11.1. a) α-kolatomen är ett asymmetriskt centrum:
H
b) Tripeptiderna kan innehålla två eller tre aminosyror av
samma slag
Ser-Ser-Ser
Gly-Gly-Gly
Lys-Lys-Lys
α
H2N C COOH
R
b) Namnen har prefixen D- resp. L-.
c) L-formen
11.2 a)
H
+
H3N C C
b)
O
+
H
H3 N C C
O–
CH2
CH3 C CH3
O
O–
Ser-Ser-Gly
Ser-Gly-Ser
Gly-Ser-Ser
Gly-Gly-Ser
Gly-Ser-Gly
Ser-Gly-Gly
Lys-Lys-Gly
Lys-Gly-Lys
Gly-Lys-Lys
Ser-Ser-Lys
Ser-Lys-Ser
Lys-Ser-Ser
Gly-Gly-Lys
Gly-Lys-Gly
Lys-Gly-Gly
Lys-Lys-Ser
Lys-Ser-Lys
Ser-Lys-Lys
11.9. a) Den aminosyra (egentligen aminosyrarest) som har
en fri COOH-grupp (som inte tillhör sidokedjan).
b) Den N-terminala syran skrivs längst till vänster och den
C-terminala längst till höger.
c) H2N CH CO NH CH COOH
H
OH
CH2
+
11.3 a) H3N CH COO–
CH2
CH
H3C CH3
CH2OH
+
b) H3N CH COO– + H2O R H2N CH COO– + H3O+
CH2OH
OH
CH2OH
+
Leu
+
c) H3N CH COO– + H2O R H3N CH COOH + OH–
CH2OH
CH2
CH2OH
11.4. a) Det pH-värde då aminosyrans nettoladdning är noll,
dvs. då andelen plusladdningar = andelen minusladdningar.
b) Amfoformen
+
b) H2N CH COO–
11.5 a) H3N CH COO–
CH2(CH2)3NH2
CH2(CH2)3NH2
+
c) H3N CH COO
+
–
+
d) H3N CH COOH
+
CH2(CH2)3NH3
CH2(CH2)3NH3
11.6. a) Man doppar pappret i en ninhydrinlösning. Efter
torkning framträder aminosyrorna som färgfläckar, oftast
violetta.
b) Arginin och lysin fanns inte (de är basiska aminosyror
och därför positivt laddade vid pH 5,8).
11.7. a) Peptidbindningen utgörs av atomgruppen –CO–NH–
som också kan skrivas
O
C N
Gly
Phe
11.10 a) H2N CH CO NH CH CO NH CH COOH
CH2
H
CH
H3C CH3
b) Leu är N-terminal och Phe C-terminal.
11.11. a) Molekylerna kan ha icke-cyklisk eller cyklisk
form. I det första fallet har molekylerna öppna kolkedjor.
I det senare fallet har de ”ringar”, dvs. slutna ringformiga
kedjor där även en syreatom ingår.
b) I den icke-cykliska formen kan hexoserna förekomma
som aldohexoser eller ketohexoser. Hos aldohexoser ingår
kolatom nr 1 i en aldehydgrupp, –CHO. Hos ketohexoser
ingår kolatom nr 2 i en ketogrupp, –CO–.
11.12. a) Hexosernas reducerande förmåga
b) Det bildas en röd (eller orange) fällning.
c) Cu2+-jonerna reduceras till Cu+-joner som fälls ut som röd
koppar(I)oxid, Cu2O.
Glukos oxideras till en pentahydroxikarboxylsyra
(glukonsyra) med formeln
CH2OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–COOH
11.13. a) α-glukos och β-glukos
H
Peptidbindningen är plan, dvs. alla fyra atomerna ligger i
samma plan.
b) H2N CH COOH + HNH CH2 COOH
CH2OH
H2N CH CO NH CH2 COOH + H2O
CH2OH
c) Ser-Gly eller SG
e) Kondensationsreaktion
11.8. a) Gly-Ser-Lys
Ser-Gly-Lys
Lys-Gly-Ser
Gly-Lys-Ser
Ser-Lys-Gly
Lys-Ser-Gly
eller
eller
eller
eller
eller
eller
d) Gly-Ser eller GS
GSK
SGK
KGS
GKS
SKG
KSG
Liber AB. Denna sida får kopieras.
