1. No category

Kemi laboratorieforsøg
3.4
Syntese af ethylpropanoat
Når ethanol og propansyre blandes, og der tilsættes koncentreret svovlsyre, dannes esteren ethylpropanoat (propansyreethylester):
CH3CH2C(=O)OH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
Svovlsyren virker som katalysator, men binder også vandet
der dannes, når reaktionen mod højre forløber. Selv om tilstedeværelsen af svovlsyre får reaktionen til at forløbe hurtigere, tager det alligevel 10-20 minutter inden ligevægten
har indstillet sig – selv ved omkring 100 °C.
Syntesen af andre estere homologe med ethylpropanoat kan
foretages på samme måde.
Apparatur &
Kemikalier
50 mL bægerglas
10 mL måleglas
Varmekappe
Destillationsudstyr
Skilletragt
100 mL bægerglas
25 mL måleglas
100 mL konisk kolbe
Tragt med papir
Indikatorpapir
Ethanol
Propansyre
Konc. svovlsyre
Mættet CaCl2(aq)
30 % Na2CO3(aq)
CaCl2(s)
Pimpsten
OBS!
Estere lugter! Arbejd under udsugning!
Hæld affald i dunk med organisk affald;
det gælder også vaskevand fra rengøring
af fx destillationskolbe. Hæld intet i vasken!
Udførelse
20 g ethanol og 20 g propansyre blandes i
en destillationskolbe. Omryst forsigtigt.
Der tilsættes forsigtigt 5 mL konc. svovlsyre og nogle pimpsten. Omryst forsigtigt.
Destillationskolben anbringes i varmekappen og svalerøret anbringes lodret på kolben.
Reaktionen
Blandingen koges forsigtigt med tilbagesvaling i ca. 20 minutter. Se figuren ovenfor.
1. destillation
Afkøl kolben og destillér indtil temperaturen er ca. 15 grader over esterens kogepunkt.
Destillatet, som ud over esteren også indeholder ureagerede reaktanter og nogle biprodukter, overføres til en skilletragt.
Isis B
© Hans Birger Jensen og Forlaget Systime A/S
1
Neutralisation
Tilsæt ca. 25 mL sodaopløsning og omryst
forsigtigt. Pas på, der kommer overtryk i
skilletragten. Luk luft ud gennem hanen,
mens skilletragten holdes som vist, og
proppen holdes forsvarligt på plads.
Lad vandfasen løbe ud af skilletragten.
Tjek pH med indikatorpapir.
Tilsæt lidt mere sodaopløsning, hvis pH
stadig er under 7.
Esterfase
Vask esterfasen ved at tilsætte ca. 10 mL
vand og lade vandet løbe ud.
Vandfa-
Fjernelse af
alkohol
Uomsat ethanol fjernes ved tilsætning af
lidt koncentreret calciumchlorid, idet calciumionerne binder ethanolmolekylerne.
Lad vandfasen løbe ud.
Fjernelse af
vand
Tilsæt ca. 5 g fast, vandfrit calciumchlorid
og omryst. Lad esterfasen løbe gennem et
filter ned i en destillationskolbe.
2. destillation
Væsken i destillationskolben destilleres
nu, idet kun den væske, der destilleres
over i intervallet fra 5 grader under til 1
grad over esterens kogepunkt, opsamles.
Udbytte
Vej produktet og bestemt dets rumfang.
Bestem produktets brydningsindeks.
Efter øvelsen
Lav to udbytteberegninger, hvor det i den
første antages, at reaktionen løber til ende.
I den anden antages det, at der er tale om
en ligevægtsreaktion med K = 2,5.
Bestem produktet massefylde (densitet) og
sammenlign med en tabelværdi.
Sammenlign brydningsindekset med en
tabelværdi.
Biprodukter
Hvilke biprodukter kan der dannes?
Opskriv reaktionsskemaer.
Isis B
© Hans Birger Jensen og Forlaget Systime A/S
2