1. No category

‫מעבדה ‪1‬‬
‫מהלך הניסוי‬
‫חלק א'‪ -‬פעילות כימית של פחממנים רוויים‪ ,‬בלתי רוויים וארומטיים‬
‫מושגי יסוד‪ :‬תגובות של אלקאנים‪ ,‬אלקנים וחומרים ארומטיים‬
‫כלים‪ :‬מבחנות‪ ,‬פיפטות‬
‫הערה‪ :‬ברום הינו נוזל קורוזיבי! במגע עם העור יכול לגרום לכוויות ובשאיפה שלו גורם לגירוי ופגיעה במערכת הנשימה‪ .‬יש‬
‫לעבוד איתו רק במנדף ולא להוציא כלים שהיה בהם ברום מחוץ למנדף!‬
‫מהלך הניסוי‪:‬‬
‫‪ )1‬מספר‪/‬י מבחנות ‪.1-6‬‬
‫כל הפעולות מעכשיו תתבצענה במנדף (כל החומרים נמצאים שם)!!! אחרי כל הוספה‪ ,‬יש לפקוק את המבחנה!!!‬
‫‪ )2‬הכנס‪/‬י לכל אחת מהמבחנות את הממס הרלוונטי בכמות המתאימה‪ ,‬כפי שמפורט בטבלה ‪.1‬‬
‫‪ )3‬הכנס‪/‬י לכל מבחנה את חומר המוצא הרלוונטי בכמות המתאימה‪ ,‬כפי שמפורט בטבלה ‪.1‬‬
‫‪ )4‬א) הוסף‪/‬י למבחנות ‪ 5 ,2 ,1‬ו‪ 6-‬כ‪ 10-‬טיפות מתמיסה של ‪ 5%‬ברום בציקלוהקסאן וערבב‪/‬י‪.‬‬
‫ב) עבור מבחנות ‪ 1‬ו‪ 2-‬רשום‪/‬י את תצפיותיך‪.‬‬
‫ג) עטוף‪/‬י בנייר כסף את מבחנה מס' ‪ .6‬את מבחנה מס' ‪( 5‬עם פקק) הנח‪/‬י מתחת למנורת שולחן‪ .‬אחרי ‪ 15‬דקות‪ ,‬רשום‪/‬י את‬
‫תצפיותיך עבור מבחנות מס' ‪ 5‬ו‪.6-‬‬
‫‪-‬‬
‫במנדף ‪ -‬קרב‪/‬י לפי המבחנה שעמדה באור המנורה פיסת נייר לקמוס כחול רטוב‪ .‬רשום‪/‬י את תצפיותיך והסבר‪/‬י‪.‬‬
‫‪-‬‬
‫במנדף ‪ -‬לתוך אותה מבחנה הכנס לעומק של כ‪ 2-‬ס"מ מקל זכוכית שנטבל קודם בתמיסת אמוניה מרוכזת‪ .‬רשום‪/‬י את‬
‫תצפיותיך והסבר‪/‬י‪.‬‬
‫‪-‬‬
‫חזור‪/‬י על כל הפעולות עם מבחנה מס' ‪ 6‬לשם השוואה‪.‬‬
‫‪ )5‬הוסף‪/‬י למבחנות ‪ 3‬ו‪ 4-‬כ‪ 4-‬טיפות תמיסת ‪ 2% KMnO4‬וערבב‪/‬י‪ .‬רשום‪/‬י את תצפיותיך‪.‬‬
‫‪ )6‬באותם מקרים שבהם התרחשו תגובות‪ ,‬רשום‪/‬י משוואות כימיות המסבירות את התהליך‪.‬‬
‫‪1‬‬
‫טבלה ‪:1‬‬
‫מס'‬
‫מבחנה‬
‫חומר מוצא (ריאגנט)‬
‫ממס‬
‫כ‪ 2 -‬מ"ל‬
‫‪1‬‬
‫‪Br2‬‬
‫‪ 10‬טיפות‬
‫‪KMnO4‬‬
‫‪ 4‬טיפות‬
‫√‬
‫‪-‬‬
‫צבע נצפה‬
‫משוואה כימית‬
‫‪ 4‬טיפות‬
‫√‬
‫‪-‬‬
‫‪2‬‬
‫‪-‬‬
‫√‬
‫‪4‬‬