6
6
HOCH2
C5
H
H
C4
OH
HO
3
C
H
b)
O
H
1C
H OH
2
C
OH
α-glukos
OH-gruppen vid kolatom 1
har samma riktning som
OH-gruppen vid kolatom 4.
HOCH2
C5
H
H
C4
OH
HO
3
C
H
O
OH
1C
2
H H
C
OH
β-glukos
OH-gruppen vid kolatom 1
har motsatt riktning mot
OH-gruppen vid kolatom 4.
97
11.14 a) Glukos
1
CHO
Fruktos
1
2
2
3
3
H C OH
HO C H
CH2OH
C O
HO C H
4
H C OH
H 5 C OH
6
4
H C OH
H 5 C OH
6
CH2OH
CH2OH
Glukos är en aldohexos och fruktos en ketohexos. De har
samma konfiguration vid kolatomerna 3, 4 och 5.
6
b) CH2OH O
C5
HO
H
H
4
3
C
C
HO
2
C
CH2OH
1 OH
H
11.15. Den icke-cykliska aldehydformen står i jämvikt med
den cykliska formen. När aldehydmolekylerna oxideras störs
jämvikten och de cykliska molekylerna omvandlas till ickecykliska. Det leder till att alla glukosmolekyler kan oxideras.
11.16. a) En glukos- och en fruktosrest
b) Två glukosrester
c) Två glukosrester
11.17. a) Två monosackaridmolekyler som binds till
varandra via en syreatom.
När de två molekylerna binds till varandra avspjälkas en
molekyl vatten. Reaktionen är alltså en kondensationsreaktion.
b) En bindning som uppstår genom att syreatomen i OHgruppen vid kolatom 4 i den ena molekylen binds till
kolatom 1 i den andra molekylen.
c) I en α-1,4-glykosidbindning har kolatom 1 α-konfiguration och i en β-1,4-glykosidbindning har den β-konfiguration.
d) Maltos har α-1,4-glykosidbindning och cellobios har
β-1,4-glykosidbindning.
11.18 a) Blodgruppssubstans A har en N-galaktosgrupp i
slutet av oligosackaridkedjan medan blodgruppssubstans B i
stället har en galaktosgrupp i slutet av kedjan.
I N-galaktos är OH-gruppen på kolatom 2 ersatt med en
CH3CONH-grupp.
b) Blodgruppssubstans H saknar såväl N-galaktos som
galaktos i slutet av oligosackarid-kedjan. Kedjan är en
kolhydratrest kortare.
11.19. Det gäller att mottagaren inte har antikroppar mot den
blodgruppssubstans som tillförs. Om möjligt använder man
samma blodgrupp för givare och mottagare, men i vissa fall
kan blod från personer med annan blodgrupp användas.
a) Förutom blod från personer med blodgrupp A accepteras
blod från personer med blodgrupp AB
b) Förutom blod från personer med blodgrupp B accepteras
blod från personer med blodgrupp AB
c) Endast blod från personer med blodgrupp 0 accepteras.
d) Förutom blod från personer med AB accepteras blod från
personer med blodgrupp A, blodgrupp B och blodgrupp 0.
Liber AB. Denna sida får kopieras.
11.20. Amylos har en ogrenad kedja av glukosrester som
binds ihop med α-1,4-glykosidbindningar. Amylopektin har
en grenad kedja av glukosrester. Förutom α-1,4-bindningar
har den α-1,6-bindningar som ger förgreningar.
11.21. a) Varje glukosrest i cellulosamolekylen har tre fria
OH-grupper och det är dessa som förestras när cellulosan
behandlas med salpetersyra.
b) (C6H7O2(OH)3)n + 3nHONO2 → (C6H7O2(ONO2)3)n + 3nH2O
11.22. a) En monosackarid och en kvävebas
b) Nukleotiden är nukleosidens fosfatester
11.23. Ribos, C5H10O5
O
5'
HOCH2
C 4'
H
3'
H
C
OH
OH
1' C
H H
C
OH
2'
11.24. a) Adenin (det finns många andra kvävebaser)
b) En ribonukleosid är en förening som bildats av
sockerarten ribos och en kvävebas. Ribonukleotiden bildas
genom att ribonukleosiden bildar en ester med fosforsyra.
c) Adenosinfosfat, dvs. en förening som bildats av ribos,
adenin och fosforsyra.
