1. No category

Los alquenos son la serie homóloga de los H.C.
Contienen un doble enlace (C=C)
De fórmula general CnH2n
También se les conoce con el nombre de olefinas.
La terminación eno.
El híbrido sp2 posee un enlace  y un enlace ,
triangular plano.
Son muy solubles en solventes no polares e
insoluble en agua.
Presentan isomería geométrica (CIS-TRANS), pero si
cualquiera de los dos carbonos del enlace doble tiene
dos grupos idénticos no presentan la forma cis-trans.
Los alquinos son la serie homóloga de los H.C.
Contienen un triple enlace (C Ξ C). Tienen una
proporción de hidrógeno menor que los alquenos por
esto presentan un grado mayor de insaturación
De fórmula general CnH2n-2
También se les conoce con el nombre de acetilenos.
La terminación ino.
El híbrido sp posee un enlace  y dos enlace , lineal.
Esto hace que el enlace sea relativamente corto.
Son muy solubles en solventes no polares e insoluble en
agua.
•
•
•
•
•
Los primeros 4 son gases a temperatura ambiente, los que
contienen de 5 a 16 átomos de C son líquidos y los de más
de 17 átomos de C son sólidos.
Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso
molecular. Los lineales tienen mayores puntos de ebullición
que los ramificados con similar peso molecular.
Son insolubles en agua pero son solubles en solventes no
polares como los éteres, hexano, tetracloruro de carbono,
etc.
Son menos densos que el agua por lo tanto flotan en ella. Y
su densidad aumenta con el peso de la molécula.
Son incoloros e inodoros a excepción del eteno o etino que
tiene un olor suave y agradable.
Alcano
Formula
p.eb. °C
p.f. °C
Etano
CH3CH3
-89º
-172º
Eteno
CH2=CH2
-102º
-169º
Etino
CHΞCH
-83°
-82°
Propano
CH3CH2CH3
-42º
-187º
Propeno
CH2=CHCH3
-48º
-185º
Propino
CHΞC-CH3
-23°
-102°
Butano
CH3(CH2)2CH3
-1º
-138º
1-Buteno
CH2=CHCH2CH3
-6º
-185º
cis-2-Buteno
4º
-139º
trans-2-Buteno
1º
-105º
1-Butino
CHΞC-CH2-CH3
9°
-122°
2-Butino
CH3CΞCCH3
27°
-24°
1. Elección de la cadena principal
1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples (dobles y
triples)
1.2. Aquella de mayor longitud
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles
2. Numeración
2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso
de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
2.2. Números más bajos a los sustituyentes
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena principal) Localizadores-eno/ino
3.1. si es un alqueno (doble ligadura ) terminación -eno o si es
un alquino (triple ligadura) la terminación es -ino precedidos de
un localizador que indica
su posición
3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores, la
terminación -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por adiino,atriino, etc.
3.3.
-ino
Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno
antes que
3.4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la configuración
(E/Z) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre
paréntesis y se indica su posición con localizadores.
En caso de igualdad Z precede a E.
3.5.
Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo
y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la
cadena principal.
7
3’ 2’ 1’
8
CH2-CH2-CH2=CH2
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
4
1-PROPINO
2-PROPINILO
4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno
4-2’-Propinilocta-1,7-dieno
CH2=CH-
1
etenilo o vinilo
2-PROPINIL
4-Propargilocta-1,7-dieno
CH2=CH-CH2- 2-propenilo o alilo
HCC-CH2- 2-propinilo o propargilo
CH3
CH2=C-
isopropenilo
3.6.
Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del
radical saturado por -ideno o -idino
6 8
CH2-CH=CH-CH3
4
CH2=C-CH-CH=CH2
3
1
CH2-CH3
METILO
METILIDENO
METILIDEN
3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno
CH3-CH=
CH3-CH2-C
Etilideno
Propilidino
9
1
etenilo
8
1
2
2
3 enlaces múltiples
10 carbonos
CADENA PRINCIPAL
7
5
3
Propilo
3
8
6
4
9
10
ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
3 enlaces múltiples
9 carbonos
1.1 Aquella con mayor número de enlaces múltiples
1.2. Aquella de mayor longitud
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles
NUMERACIÓN DE LA CADENA
2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles
tienen preferencia.
2.2. Números más bajos a los sustituyentes
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
NOMBRE
3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino
7-etenil-3-propildeca- 1,3-dieno-8-ino
11
7
3 enlaces múltiples
7 carbonos
3 enlaces dobles
CADENA PRINCIPAL
6
3
7
5
6
4
ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
1.1 Aquella con mayor número de enlaces múltiples
1.2. Aquella de mayor longitud
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles
2
1
1
3 enlaces múltiples
7 carbonos
2 dobles y 1 triple
NUMERACIÓN DE LA CADENA
2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles
tienen preferencia.
