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QUÍMICA.Tarea 28 de enero. 1º bachillerato.
1) El limoneno es un compuesto que se encuentra en los cítricos y les otorga su aroma
característico. En la naturaleza se presentan dos enantiómeros: (R)-limoneno y (S)-limoneno.
El olor característico de los limones se encuentra determinado por (R)-limoneno mientras
que el (S)-limoneno es característico del de las naranjas. En nuestro olfato disponemos de
receptores específicos que discriminan entre estos estereoisómeros, lo que nos permite
diferenciar el aroma de ambos cítricos.
Responde razonadamente:
a) Identifica el carbono quiral de este compuesto y asigna cada fórmula con su nombre y
el cítrico al que corresponde:
b) Indica razonadamente la familia de compuestos a que pertenece.
c) Determina la fórmula molecular y la empírica.
2) El ibuprofeno se emplea como antiinflamatorio y puede presentar configuración R y S. La
configuración R es inactiva mientras que la configuración S es la que presenta carácter
antiinflamatorio.
COOH
Responde razonadamente:
a) Identifica el carbono asímétrico en esta molécula y establece la configuración del
isómero con propiedades antiinflamatorias.
b) Señala y nombra los grupos funcionales.
c) Nombra la familia de compuestos a que pertenece.
d) Deduce la fórmula molecular y empírica.
3)
El ácido láctico, CH3  CHOH  COOH presenta dos estereoisómeros, uno se produce
a partir de la fermentación del ácido pirúvico (enantiómero R) y el otro en el músculo
(enantiómero S). Expresa razonadamente la fórmula de cada uno:
a) Mediante el tetraedro, empleando la simbología recomendada por la IUPAC para
diferenciar la orientación de los enlaces.
b) Mediante la proyección de Fischer.
4)
La alanina, CH3  CH  NH2   COOH , es un aminoácido que se presenta en la
naturaleza con la configuración S, y se conoce con el nombre L-alanina. Responde
razonadamente:
a) Indica y nombra cada grupo funcional.
b) Asigna el grupo de compuestos al que pertenece la alanina.
c) Representa mediante tetraedro y proyección de Fischer ese isómero de la alanina.
5) Dibuja las conformaciones eclipsada y alternada del etano, empleando la proyección de
Newman y la representación de caballete.
6) Deduce razonadamente la conformación más estable del butano y expresa la proyección
de Newman correspondiente.
7) Deduce y nombra razonadamente los estereoisómeros que presenta:
a) 1-bromo-1-cloroprop-1-eno
b) 1-bromo-1-cloro-2-metilbut-1-eno
8)
Formula y nombra los isómeros estructurales de fórmula molecular C4 H8 .
9) La Talidomida es un compuesto que se empleó en Europa y Canadá en la década de 1950
por sus características antidepresivas y antieméticas, por lo que también se administró a
mujeres gestantes para mitigar las “náuseas matinales”.
H
O
O
N
O
N
O
En la producción de este compuesto se obtiene una mezcla de los dos estereoisómeros en
proporción equimolar, lo que se conoce como mezcla racémica, y mientras que uno de los
enantiómeros tiene efecto antidepresivo(el enantiómero R), el otro es mutágeno y
teratogénico (el enantiómero S), produciendo malformaciones en el feto relacionadas con la
longitud de sus extremidades.
La administración del medicamento está prohibida hoy en día.
a) Busca en tu libro de texto los conceptos: compuesto meso y mezcla racémica.
Establece similitudes y diferencias entre ellos.
b) Identifica razonadamente el carbono quiral en este compuesto.
c) Deduce razonadamente la fórmula molecular y la fórmula empírica.
10) Ácido tartárico es el nombre común aceptado del compuesto 2,3-dihidroxibutanodioico.
Responde razonadamente:
a) Formula el compuesto y deduce su fórmula molecular.
b) Deduce los estereoisómeros que presenta y exprésalos mediante su proyección de
Fischer.
