5 Valora la importancia de los compuestos del carbono en su entorno Ing. Danelia Méndez Rentería B4 1 Explica las propiedades y características de los grupos de elementos, considerando su ubicación en la tabla periódica, y promueve el manejo sustentable de los recursos minerales del país. 5 ACTIVIDADES 4.1 Identifica la configuración electrónica del carbono y la geometría molecular del carbono Lectura pag 6y7 4.2 Identifica la geometría molecular 1 4.3 Clasifica los tipos de cadena e isomería 2,3 y 4 CONOCIMIENTOS 4.4 Describe las propiedades físicas, la nomenclatura y el uso de los compuestos del carbono 5,6,7,9 y 10 a) Comprende y explica con sus propias palabras la configuración electrónica del carbono y su geometría molecular Lectura pag 6y7 b) Establece el fenómeno de isomería y las diferentes formulas estructurales c) Diferencia los alcanos, alquenos y alquinos, así como su presencia en la naturaleza y la vida cotidiana d) Integra las características que distinguen a los compuestos orgánicos por el grupo funcional y sus usos de: alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, etc. HABILIDADES e) 4 5,6 y 7 10 Reflexiona la importancia del carbono presente en productos empleados en la industria y su vida diaria como en el funcionamiento de los seres vivos Lectura pag15 y 22 8 Reflexiona acerca de la importancia socioeconómica del petróleo y sus derivados Lectura pag15 y 22 8 8 Muestra la importancia del uso racional de los hidrocarburos ACTITUDES Y VALORES 8 Se interesa en la solución de problemas ocasionados por la contaminación por hidrocarburos Ing. Danelia Méndez Rentería B4 2 I. INSTRUCCIONES: Contesta los siguientes reactivos que servirán como parámetro de tus conocimientos ates de abordar los temas contenidos del bloque III, recuerda que este examen no formará parte de tu calificación final, solo es una evaluación diagnostica. Marca con una (X) la respuesta que relacione correctamente con el enunciado. 1.- Es la rama de la química que se encarga del estudio del carbono y sus derivados. a) Estequiometria b) Inorgánica c) Cuántica d) Orgánica 2.-Son compuestos con la misma cantidad de átomos y estructuras diferentes. a) Isómeros b) Halógenos c) Radicales d) Isotopos 3.- Hidrocarburos que se caracterizan por contener en su estructura triples enlaces. a) Alcanos. b) Alquenos c) Alquinos. d) Aromáticos. 4.-Es la combinación de orbitales en los compuestos orgánicos. a) Concatenación b) Hibridación c) Alotropos d) saturación 5.-Hidrocarburos que presentan Hibridación sp3 de forma tetraédrica? a) Alquenos b) Alquinos c) Alcanos d) Aromaticos Ing. Danelia Méndez Rentería B4 3 6. Tipo de cadena que se representa comúnmente con formas geométricas. a) b) c) d) Lineal. Cíclica. Ramificada. Saturada. 7.- Grupo funcional que se caracteriza por al presencia de un radical oxidrilo(OH). a) b) c) d) Ácidos Carboxílicos Esteres Cetonas Alcoholes 8.- El compuesto 2- Pentanona pertenece al grupo funcional de las... a) b) c) d) Cetonas Aminas Amidas Halogenuros 9.- Cadena cíclica de 6 átomos de Carbono que presenta 3 dobles enlaces. a) b) c) d) Hexano Hexatrieno Benceno Tolueno 10.- Propiedad del Carbono de forma cuatro posibles enlaces con átomos eternos. a) Concatenación b) Tetravalencia c) Electronegatividad d) Isomería Total de aciertos: Ing. Danelia Méndez Rentería ______ B4 4 4.1 Identifica la configuración electrónica del carbono 4.2 y la geometría molecular del carbono Es tanta la importancia de la química del carbono que constituye una de las ramas de la química de más vasto campo de estudio: la QUÍMICA ORGÁNICA. La Química Orgánica se define como la rama de la Química que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono. Esta definición excluye algunos compuestos tales como los óxidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus características pertenecen alcampo de la química inorgánica. Pero éstos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que estudia la química orgánica. A este campo de