2.2. Números más bajos a los sustituyentes
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
NOMBRE
5-etinilhepta-1,3,6,trieno
5-etinil-1,3,6-heptatrieno
12
4
3
5
2
6
1
7
8
1. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctino)
2. Numeración: localizador más bajo al doble enlace y se numera hacia el triple..
3. Nombre:
8-metilcicloocten-3-ino
13
1
6
5
1
4
2
2
2-butinilo
3
4
3
metilo
etilo
1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
2. Numeración: asignar los menores localizadores
3. Nombrar la cadena por orden alfabético anteponiendo los números de los
localizadores
1-(2-butinilo)-2-etilo-4-metilociclohexano
14
El etileno es un gas producido naturalmente por las frutas durante la
maduración. En general, estimula los cambios en el color de la piel (ej:
tomate, pimiento, aguacate) o cáscara (ej: cítricos, banano), produce
ablandamiento (ej: tomate, banano) y en algunos casos, mejoras en el
sabor (ej: banano).
H
H
H
H
15
citronelol,
alcohol
monoterpénico
que
se
encuentra en las esencias de
citronela y de geranio.
Geranium “Mavis Simpson”
4
5
3
2
6 1
OH
7
8
Limoneno
es
una
sustancia natural que se
extrae de los cítricos.
2
1
3
4
6
5
• -felandreno, extraído del Eucalipto
6
1
2
3
5
4
Feromonas o hormonas sexuales de insectos
CH3 - ( CH2 )7 -CH = CH -( CH2 )12 -CH3
9-tricoseno
Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de
los vegetales amarillos como la Zanahoria, y que
son utilizados por los bastoncillos visuales de los
ojos , también son alquenos.
El licopeno, pigmento rojo del tomate y sandía
Las Xantinas, colorantes amarillos del maíz
Tienen gran presencia en la naturaleza:
Saborizantes, esencias, vitaminas,
hormonas, pigmentos
Importantes en la industria
Sirven de materiales de partida para muchos
productos industriales (polimeros, aceites,
plásticos)
Muy reactivos en comparación
con enlaces simples.
Tipo de Adición
C C
Debido a que los enlaces
múltiples son más fáciles de
romper que los simples.
Debido los enlaces pi (uno en
dobles enlaces y dos en los
enlaces triples)
Por lo que aceptan fácilmente
átomos electrofílicos (H2, X,
RX)... ADICIÓN
Producto
(elementos añadidos
H OH
hidratación
X X
Halogenación
C C
X2 oxidación
H 2O
H H
Hidrogenación
H2 reducción
C C
C C
H X
Hx adición
HX
C C
H3C
H
C
H2
C
H3C
catalizador
Pt, Pd, o Ni
H
H3C
H
H
C
C
H
CH3 H
Alcanos
Hidrogenación catalítica
R
C
C
R'
+
obtención de alquenos cis
2H2
Pd, Pt o Ni
R
H
H
C
C
H
H
C2H5
C2H5
C
C
C2H5 + H2
R'
C2H5
Pd/BaSO4
quinoleína
CIS
H
Catalizador de Lindlar
H
Adición de halógenos.
H3C
H
C
C
H3C
X
H
C
C
X2
H3C
H
H
CH3 X
Derivados dihalogenados
Br2
H3C C C H
Br
C
C
H
H3C
H
Br
Br
+
H3C
H3C
H
2Br2
Br
H3C
Br
Br
C
C
Br
Br
H
Derivados tetrahalogenados
HBr
H3C
C
C
H3C
H
H
H
Br
Mecanismo:
Producto de Markovnikov
1er Paso: adición del protón
H
H3C
C
C
H +
H
Br :
H3C
C
cation vinilo
: Br :
+
C
H
2º Paso: adición del nucleófilo
H3C
H
H3C
C
cation vinilo
+
C
H
: Br :
H
C
Br
C
H
2-bromo-1-propeno
Regla de Markovnikov
En la adición de un haluro de hidrógeno con un alqueno
asimétrico, el átomo de H se une al carbono que contiene
más átomos de H...
Cl H
CH3-C=CH2
CH3-C- C H
+ HCl
CH3
CH3 H
2-cloro- 2 metilpropano
CH3-CH2-C=CH2
+ HBr
Br H
CH3-CH2-C-CH2
2-bromobutano
El agua se adiciona al enlace doble para producir
alcoholes. Esto ocurre en presencia de un catalizador
(ácido o una enzima apropiada). Los alquinos en
presencia de HgSO4
y H2SO4
adicionan los
elementos del agua produciendo el etino aldehído y
los alquinos superiores cetona.
Alcohol
Cetona
Los hidrocarburos insaturados como todos los compuestos
orgánicos son combustibles. Arden con llama más luminosa que
los alcanos originando combustiones completas e incompletas.
Oxidación con KMnO4.
Cuando los alquinos se tratan con KMnO4
concentrado sufre una ruptura oxidativa en forma
similar a la que producen los alquenos produciendo
ácidos carboxílicos.
Los alquenos pueden polimerizarse fácilmente, para ello al calentarlos
y en presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando
unas especies químicas inestables. Estas especies químicas se unen
entre sí, formando largas cadenas que son los polímeros.
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