1. No category

Kemi A
Studentereksamen
2stx131-KEM/A-04062013
121592.indd 1
Tirsdag den 4. juni 2013
kl. 9.00 - 14.00
19/03/13 10.47
121592.indd 2
19/03/13 10.47
Side 1 af 9 sider
Opgavesættet består af 4 opgaver med i alt 16 spørgsmål samt 3 bilag i 2
eksemplarer.
Svarene på de stillede spørgsmål indgår med lige vægt i
vurderingen.
Alle hjælpemidler er tilladt
Følgende hjælpemidler forudsættes:
DATABOG, fysik kemi (F&K Forlaget), 6. udgave (1992) eller senere
udgave.
121592.indd 3
19/03/13 10.47
Side 2 af 9 sider
Et aktivt stof i propolis
Propolis er en klæbrig masse, som bierne
bruger til at tætne små huller i bikuberne.
Det har været anvendt som et naturlægemiddel siden oldtiden, hvor det blev
brugt til behandling af sår. Det er stadig
populært og kan findes i kapsler, cremer og
spritholdige ekstrakter. Propolis anvendes
mod svampe- og bakterieangreb fx ved ondt i
halsen.
Foto: Colourbox.com
Opgave 1:
Et af de aktive stoffer i propolis er CAPE, som kan fremstilles ved
synteserækken vist på næste side.
a) Angiv reaktionstype for reaktion II.
Der afvejes 5,00 g kaffesyre, som omdannes til CAPE ved synteserækken.
Efter hvert syntesetrin isoleres, oprenses og tørres produktet. Der optages
IR-spektre af kaffesyre, B, C og CAPE. Der isoleres 2,61 g CAPE.
b) Beregn udbyttet af CAPE i procent af det teoretisk mulige.
121592.indd 4
19/03/13 10.47
Side 3 af 9 sider
O
HO
OH
kaffesyre
M = 180,16 g/mol
HO
I
H3C
O
H3C
O
O
B
OH
M = 236,26 g/mol
II
C
O
H3C
O
H3C
O
O
M = 340,39 g/mol
III
O
HO
CAPE
O
M = 284,31 g/mol
HO
c) Gør rede for hvilke forskelle, der ses i IR-spektrene for kaffesyre,
B, C og CAPE.
121592.indd 5
19/03/13 10.47
Side 4 af 9 sider
Opgave 2:
Et naturmiddel mod søvnløshed
Baldrianplanten har i mange år
været et meget anvendt
naturmiddel mod søvnløshed.
Forskere har kunnet påvise
flere forskellige sløvende stoffer
i baldrianplanter.
Et af de stoffer, der er fundet i
stor mængde i baldrian, er en
monohydron carboxylsyre, som har en
gennemtrængende lugt af ost og fodsved.
Foto: opgavekommissionen
Fra 100 g tørret baldrianrod isoleres 0,254 g af den ildelugtende syre. Syren
opløses i vand. Opløsningens volumen er 20,0 mL.
En elev udfører en titrering af denne syreopløsning, idet der titreres med en
0,0986 M natriumhydroxidopløsning. Titrerkurven ses nedenfor.
pH
14,00
12,00
10,00
8,00
6,00
4,00
2,00
0,00
0,00
5,00
10,00
15,00
20,00
25,00
30,00
35,00
V (NaOH) / mL
a) Angiv en egnet indikator til kolorimetrisk titrering af syren med
natriumhydroxidopløsningen.
b) Bestem syrens molare masse.
c) Beregn, hvor stor en procentdel af den ildelugtende syre, der
findes på baseform i urin med pH 4,5 og temperaturen 25 °C.
121592.indd 6
19/03/13 10.47
Side 5 af 9 sider
Den ildelugtende syre anvendes i parfumeindustrien til at fremstille en
ester, som dufter af æble. Esteren har molekylformlen C7H14O2.
d) Tegn to mulige strukturer af esteren, og navngiv dem. Den ene skal
udvise stereoisomeri, mens den anden ikke skal udvise stereoisomeri.
Nedenfor ses 1H NMR-spektret af esteren.
δ/ppm
e) Bestem strukturen af esteren. Inddrag integralkurve, kemiske skift
og koblingsmønstre i argumentationen.
Benyt eventuelt bilag 1.
121592.indd 7
19/03/13 10.47
Side 6 af 9 sider
Opgave 3:
D3-vitamin
Foto: Colourbox.com
Ny dansk forskning viser, at D3-vitamin spiller en
central rolle for vores immunforsvar.
Hovedkilden til D3-vitamin er solens stråler, og
derfor er der bekymringer om, hvorvidt vi som
nordboere får nok D3-vitamin om vinteren. UV-lys
omdanner en speciel form af cholesterol til D3vitamin, som vist i nedenstående reaktionsforløb.