de estudio se le conoce como “química orgánica” porque durante un tiempo se creyó que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos, teoría conocida como de la “fuerza vital”. La Química Orgánica estudia aspectos tales como: Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas. Industria textil Madera y sus derivados Industria farmacéutica Industria alimenticia Petroquímica Jabones y detergentes Cosmetología Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podríamos citar sobre el estudio de la química orgánica. INVESTIGA LOS SIGUIENTES CONCEPTOS: CONCATENACIÓN ALOTROPOS HIBRIDACIÓN Ing. Danelia Méndez Rentería B4 5 3 Hibridación sp (Tetraédrica) 3 1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales sp (4 enlaces σ sigma) Como no sobra ningún orbital p no hay enlaces π (no hay dobles enlaces, sólo enlaces sencillos σ) 2 2 2 C = 1s 2s 2p 2 Hibridación sp (Triangular plana) 2 1 orbital s + 2 orbitales p = 3 orbitales sp (3 enlaces σ sigma) Como sobra 1 orbital p sin hibridar tendremos 1 enlace π disponible para formar doble enlace 2 2 2 C = 1s 2s 2p Hibridación sp (Lineal) 1 orbital s + 1 orbital p = 2 orbitales sp (2 enlaces σ sigma) Como sobran 2 orbitales p sin hibridar tendremos 2 enlaces π (para dobles y triples enlaces) 2 2 2 C = 1s 2s 2p Ing. Danelia Méndez Rentería B4 6 Para facilitar el aprendizaje de este tema deberás traer al salón de clase 6 esferas pequeñas de unicel 10 picadientes, un marcador y un tetraedro de cartulina de 10 cm de cada lado. El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro. Geometría molecular tetraédrica El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices. Geometría triangular plana El carbono se encuentra en el centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos. Geometría lineal Se forman dos enlaces sencillos y uno triple. Ing. Danelia Méndez Rentería B4 7 De acuerdo a lo aprendido en las dos lecturas anteriores completa los datos de la tabla según las estructuras Carbono Tipo de enlace Tipo de carbono Tipo de Ángulo de Geometría molecular hibridación enlace Tipo de enlace Tipo de carbono Tipo de Ángulo de Geometría molecular hibridación enlace a) b) c) d) e) f) Carbono a) b) c) d) e) f) g) h) Ing. Danelia Méndez Rentería B4 8 Carbono Tipo de enlace Tipo de carbono Tipo de Ángulo de Geometría molecular hibridación enlace a) b) c) d) e) f) g) h) 4.3 Clasifica los tipos de cadena e isomería Hay tres formas distintas de escribir una fórmula molecular: Ejemplo : C6H6 compuesto Expresa el tipo y número de átomos de formado por seis átomos de la molécula. Pero no informa de los carbono y seis átomos de enlaces que presenta la misma. hidrógeno. Condensada Semidesarrollada En ella se representa sólo los enlaces carbono-carbono. Ejemplo: HC CH presenta un enlace triple carbono-carbono. Desarrollada o Estructural Se representan todos los enlaces de la molécula. Ejemplo: H - C C - H En la mayor parte de los casos bastará con la fórmula semidesarrollada. Planas en lugar de CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Ing. Danelia Méndez Rentería B4 9 Completa correctamente la siguiente tabla CONDENSADA SEMIDESARROLLADA DESARROLLADA PLANA CH3-CH2-CH2-CH3 C6H14 H H H H-C-C–C-H H H H CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH2 CH3 Ing. Danelia Méndez Rentería B4 10 Investiga cada una de las cadenas y un ejemplo de cada una de ellas CADENA CONCEPTO EJEMPLO ALIFATICA AROMATICA ABIERTA CICLICA LINEAL RAMIFICADA SATURADA INSATURADA HOMOGENEA HETEROGENEA Ing. Danelia Méndez Rentería B4 11 ALIFATICA ABIERTA RAMIFICADA SATURADA HETEROGENEA Clasifica las cadenas según se muestra en el ejemplo CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 – CH= CH – CH- CH3 CH3 CH3 – CH2- O – CH2 CH3 Ing. Danelia Méndez Rentería B4 12 ¿Qué es un ISOMERO? Estructural: Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula. Isomería de cadena: Distinta colocación de algunos átomos en la cadena. Isomería de posición: Distinta posición del grupo funcional