‫‪ 4‬טיפות‬
‫‪-‬‬
‫√‬
‫‪5‬‬
‫‪-‬‬
‫√‬
‫‪-‬‬
‫‪6‬‬
‫‪-‬‬
‫‪ 4‬טיפות‬
‫‪EtOH‬‬
‫‪3‬‬
‫‪ 4‬טיפות‬
‫‪EtOH‬‬
‫‪radiation‬‬
‫‪-‬‬
‫√‬
‫הכנסת טיפות תתבצע ע"י פיפטות חד פעמיות (מיד בתום השימוש בהן יש לזרוקן לפח המתאים)‪ .‬אם חומרים נמצאים בבקבוקים עם‬
‫פקקי טפי‪ ,‬כמובן משתמשים בהם‪.‬‬
‫חלק ב' ‪ -‬טכניקות ושיטות הפרדה מעבדתיות‬
‫בידוד וזיהוי חומר צבע טבעי – ליקופן‬
‫הקרוטנואידים )‪ (Carotenoids‬מהווים קבוצה מיוחדת של טטראטרפנים הנפוצים גם בעולם החי וגם בעולם הצומח‪ .‬הם מהווים‬
‫פיגמנטים צהובים או אדומים‪ .‬הם מורכבים משתי יחידות דיטרפניות קשורות "זנב לזנב" (בכל דיטרפן ‪ 4 -‬יחידות איזופרניות הקשורות‬
‫ביניהן "ראש לזנב")‪.‬‬
‫ליקופן נמצא בעגבניות ובפפריקה‪ ,‬צבעו אדום והוא מכיל ‪ 11‬קשרים כפולים מצומדים‪ .‬ליקופן הוא אחד מחומרי ‪ -‬האב )‪(Precursors‬‬
‫הביוגנטיים של ויטמין ‪.A‬‬
‫מבנהו‪:‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪all trans lycopene‬‬
‫‪H3C‬‬
‫‪2‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫לפי תכו נותיהם הפיזיקאליות‪ ,‬שייכים הקרוטנואידים למשפחת הליפידים‪ ,‬מאחר והם מסיסים היטב בממיסים אורגניים ואפשר‪ ,‬לכן‪,‬‬
‫למצותם מתוך הירקות הטריים על‪-‬ידי טיפול עם מתילן‪-‬כלוריד (ראה פרק מיצוי)‪ ,‬ואפשר לנקותם על עמודה כרומטוגרפית‪.‬‬
‫מאידך‪ ,‬אפשר לזהותם על‪-‬ידי כרומטוגרפיה בשכבה דקה (‪ .)TLC‬בדרך זו ניתן לקבוע את מספרם ואת זהותם של הקרוטנואידים‬
‫השונים במגוון של ירקות‪ .‬צבעו של הליקופן נובע מהמספר הגדול של קשרים כפולים מצומדים (עיין בפרק ספקטרוסקופיה באור נראה‬
‫ובאולטרה סגול)‪.‬‬
‫שבו תהיה בליעה מקסמילית של ‪εmax‬‬
‫בעזרת חוקי וודוורד אפשר להעריך בקירוב רב את אורך הגל ‪λmax‬‬
‫עפ"י שיעור התוספת לאורך‬
‫הגל עבור כל יחידת קשר כפול‪.‬‬
‫ספקטרום הבליעה האלקטרוני של ליקופן בתמיסת‬
‫פטרול‪-‬אתר‪:‬‬
‫מהלך הניסוי‪:‬‬
‫‪‬‬
‫בידוד הליקופן‬
‫‪ )1‬שקול‪/‬י כ‪ 5-‬גרם רסק עגבניות לתוך בקבוק ארלנמאייר של ‪ 100‬מ"ל‪.‬‬