UV-lys
UV-lys
HO
HO
B
7-dehydrocholesterol
OH
C
HO
D3 - vitamin
a) Bestem molekylformlen for 7-dehydrocholesterol.
Benyt bilag 2 eller et tegneprogram.
b) Gør rede for, at to af de viste stoffer er indbyrdes geometriske
isomerer.
I leveren omdannes D3-vitamin til stoffet A. Når en patient skal undersøges
for D3-vitaminmangel, måles koncentrationen af A i patientens blod.
121592.indd 8
19/03/13 10.47
Side 7 af 9 sider
Nedenfor ses måleresultaterne fra en patients blodprøver.
Tid / dage
c(A) / (nmol/L)
13
97
20
76
26
70
41
57
55
48
69
39
84
31
97
25
112
22
c) Undersøg, hvilken reaktionsorden omsætningen af A følger.
Angiv forskriften for koncentrationen af A som funktion af tiden.
Vitaminer inddeles i vandopløselige og fedtopløselige. De vandopløselige
vitaminer befinder sig i kropsvæskerne og i blodet. De oplagres kun i ringe
grad, idet de nemt udskilles med urinen. De fedtopløselige vitaminer
ophobes i fedtvæv og opbevares i længere tid, før de nedbrydes eller
udskilles.
Nedenfor ses strukturen af B5-vitamin, der ligesom D3-vitamin styrker immunforsvaret.
O
HO
O
OH
N
H
OH
B5-vitamin
d) Redegør for, om D3-vitamin henholdsvis B5-vitamin er
vandopløselige eller fedtopløselige.
Inddrag stoffernes struktur i argumentationen.
Benyt eventuelt bilag 3.
121592.indd 9
19/03/13 10.47
Side 8 af 9 sider
Opgave 4:
Blyhvidt
http://www.susanfilter.com/leadpaintreapairsample.html
Før og efter restaurering af et maleri, hvor kunstneren har anvendt blyhvidt.
Blyhvidt, (PbCO3)2 ⋅ Pb(OH)2, har været det mest anvendte hvide farvestof i
klassiske europæiske malerier frem til 1920erne. En del gamle malerier er
blevet mørke med tiden, fordi bly(II)carbonat reagerer med dihydrogensulfid
fra luften. I byområder er partialtrykket af dihydrogensulfid typisk omkring
1 nbar. Ved reaktionen dannes bly(II)sulfid som er sort. I et lukket rum
indstiller der sig følgende ligevægt
PbCO3(s) + H2S(g) ⇌ PbS(s) + CO2(g) + H2O(g)
a) Opskriv reaktionsbrøken for ligevægten.
Termodynamiske data for bly(II)carbonat ved 25 °C
Hʅ(PbCO3)
-699,5 kJ/mol
Sʅ(PbCO3)
131,0 J/(mol⋅K)
Gʅ(PbCO3)
-625,8 kJ/mol
b) Beregn ∆Sʅ for reaktionen.
Kommenter resultatet i forhold til reaktionsskemaet.
c) Beregn ∆Gʅ for reaktionen ved 18 °C.
Kommenter resultatet.
Et maleri, hvor kunstneren har brugt blyhvidt, hænger i et rum, hvor
luftens sammensætning er, som angivet i tabellen på næste side.
121592.indd 10
19/03/13 10.47
Side 9 af 9 sider
Stof
N2
O2
CO2
H2O
Andre gasser
Partialtryk / bar
0,779
0,207
4,00 ⋅ 10 -3
2,60 ⋅ 10 -4
1,03 ⋅ 10 -2
I rummet forløber omdannelsen af blyhvidt spontant ved 18 °C, så maleriet
bliver mørkere.
d) Beregn, hvad partialtrykket af dihydrogensulfid mindst skal være
i rummet, for at reaktionen kan forløbe spontant ved 18 °C.
Kommenter resultatet i forhold til risikoen for, at maleriet ikke
kan beholde den hvide farve.
121592.indd 11
19/03/13 10.47
54
57
1T
RY K S A G 4
STUDENTEREKSAMEN 2013
Bilag 1
2stx131-KEM/A-04062013
Ark nr. ___ af i alt ___ ark
Navn: _______________________________
Klasse: ______
Skole/kursus: _________________________
δ/ppm
121592.indd 13
19/03/13 10.47
STUDENTEREKSAMEN 2013
Bilag 2
2stx131-KEM/A-04062013
Ark nr. ___ af i alt ___ ark
Navn: _______________________________
Klasse: ______
Skole/kursus: _________________________
HO
7-dehydrocholesterol
121592.indd 15
19/03/13 10.47
STUDENTEREKSAMEN 2013
Bilag 3
2stx131-KEM/A-04062013
Ark nr. ___ af i alt ___ ark
Navn: _______________________________
Klasse: ______
Skole/kursus: _________________________
HO
D3-vitamin
O
HO
O
OH
N
H
OH
B5-vitamin
121592.indd 17
19/03/13 10.47