o un doble o triple enlace. Isomería de función: Distinto grupo funcional. CH3 – CH= CH2 - CH3 CH3 – CH2- CH2= CH2 Alcohol Éter Estereoisomería: Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula. Isomería geométrica o cis-trans: propia de los compuestos con dobles enlaces. Isomería óptica: propia de compuestos con carbonos asimétricos, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes. Ing. Danelia Méndez Rentería B4 13 Relaciona correctamente ambas columnas escribiendo en el paréntesis el número que corresponda a un isómero del compuesto y posteriormente sobre la línea el tipo de isomería ( )_____________ CH3 - CH2 - CH2 – CH2- CH3 CH3 - CH - CH2 – OH CH3 ( )_____________ CH3 – CH= CH - CH3 CH - C - C H2 – CH2 - CH3 ( )_____________ CH3 - CH2 - SH CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 ( )_____________ CH3 - CH2 - CH2 – CH2- OH ( )_____________ CH3 - CH2 - C – C- CH3 CH3 – O – CH3 CH2 = CH- CH2 - CH3 CH3 ( ( )_____________ CH3 - CH2 - OH )_____________ CH3 - CH2 – NH2 CH3 – C – CH3 CH3 CH3 – S – CH3 CH3 – NH – CH3 Ing. Danelia Méndez Rentería B4 14 4.4 Describe las propiedades físicas, la nomenclatura y usos de los compuestos del carbono Siempre damos por sentado que se usan solamente para la fabricación de combustibles, pero poco se sabe de los usos alternativos que se les puede dar gracias a su composición química. ¿Qué son los Hidrocarburos? Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen diferentes combinaciones de carbono e hidrógeno, presentándose en la naturaleza como gases, líquidos, grasas y, a veces, sólidos. El petróleo crudo y el gas natural, que son una combinación de diferentes hidrocarburos, son sus principales representantes. Se forman por la descomposición y transformación de restos de animales y plantas, que han estado enterrados a grandes profundidades durante siglos, así tenemos que: El petróleo crudo, es una mezcla compleja de hidrocarburos líquidos, compuesto en mayor medida de carbono e hidrógeno, con pequeñas cantidades de nitrógeno, oxígeno y azufre. El gas natural, es un hidrocarburo en estado gaseoso compuesto de metano, principalmente, y de propano y butano en menor medida. Los hidrocarburos son una fuente importante de generación de energía para las industrias, nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no es sólo un combustible, sino que a través de procesos más avanzados se separan sus elementos y se logra su aprovechamiento a través de la industria petroquímica. ¿Donde se encuentran? Los hidrocarburos se encuentran a profundidades que varían entre unos pocos metros hasta casi 6 kilómetros y pueden hallarse tanto en el mar como en tierra firme. Las llamadas cuencas sedimentarias son aquellas en la que existe mayor posibilidad de hallar hidrocarburos. Los usos de los hidrocarburos Mediante la aplicación de distintos procesos de transformación (refinación) de los hidrocarburos, se pone a disposición del consumidor una amplia gama de productos, que podemos agrupar en: Energéticos: que son combustibles específicos para transporte, la industria, la agricultura, la generación de corriente eléctrica y uso doméstico. Productos especiales: como lubricantes, asfaltos, grasas para vehículos y productos de uso industrial. Sin duda, la mayor demanda de hidrocarburos se da para la fabricación de los combustibles que usamos a diario en nuestros hogares, en nuestros automóviles y en las industrias. Los combustibles que más se comercializan en nuestro país son las gasolinas, el kerosene y el diesel. El gas natural, Asimismo, la Industria Petroquímica hace uso de los elementos que se encuentran presentes en los hidrocarburos produciendo compuestos más elaborados que sirvan de materia prima para las demás industrias. Estos productos petroquímicos dan vida a muchos productos de uso difundido en el mundo actual: plásticos, acrílicos, nylon, fibras sintéticas, guantes, pinturas, envases diversos, detergentes, cosméticos, insecticidas, adhesivos, colorantes, refrigerantes