4. Organiska föreningars struktur
Organisk kemi
• Alla föreningar i den levande naturen är uppbyggda av
kol (C).
●
Många innehåller dessutom väte (H), syre (O), kväve
(N), fosfor (P) och svavel (S).
• Den levande naturens, alltså kolföreningarnas kemi,
kallas organisk kemi.
4.1 Isomeri
●
●
●
En molekylformel berättar vilka grundämnesatomer
som ingår i en förening och deras antal, men INTE hur
atomerna är bundna i förhållande till varandra.
Isomerer = föreningar med samma molekylformel, men
olika strukturer (samt ofta också olika egenskaper)
Ex.Rita strukturformeln för de föreningar som har
molekylformeln
a) C6H14
b) C4H8O2
●
C4H8O2
4.2 Strukturisomeri
●
Föreningar med samma molekylformel, men där
atomerna i molekylen är bundna i olika ordningsföljd.
4.2.1 Kedjeisomeri
●
●
Föreningar med samma molekylformel, men där
kolkedjan är förgrenad på olika sätt.
Namnge alla isomerer med molekylformeln C6H14 .
Namngivning
av kolväten
4.2.2 Funktionsisomeri
●
●
Föreningar med samma molekylformel , men med
olika funktionella grupper.
Isomererna hör därför till olika ämnesgrupper.
4.2.3 Ställningsisomeri
●
Isomererna har samma funktionella grupp, men
bunden till olika ställen på kolkedjan.
C8H18
C9H20 har 35 isomerer
C20H42 har 366 319 isomerer
Namngivning av organiska föreningar
Prefix
Var är sidogrupperna?
- stamkolväte
- ändelse
Hur många kol i länsta kedjan?
3-metylhexan
Vilken ämnesgrupp?
1. Sök upp den längsta enhetliga
kolkedjan (= stamkolväte)
2. Namnändelsen bestäms av den funktionella gruppen.
- Om det finns flera funktionella grupper i molekylen
bestämmer den mest betydande gruppen ämnesgruppen.
De övriga räknas som sidogrupper.
1) karboxylsyra
2) keton eller aldehyd
3) alkohol
4) amin
3. Sidogruppernas plats anges med siffror (så låga som
möjligt) i alfabetisk ordning , som åtskiljs med
kommatecken och som fogas till namnet med ett
bindestreck.
-Antalet likadana funktionella grupper eller sidogrupper
anges med en förstavelse.
sidogrupp
Namn
-CH3
metyl
-CH2CH3
etyl
-CH2CH2CH3
propyl
-CH2CH2CH2CH3
butyl
-CH2CH2CH2CH2CH3
pentyl
R- vilken som helst sidogrupp
Isopropyl
tertbutyl
Namnge
Isomeri
4.3 Stereoisomeri
●
●
Föreningar med samma molekylformel, samma
stamkolväte samt samma funktionella grupp bunden
till samma ställe på kolkedjan, men med olika
tredimensionella rymdstruktur.
Ex. Bygg föreningen 1,2-dikloreten med
molekylmodeller samt avbilda föreningarna
tredimensionellt i ditt häfte.
4.3.1. Cis-trans isomeri
●
●
Strukturen hos en dubbelbindning är styv p.g.a pibindningen.
Atomerna eller atomgrupperna kan inte rotera fritt
kring bindningen och kan därför vara på antingen
samma (cis) eller motsatta sida (trans) om
dubbelbindningen.
Fettsyrornas struktur
Mättad fettsyra
●
●
En fettsyra är mättad om den inte innehåller någon
dubbelbindning.
T.ex stearinsyra
palmitinsyra
CH3(CH2)14CO2H
Omättad fettsyra
●
●
En fettsyra är omättad om den innehåller en eller flera
dubbelbindningar.
T.ex. Oljesyra (olivolja)
Fleromättade fettsyror
●
Människokroppen kan inte själv framställa linolsyra
och alfa-linolensyra och de bör därför ingå i dieten
(= essentiella fettsyror).
4.3.2. Spegelbildsisomeri
●
●
Spegelbildsisomerer (= enantiomerer) är varandras
spegelbilder.
De har exakt likadana fysikaliska egenskaper
(kokpunkt, löslighet), men kan bete sig olika i t.ex
biologiska sammanhang.
citronsmak
appelsinsmak
●
●
●
Spegelbildsisomerer har en asymmetrisk kolatom.
En asymmetrisk kolatom (=kiralt centrum) är en
kolatom som har fyra olika substituenter bundna till
sig.
En molekyl kan innehålla flera asymmetriska
kolatomer.
●
●
Spegelbildsisomerer är optiskt aktiva, vilket betyder att de
kan vrida planpolariserat ljus.
Den ena isomeren vrider ljuset mot höger (+ eller disomer), den andra mot vänster (- eller l-isomer).
https://www.youtube.com/watch?v=HuHphmJw-fA
4.3.3. Racemisk blandning
●
●
Då man framställer en produkt i laboratoriet får man en
racemisk blandning ifall man inte använder sig av
asymmetriska reagens.
Blandning innehåller då lika mycket av de båda
spegelbildsisomerena (i förhållandet 1:1). Den vrider
inte planpolariserat ljus och är inte optiskt aktiv.
Uppgifter
●
s. 135 uppg 153 - 161, samt 165-167
4.3.3 Andra stereoisomerer
Några vanliga isomerer med molekylformeln C6H12O6
4.4 Konformationer
●
Uppkommer då atomgrupper roterar i förhållande till
varandra.
cyclohexan
etan
Vattnets egenskaper
●
då vatten fryser binds en vattenmolekyl med
vätebindningar till 3,4 andra vattenmolekyler
●
isens densitet är lägre än vattnets (is flyter = liv är möjligt
i vattendrag på vintern)
●
vattnet utvidgar sig då det fryser
●
vattnets densitet är högst vid +4°C
Kapillaritet
- Vattenytan stiger uppåt i glasrör
p.g.a att växelverkan mellan glas
och vatten (adhesionskrafter =
kraft mellan beståndsdelarna i
olika ämnen) är starkare än
växelverkan mellan molekylerna i
vattnet (kohesionskrafter = kraft
mellan beståndsdelarna inom ett
och samma ämne).
- Vattnet stiger upp i tunna rör
p.g.a kapilläreffekten. De
molekyler som stiger upp längs
väggarna i röret drar med sig
andra vattenmolekyler eftersom de
är hopkopplade med
vätebindningar.
Tvål och tensider