovat
amfipaattisia
•  Karboksylaatti-ionit asettuvat rasvaliukoisen lian
ympärille hydrofobiset päät likaa kohti ja
hydrofiiliset kohti ympäröivää vettä
–  Tälläistä muodostelmaa kutsutaan miselliksi
–  Lika hajoaa samalla pienemmiksi
hiukkasiksi
O
-
O
O
-
O
O
-
O
O
O
-
O
O
Lika
-
O
O
O
O
O
O
-
O
O
O
O
-
-
-
-