fertilizantes, llantas, etc. Ing. Danelia Méndez Rentería B4 15 HIDROCARBUROS ALIFATICOS AROMATICOS ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS Hibridación sp3 Enlace sencillo Forma tetraédrica Terminación äno” Hibridación sp2 Enlace doble Forma trigonal Terminación eno” Hibridación sp Enlace triple Forma lineal Terminación ino” Cadenas abiertas BENCENO Cadenas cerradas Ing. Danelia Méndez Rentería B4 16 Propiedades y usos El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo: Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano". Fórmula Nombre Radical Nombre Metano Metil-(o) Etano Etil-(o) Propano Propil-(o) Butano Butil-(o) Pentano Pentil-(o) Hexano Hexil-(o) Heptano Heptil-(o) Octano Octil-(o) Ing. Danelia Méndez Rentería B4 17 PARA NOMBRAR A LOS ALCANOS 1. Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones. 2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible. 2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano 3. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, por orden alfabetico, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales. 4-etil-2-metil-5-propil-octano Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc. Estos prefijos no se toman encuenta par ordenar alfebeticamente 2,3-dimetil-butano 4. Finalmente se nombra la cadena principal con la terminación äno” Ing. Danelia Méndez Rentería B4 18 Nombra los siguientes Alcanos Ing. Danelia Méndez Rentería B4 19 Ing. Danelia Méndez Rentería B4 20 Realiza las siguientes cadenas de Alcanos 4,5-diIsopropil, 2,3,7-triMetil,6-propil, Nonano 4-etil, 2,3-dimetil,5-propil, nonano 5-etil,3,3-dimetil,7-propil, undecano 4,4-diisopropil, 2,3,5,6-tetrametil, heptano 5-isopropil, 3-metil, decano 5-butil, 8-isopropil, 4,4-dimetil, 6-pentil, 7-propil, undecano 3-etil, 5-metil, octano Ing. Danelia Méndez Rentería B4 21 GASOLINA E ÍNDICES DE OCTANO La gasolina es una mezcla de cientos de compuestos volátiles –hidrocarburos casi todos– que se obtienen de la refinación del petróleo crudo. En las refinerías, el petróleo crudo se separa en fracciones por destilación con base en los puntos de ebullición como se muestra en la tabla. No hay suficiente gasolina de destilación directa (la que se obtiene directamente por destilación) para satisfacer la gran demanda y su calidad no cumple con los requisitos que exigen los motores actuales de los automóviles. A fin de satisfacer estas demandas, las refinerías utilizan procesos de craqueo (pirolisis) térmico y catalítico para romper las moléculas de cadena ramificada que son más deseables. Las moléculas más pequeñas y de cadena lineal comprimidas por un émbolo a las altas temperaturas del motor tienden a encenderse con demasiada facilidad, es decir, durante la compresión y antes de ser encendidas por una bujías. Esto provoca una vibración y ruido que se como cascabeleo, detonación o preencendido. El índice de octano de una muestra de gasolina en particular es una medida de su capacidad par arder de manera uniforme, sin detonación. Los ensayos han demostrado que el 2, 2,4-trimetilpentano, llamado isooctano y cuya estructura es Arde de modo uniforme y se le asignó un índice de otano de 100. Al heptano, que arde con mucha detonación, se le asignó un índice de octano de 0. A las mezclas de gasolina se les asignan índices de octano u octanjes con base en la comparación de su comportamiento con el isooctano y el heptano. Así, por ejemplo, la gasolina que tiene las mismas características detonantes que una mezcla de 87% de isooctano y 13% de heptano se le asigna un índice de octano de 87. En casi todas las estaciones de gasolina se expenden combustibles con índices de octano de 87, 89 y 92. El índice de octano de la gasolina se puede aumentar con una mayor proporción de hidrocarburos de mayor octanaje o de moléculas de cadena ramificada, y también agregando mejoradores del índice de octano. El etanol, con un octanje de 108 y el éter metil ter-butílico, con un octanaje de 116, son dos mejoradores