KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook March 16, 2015 Tiedonhakutehtävä: Hiilen sidokset Täydennä taulukko esimerkiksi taulukkokirjan avulla. yhdiste metaani rakennekaava sidosten pituudet CH: 109 pm sidosenergiat CH: 412 kJ/mol etaani CC: 151 pm CH: 109 pm CC: 348 kJ/mol eteeni C=C: 131 pm CH: 108 pm C=C: 612 kJ/mol etyyni C≡H: 117 pm CH: 105 pm C≡C: 837 kJ/mol bentseeni CC: 138 pm CH: 108 pm CC: 518 kJ/mol 1 KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook March 16, 2015 Hiilen sitoutuminen Hiilen elektronirakenne E 6C 2p 2s 1s 2 KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook March 16, 2015 Metaanin avaruudellinen rakenne Sidoskulmat ovat noin 109,5o. Sidospituudet ovat noin 111 pm. Metaani muistuttaa tetraedriä, jonka kärjissä on vetyatomit ja keskellä hiiliatomi. (linkki: Edumolmolekyylitietokanta) 3 KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook March 16, 2015 Sidoksen muodostuminen Kovalenttinen sidos muodostuu, kun sitoutuvien atomien puoliksi täyttyneet atomiorbitaalit asettuvat peittämään toisiaan. H 1s + H H 1s σsidos, σmolekyyliorbitaali H 4 KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook March 16, 2015 Hiilen sp3hybridisaatio E E 2p 2s 1s sp3 1s 5 KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook March 16, 2015 sp3hybridiorbitaalien avaruudellinen suuntautuminen ja metaanin sidosrakenne 6 KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook March 16, 2015 Sidokset etaanissa Sidoskulmat: 109,5o Sidospituudet: CCsidos: 154 pm HCsidos: 109 pm CCsidoksen sidosenergia: 348 kJ/mol 7 KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook March 16, 2015 Eteenin avaruudellinen rakenne Sidoskulmat: 120o Sidospituudet: C=Csidos: 134 pm HCsidos: 108 pm C=Csidoksen sidosenergia: 614 kJ/mol Molekyyli on tasomainen. (linkki: Edumolmolekyylitietokanta) 8 KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook March 16, 2015 πsidos Hiilen πsidos muodostuu, kun sidoksen muodostavat porbitaalit asettuvat peittämään yhdensuuntaisesti toisiinsa nähden. Tällöin peitto on niukempaa kuin σsidoksella. + 2p 2p πsidos, πmolekyyliorbitaali 9 KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook March 16, 2015 Hiilen sp2hybridisaatio E E 2p 2p sp2 2s 1s 1s 10 KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook March 16, 2015 sp2hybridiorbitaalien avaruudellinen suuntautuminen ja eteenin sidosrakenne 11 KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook March 16, 2015 Sidokset eteenissä (linkki: Edumolmolekyylitietokanta) Sidoskulmat: 120o Sidospituudet: C=Csidos: 134 pm HCsidos: 108 pm C=Csidosenergia: 614 kJ/mol Molekyyli on tasomainen. 12 KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook March 16, 2015 Etyynin avaruudellinen rakenne Sidoskulmat: 180o Sidospituudet: C≡Csidos: 120 pm HCsidos: 106 pm C=Csidoksen sidosenergia: 839 kJ/mol Molekyyli on lineaarinen. (linkki: Edumolmolekyylitietokanta) 13 KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook March 16, 2015 Hiilen sphybridisaatio E E 2p 2s 2p sp 1s 1s 14 KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook March 16, 2015 sphybridiorbitaalien avaruudellinen suuntautuminen ja etyynin sidosrakenne 15 KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook March 16, 2015 Sidokset etyynissä Sidoskulmat: 180o Sidospituudet: C≡Csidos: 120 pm HCsidos: 106 pm C=Csidosenergia: 839 kJ/mol Molekyyli on lineaarinen. (linkki: Edumolmolekyylitietokanta) 16 KE2 Hiilen sitoutuminen.notebook March 16, 2015 Sidokset bentseenissä • Bentseenissä jokainen hiiliatomi on sp2 hybridisoitunut. • πsidosten elektronit ovat delokalisoituneet koko renkaan alueelle eli eivät sijaitse vain kahden hiiliatomin välillä. • Seuraus: bentseenirengas on hyvin pysyvä ja epäreaktiivinen rakenne. 17
© Copyright 2024