‫‪ )2‬הוסף‪/‬י ‪ 25‬מ"ל מתילן כלוריד‪.‬‬
‫‪ )3‬ערבב‪/‬י היטב וחמם‪/‬י בכלי פתוח על‪-‬גבי אמבט מים בטמפרטורה ‪ 35 - 40oC‬במשך כ‪ 5-‬דקות תוך טלטול מדי פעם‪.‬‬
‫‪ )4‬הכן‪/‬י בינתיים מערכת סינון בוואקום‪ :‬בקבוק לסינון‪ ,‬משפך ביכנר עם טבעת גומי ונייר סינון‪.‬‬
‫א) פתח‪/‬י את היניקה (הואקום) ושפוך‪/‬י את תכולת הארלנמאייר אל תוך המשפך‪ .‬אם יש צורך‪ ,‬היעזר במעט מתילן כלוריד‬
‫לשטיפה‪ .‬המוצק שעל הנייר אינו נחוץ יותר‪ .‬התסנין מכיל תמיסה צלולה ויבשה של חומר הצבע ליקופן (שמיצית)‪ ,‬הנותן‬
‫לעגבניה את צבעה‪.‬‬
‫ב) העבר‪/‬י את התסנין למשפך מפריד בן ‪ 125‬מ"ל ‪ -‬שלב ראשון במיצוי‪.‬‬
‫ג) הוסף‪/‬י כ‪ 30-‬מ"ל מים מזוקקים‪ ,‬פקוק‪/‬י ונער‪/‬י היטב תוך החזקת הפקק והברז בשתי ידיים (מה המטרה בביצוע פעולה‬
‫זו?)‪.‬‬
‫ד) המתן‪/‬י מספר דקות להפרדת פאזות (מימית מאורגנית)‪ ,‬הורד‪/‬י את פאזת המתילן כלוריד הצבועה לבקבוק ארלנמאייר של‬
‫‪ 100‬מ"ל‪.‬‬
‫ה) הוסף‪/‬י כ‪ -‬ספטולה אחת של נתרן‪-‬גופריתי אל‪-‬מימי )‪.(Na2SO4‬‬
‫ו) סנן‪/‬י דרך משפך רגיל ובו נייר סינון‪ .‬תמיסה זו מתאימה לכרומטוגרפיה של שכבה דקה‪.‬‬
‫זיהוי של הליקופן ייעשה במקרה זה על סמך הספקטרום הנראה שלו‪ .‬רישום הספקטרום ייעשה במרוכז על‪-‬ידי המדריך (הדגמה‬
‫בלבד)‪ .‬משווים את ספקטרום חומר הצבע שבודדנו‪ ,‬עם ספקטרום נתון של ליקופן אותנטי‪.‬‬
‫‪3‬‬
‫טכניקות עבודה‬
‫שתי הדרכים החשובות ביותר שבהן ניתן להפריד תרכובת מבוקשת מאי‪-‬ניקיונות‪ ,‬או לבודדה מתוך תערובת מרכיבים‪:‬‬
‫מיצוי וכרומטוגרפיה‪ .‬שתי השיטות מבוססות על התחלקות בין שתי פאזות‪.‬‬
‫מיצוי – ‪Extraction‬‬
‫‪http://www.youtube.com/watch?v=CyIA8NhMUl4‬‬
‫אפשר להוציא תרכובת מתוך תערובת גולמית או מתמיסה‪ ,‬ע"י העברתה לממס אחר‪ ,‬בתנאי שאינו מתערבב בממס הראשון‪ ,‬למשל‬
‫העברת תרכובת מתמיסה מימית לתמיסה אורגנית‪ .‬תהליך זה נקרא מיצוי‪ .‬כשתרכובת אורגנית נמסה גם במים וגם בממס אורגני‪,‬‬