del índice de octano y agentes antidetonantes comunes. La próxima vez que llenes de gasolina el tanque de tu auto, piensa en al química de los combustibles. Los expertos afirman que, si el motor no cascabelea, no necesitan un combustible de mayor octanaje. Ing. Danelia Méndez Rentería B4 22 Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono. La terminación sistémica de los alquenos es ENO. El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno, su nombre común. La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de los alcanos. Propiedades y usos Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos. Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares. Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular. El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos. Alquenos de importancia El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como monómeros). Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc.. El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate). El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos. Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos. Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo, también son alquenos. El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador. Ing. Danelia Méndez Rentería B4 23 PARA NOMBRAR A LOS ALQUENOS 1. Elegir la cadena más larga de carbono, los dobles enlaces siempre deben quedar dentro de la cadena principal 2. Numerar la cadena por el extremo que tenga más cerca un doble enlace, si están a la misma distancia empezar la numeración por el que tenga más cerca un radical 3. Nombrar los radicales indicando en que carbono se encuentra 3-Butil, 4. Nombrar la cadena indicando donde se encuentra el doble enlace y con la terminación “eno” 3-Butil, 2,4-Hexadieno Ing. Danelia Méndez Rentería B4 24 Nombra los siguientes Alquenos Ing. Danelia Méndez Rentería B4 25 Realiza las cadenas de los siguientes Alquenos 4,5-dietil, 2,2-dimetil, 3- Hepteno 4,4-dimetil, 2-Octeno 3-metil, 2- Penteno 2,3,4-trimetil, 2- Hexeno 5-etil, 5-metil, 1,3,6 –Octatrieno 2,3,4 – Hexatrieno 2- metil, 4 – Noneno Ing. Danelia Méndez Rentería B4 26 Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono. La terminación sistémica de los alquinos es INO. El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre sistémico etino. Propiedades físicas y usos de los alquinos.Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos. La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular. Alquinos importantes.El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboración de materiales como hule, cueros artificiales, plásticos etc. También se usa como combustible en el soplete oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales. PARA NOMBRAR A LOS ALQUENOS SE NOMBRAN IGUAL QUE LOS ALQUENOS, CAMBIANDO LA TERMINACIÓN “ENO”POR “INO” EJEMPLO 6 – etil, 4,5,7 – trimetil, 2 - Octino Ing. Danelia Méndez Rentería B4 27 Nombra los siguientes Alquinos Ing. Danelia Méndez Rentería B4 28 Realiza las cadenas de los siguientes Alquinos 5-metil, 1,3 – Octadiino 5 – etil, 2,6 – dimetil, 3- Heptino 3- metil, 1 – Pentino 6,7 – dietil, 3,8 – dimetil, 4 – Nonino 5 – etil, 5 – metil, 1,3,6 – Octatriino 5,6,7 – trietil, 2,5,6 – trimetil, 3 – Decaino 3 – Isopropil, 4 – metil, 1 – Hexino Ing. Danelia Méndez Rentería B4 29 Realiza la siguiente investigación: Que es el petróleo, Como se forma, Como se extrae, En que se usa, Que importancia social, Que importancia económica Ing. Danelia Méndez Rentería B4 30 EL BENCENO: Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clínicos no saturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno.según indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clinico con seis atomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno- su formula empírica es C6H6 y también se les llama algunas veces feno. FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLÉCULA DEL BENCENO: Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos. PARA