11) El compuesto CH3  CO  COOH se conoce habitualmente en bioquímica con el
nombre de ácido pirúvico. Responde razonadamente:
a) Nombre según las normas IUPAC.
b) Fórmula y nombre de sus isómeros estructurales.
12) A continuación se expone la proyección de Fischer de un estereoisómero del compuesto
que se conoce habitualmente como gliceraldehído, que es un carbohidrato.
CHO
H
OH
CH2OH
Responde razonadamente:
a) Nombre del estereoisómero representado, siguiendo las normas IUPAC.
b) Identifica los grupos funcionales, nómbralos y asigna la familia de compuestos a que
pertenece.
c) Fórmula molecular y empírica.
d) Deduce y nombra un isómero de función.
13) Dadas las proyecciones de Fischer de dos compuestos, responde razonadamente:
CH2OH
CHO
H
HO
OH
H
O
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
a) Tipo de isomería estructural que presentan.
b) Familia de compuestos a que pertenece cada uno.
c) Cantidad de carbonos quirales que presentan.
14) Formula las configuraciones:
a) (Z)-2-cloropent-2-en-3-ol
b) (cis)-hex-3-eno
c) (2Z,4E)-6-hidroxi-2,5-dimetilhexa-2,4-dieoico
d) (2-cis,5-trans)-hepta-2,5-dieno
15) Formula los compuestos:
a) 2-hidroxi-4-oxopent-2-enal
b) 2-metilprop-2-enamida
c) N,N-dimetiletanamina
d) 3-etil-2-metilpentanonitrilo
e) benzamida
f) 4-metoxihexan-2-ona
g) (propan-2-il)ciclohexano
h) 3-metilbutanamida
i) 6-metiloct-3-ino
j) ácido propano-1,2,3-tricarboxílico
k) 4-metoxibutanal
l) 2-cloro-2-metilpentan-3-ol
m) 2-fluoro-2-hidroxipropanoato de metilo
n) 5-bromo-3-etil-3,4-dihidroxihex-1-eno
o) ácido acético
p) ácido 3-cloro-2-metilpent-2-en-4-inoico
q) ciclohexano-1,3-dicarbaldehído
r) ácido 2,3,5-trimetilbenzoic
s) 2-cloro-4-nitrociclohexan-1-ol
t) 3-etenilhexanal
16) Discute breve y razonadamente las siguientes afirmaciones:
a) La estereoisomería es un tipo de isomería estructural.
b) Dos estructuras con la misma composición pero con conformaciones diferentes
corresponden con isómeros.
c) Nunca se puede dar más de una conformación alternada entre dos átomos de carbono
determinados de un compuesto.
d) Podemos encontrar cinco tipos de isomería estructural.
e) La estereoisomería está relacionada con la actividad óptica de las sustancias.
f) Dos compuestos isómeros tienen la misma fórmula molecular, pero pueden tener
diferente fórmula empírica.
g) Un compuesto con tres átomos asimétricos puede presentar un máximo de ocho
estereoisómeros.
h) La estereoisomería relacionada con átomos quirales puede dar lugar a enantiómeros,
diastereómeros y compuestos meso.
i) El grupo funcional –CHO se denomina aldehído.
j) Los alcanos son los compuestos que solamente presentan enlaces simples.
k) Un polialcohol es un tipo de polímero.
l) Compuestos con la misma fórmula empírica son isómeros.
17) Nombra los compuestos:
C 6H 5
CHO
HOOC
CH2CH3
HO
CHO
H3C
COOH
H3C
CH2CH3
CONH2
H3C
CH3
CN
CH2OH
COOH
H2NOC
COOH
CH2CH3
H3C
O
CHOH
CH2
CO
NH2
HOOC
COOH
CHO  CH  CH3   CHOH  C  CH3 2  CONH2
CHO
OHC
C6 H5CH3
OHC
OHC
F
F
F
CH3CH2CH2COOCH2CH3
F
F
F
F
HO
H
OH
H
Br
CH3
COOH
CH3
H3C
H
F
H3C
H
H3C
CH2CH3