11.25. a) Glycerol och fettsyror
b) Fett som innehåller en eller flera fettsyrarester med två
eller flera dubbelbindningar mellan kolatomerna
c) Organismen får energi genom förbränning av fett. Fett
ingår i biologiska membraner.
11.26 a) O
C17H35
C OH + HO CH2
O
C17H33 C OH + HO CH
O
O
C17H35 C O CH2
O
C17H33 C O CH + 3H2O
O
C17H31 C O CH2
C17H31 C OH + HO CH2
b) 3 mol H2 (1 mol H2 till oljesyraresten och 2 mol till
linolsyraresten)
11.27 a)
C15H31 CO O CH2
C15H31 CO O CH + 3HOH
HO CH2
3C15H31COOH + HO CH
C15H31 CO O CH2
b) C15H31COOH + NaOH → C15H31COONa + H2O
HO CH2
11.28. a) En molekyl av en fosfolipid bildas av två
fettsyramolekyler (en fettsyra är en karboxylsyra med lång
kolkedja), en glycerolmolekyl, en fosforsyramolekyl och
(oftast) en molekyl av en kvävehaltig alkohol.
b) Fettsyrorna och fosforsyran har bildat estrar med glycerolen. Den kvävehaltiga alkoholen har bildat ester med
fosforsyran.
c) De bygger upp cellernas membraner.
98
11.29. a) En molekyl är hydrofil (”vattenvänlig”) om den
innehåller en eller flera polära grupper. Dessa binder andra
polära grupper, t.ex. vattenmolekyler. Hydrofila ämnen är
därför (åtminstone något) lösliga i vatten som ju är ett polärt
lösningsmedel.
Hydrofoba (”vattenskyende”) molekyler har övervägande
opolära grupper. De binder därför till opolära molekyler och
löses av opolära lösningsmedel, t.ex. kolväten.
b) Grupper med syre och kväve, t.ex. karboxyl-, alkohol-,
amino- och amidgrupper, är typiskt hydrofila. Andra
hydrofila grupper är t.ex. fosfatestrar. Alkylgrupper och
aromatiska ringar ger hydrofob karaktär.
c) Fettmolekyler är opolära. Kolvätekedjorna ger fetterna
deras hydrofoba karaktär. De tre esterbindningarna är inte
tillräckligt hydrofila för att uppväga detta.
d) Fosfolipider har en blandad karaktär. Den del av
molekylen som består av kolvätekedjor är hydrofob och
följaktligen opolär medan den del som innehåller en fosfatoch en aminodel är hydrofil och därmed polär. (En molekyl
med denna blandade karaktär sägs vara amfipatisk.)
Liber AB. Denna sida får kopieras.
11.30. a) Molekylerna ska i den ena änden ha en kraftigt
polär (hydrofil) grupp och i den andra änden en hydrofob
grupp, t.ex. en lång kolvätekedja eller en bensenring.
b) I vatten orienterar sig molekylerna automatiskt så att de
hydrofoba delarna vänds mot varandra ("den hydrofoba
effekten"). Alla molekyler vänder den hydrofila gruppen utåt
mot vattenfasen. Därigenom bildas mer eller mindre sfäriska
partiklar, miceller, med hydrofobt innandöme.
11.31. Ett membran består av ett dubbelskikt av (huvudsakligen) fosfolipider. De opolära kolvätekedjorna är vända
mot varandra. De bildar membranets inre och hålls samman
av ”den hydrofoba effekten”. Fosfolipidernas polära grupp
är vänd mot vattenfasen.
I ett membran finns också andra typer av molekyler, t.ex.
proteiner och kolhydrater.
11.32. 1e, 2h, 3f, 4g, 5i, 6j, 7b, 8a, 9d, 10c
99