NOMBRAR A LOS ALQUENOS EJEMPLO ORTO META PARA Metil, Benceno Orto-dimetil, Benceno Meta-dimetil, Benceno Para-etil, metil, Benceno Butil, Benceno Ing. Danelia Méndez Rentería B4 31 Nombra los siguientes compuestos aromáticos Realiza los siguientes compuestos aromaticso meta-metil, propill, Benceno etil, Benceno Pentill, Benceno Orto-dipropill, Benceno Ing. Danelia Méndez Rentería B4 32 Función Química Grupo Funcional Para Nombrar ALCOHOLES R – OH 1. Elegir la cadena más larga de carbonos, todos los carbonos que tengan OH deben quedar dentro de la cadena principal 2. Numerar la cadena por el extremo que tenga más cerca un OH 3. Nombrar los radicales por orden alfabético indicando el carbono en el que se encuentran “ol” indicando el carbono en el Ejemplo 4. Nombrar la cadena principal con terminación que se encuentran los grupos funcionales (OH) CH3 I CH3 – CH – CH – CH – CH3 I I OH OH 4-Metil, 2,3- Pentanodiol Nombrar Formulas 2,5-dimetil, 2-Heptanol Realizar Formulas 3-Etil, 4-Octanol 4-Nonanol 1,2,3-Pentanotriol Usos Ing. Danelia Méndez Rentería B4 33 Función Química Grupo Funcional Para Nombrar ETERES R–O–R 1. Nombre del radical más pequeño quitando la terminación “il” y poniendo la terminación “oxi”, seguido del nombre del segundo alcano CH3 – CH2 – O – CH3 Ejemplo Metoxi - Etano CH3 - CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 Nombrar Formulas CH3 - CH2 – O – CH2 – CH3 CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 - CH2 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Butoxi – Pentano Realizar Formulas Etoxi – Butano Metoxi – metano Metoxi – Propano Usos Ing. Danelia Méndez Rentería B4 34 Función Química ALDEHIDOS Grupo Funcional R – COH Para Nombrar 1. Elegir la cadena más larga de carbonos. 2. Numerar la cadena iniciando con el carbono del grupo funcional (COH) 3. Nombrar los radicales por orden alfabético indicando el carbono en el que se encuentran 4. Nombrar la cadena principal con terminación “al” CH3 – CH – CH2 – COH I CH3 Ejemplo 3 – Metil, Butanal CH3 – CH2 – CH2 –COH Nombrar Formulas Realizar Formulas 4 – Etil, 5- Metil – Hexanal Pentanal 5 – Isopropil, 3,4,6 – Trimetil, Octanal Propanal Usos Ing. Danelia Méndez Rentería B4 35 Función Química CETONAS Grupo Funcional R–C–R O Para Nombrar 1. Elegir la cadena más larga de carbonos que contenga el grupo funcional (CO) 2. Numerar la cadena iniciando por el extremo que contenga más cerca el grupo funcional (CO) 3. Nombrar los radicales por orden alfabético indicando el carbono en el que se encuentran 4. Nombrar la cadena principal con terminación “ona” indicando el carbono en el que se encuentra el grupo funcional (CO) CH3 – C – CH – CH3 II I O CH3 Ejemplo 3 – Metil, 2 - Butanona CH3 – C – CH3 II O Nombrar Formulas 3 - Hexanona Realizar Formulas 3 – Etil, 2 – Metil, 4 – Octanona 2 - Pentanona 5,6 – Dimetil, 4 - Nonanona Usos Ing. Danelia Méndez Rentería B4 36 Función Química ACIDOS CARBOXILICOS Grupo Funcional R – COOH Para Nombrar Ejemplo 1. 2. 3. 4. Elegir la cadena más larga de carbonos Numerar la cadena iniciando por el Carbono del grupo funcional (COOH) Nombrar los radicales por orden alfabético indicando el carbono en el que se encuentran Nombrar la cadena principal poniendo la palabra “ácido” seguida del nombre del alcano con terminación “oico” CH3 I CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 - COOH 4-Metil, Acido Hexanoico CH3 – CH2 – COOH Nombrar Formulas Realizar Formulas Acido Butanoico 4,4 – Dimetil, Acido Pentanoico Acido Hexanoico 3,4 – Dietil, Acido Heptanoico Usos Ing. Danelia Méndez Rentería B4 37 Función Química Grupo Funcional ESTERES R – COO – R 1. Nombre del primer alcano con terminación Para Nombrar 2. Preposición “ato” “de” 3. Nombre del segundo alcano con terminación CH3 – COO – CH3 Ejemplo Etanoato de Metilo CH3 - CH2 – COO – CH2 – CH2 – CH3 Nombrar Formulas Realizar Formulas “ilo” CH3 - CH2 – COO – CH3 CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 - CH2 – COO – CH2 – CH2 – CH3 Butanoato de metilol Propanoato de Etilo Pentanoato de Propilol Etanoato de de Etilo Usos Ing. Danelia Méndez Rentería B4 38 Función Química AMINAS Primaria Grupo Funcional Para Nombrar R – NH2 Secundaria R – NH – R 2. Agregar palabra “amina” CH3 – CH2 – N – CH2 – CH3 I CH3 Dietil, Metil, Amina CH3 - CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 Realizar Formulas R–N–R R 1. Nombre los radicales por orden alfabético Ejemplo Nombrar Formulas Terciaria CH3 – NH – CH3 CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 - CH2 – N – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 I CH3 Etil, Metil, Amina Butil, Amina Tripropil, Amina Dietil, Amina Usos Ing. Danelia Méndez Rentería B4 39 Función Química Grupo Funcional AMIDAS Primaria R – CO – NH2 Secundaria Terciaria R – CO – NH – R R – CO – N – R R Si es primaria: “amida” Para Nombrar 1. Nombre del alcano con terminación Si es Secundaria o terciaria: 1. Poner una N mayúscula al inicio y después el nombre los radicales por orden alfabético 2. Nombrar el alcano que incluye el (CO) con terminación CH3 – CH2 – CO – N – CH2 – CH3 I CH3 N – Etil, Metil, Propanamida Ejemplo CH3 – CH2 – CH2 – CO – NH2 Nombrar Formulas CH3 – CO – NH – CH3 Etanamida Realizar Formulas “amida” N – DiPropil, Hexanamida CH3 – CO – NH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 - CH2 – CO – N – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 I CH2 – CH3 N – Metil, Butanamida Octanamida Usos Ing. Danelia Méndez Rentería B4 40 Función Química Grupo Funcional Para Nombrar Ejemplo HALOGENUROS R – Halógeno (F, Cl, Br, I) 1. Elegir la cadena más larga de carbonos, todos los carbonos que tengan Halógenos deben quedar dentro de la cadena principal 2. Numerar la cadena por el extremo que tenga más cerca un Halógeno 3. Nombrar los halógenos y posteriormente los radicales por orden alfabético indicando el carbono en el que se encuentran 4. Nombrar la cadena principal como alcanos, terminación F Br I I CH3 – CH - CH – CH2 – C – CH3 I I CH3 F “ano” 2 – Bromo, 2,4 – DiFluoro, 5 – Metil, Hexano CH3 - CH – CH – CH2 – CH3 I I Cl Cl Nombrar Formulas 2,4 – DiCloro, 3 – Bromo, Heptano Realizar Formulas 2 – Fluoro, 5 – Etil, 3 – metil, Octano 2 – Yodo, 4 – Cloro, 2- Metil, Hexano 1,3-DiBromo, 4 – Metil, Pentano Usos Ing. Danelia Méndez Rentería B4 41 PRÁCTICA No. 7 USOS DE COMPUESTOS ORGANICOS CETONAS (DISOLVENTES) PROPOSITO El alumno identificara el uso de polímeros y realizará la disolución del poliestireno (vaso de unicel) utilizando compuestos orgánicos comerciales e identificando la función química. FUNDAMENTO La capacidad de una sustancia para disolver a otra, o para disolverse en otro material, depende de su estructura química. Las sustancias no polares o débilmente polares se disuelven en disolventes no polares o que son ligeramente polares; los compuestos muy polares se disuelven en disolventes muy polares. Lo semejante disuelve lo semejante. Los disolventes derivados del petróleo, tal como la acetona, son poco polares por lo que se utilizan comúnmente para disolver, diluir o dispersar otras mezclas, como pinturas, aceites, tintas, etc. MATERIALES REACTIVOS Y SUSTANCIAS Acetona comercial 1 Vaso de precipitado 2 vasos de unicel 1 Agitador PROCEDIMIENTO Ing. Danelia Méndez Rentería B4 42 DIAGRAMA RESULTADOS 1. Observaciones 2. Que grupo funcional presenta la Acetona 3. Escribe la formula de la propanona (acetona) CONCLUSIONES Ing. Danelia Méndez Rentería B4 43 EVALUACIÓN SUMATIVA BLOQUE IV CONOCIMIENTO 50% ACTIVIDADES 30 % PRÁCTICA 20 % NOMBRE DEL ALUMNO: GRUPO: Sello = trabajo completo ACTIVIDAD 1 I N ACTIVIDAD 6 I N I = Trabajo incompleto ACTIVIDAD 2 I N ACTIVIDAD 7 I N ACTIVIDAD 3 I N ACTIVIDAD 8 I N N = No realizo trabajo ACTIVIDAD 4 I I N ACTIVIDAD 9 I ACTIVIDAD 5 N ACTIVIDAD 10 N I N PORCENTAJE CONOCIMIENTOS PRACTICA 7 COMPLETA PRACTICA PLUMA D. PINTADOS ACTIVIDADES LIMPIEZA FIRMA DEL PADRE Ing. Danelia Méndez Rentería CALIFICACIÓN BLOQUE 4 B4 44
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