‫ומטלטלים אותה היטב במשפך מפריד עם תערובת שני הממסים (הבלתי מתערבבים)‪,‬מתחלקת התרכובת האורגנית בין שתי הפאזות‪.‬‬
‫התחלקות תרכובת נתונה בין שתי פאזות נקבעת על‪-‬פי "עקרון החלוקה" )‪ ,(Partition Law‬האומר שכשמוסיפים למערכת של שני‬
‫נוזלים בלתי‪-‬מתערבבים כמות מסוימת של חומר שלישי הנמס בכל אחד מהנוזלים‪ ,‬התחלקות החומר בין שני הנוזלים הינה לפי יחס‬
‫קבוע‪ ,‬בטמפרטורה קבועה‪.‬‬
‫ריכוז החומר בממס ‪A‬‬
‫=‪K‬‬
‫קבוע ההתחלקות‬
‫ריכוז החומר בממס ‪B‬‬
‫למיצוי תרכובות אורגניות מתוך תמיסות מימיות בוחרים בממיסים מתאימים‪ .‬לדוגמה‪ :‬כשהתרכובת לא פולארית‪ ,‬משתמשים בממסים לא‬
‫פולאריים‪.‬‬
‫ממסים שימושיים ביותר הם אתר (‪ ,)Et2O‬כלורופורם (‪ ,)CH3Cl‬בנזן (‪ ,)C6H6‬פטרול‪-‬אתר‪ ,‬דיכלורומתן (‪ )CH2Cl2‬ועוד‪.‬‬
‫למיצוי מושלם יותר של חומר מתמיסה מימית‪ ,‬מוסיפים לפעמים לתערובת הממסים מלח בישול‪ .‬המלח נמס במים‪ ,‬לעומת זאת החומר‬
‫האורגני שמסיסותו במים אינה גדולה‪ ,‬מסיסותו בתמיסת מלחים פולאריים קטנה עוד יותר‪ .‬לתהליך "הוצאת התרכובת" מתוך המים ע"י‬
‫מלחים קוראים "מילוח" )‪.(salting out‬‬
‫מיצוי חוזר במספר גדול של מנות ממס קטנות‪ ,‬עדיף על מיצוי במנה אחת גדולה של ממס‪ ,‬כלומר – ‪ 5‬מיצויים ב‪ 10-‬סמ"ק ממס‪ ,‬יהיו‬
‫יעילים הרבה יותר ממיצוי אחד ב‪ 50-‬סמ"ק מאותו ממס‪.‬‬
‫המיצוי נעשה בעזרת משפך מפריד‪ .‬מכניסים את התמיסה המימית למשפך מפריד‪ ,‬מוסיפים ממס אורגני‪ .‬סוגרים את הפקק ומטלטלים‬
‫היטב‪ .‬את המשפך המפריד מחזיקים בשתי ידיים באופן ששני הפקקים מחוזקים (ציור מס' ‪ .)1‬מדי פעם משחררים את הלחץ העשוי‬
‫להיווצר בתוך המשפך‪ ,‬ע"י פתיחת הברז התחתון כשהוא מופנה כלפי מעלה (יש להזהר לא להפנות אותו כלפי אנשים אחרים!)‪ .‬לאחר‬
‫הטלטול משהים את המשפך בתנוחה זקופה ע"י הכנסתו לטבעת ברזל (ציור מס' ‪.)2‬‬
‫‪.‬‬
‫ציור מס' ‪ :2‬הפרדה בין שתי שכבות במשפך מפריד‬
‫ציור מס' ‪ :1‬שימוש במשפך מפריד למיצוי‬
‫‪4‬‬
‫לאחר שהשכבות נפרדות בצורה ברורה‪ ,‬פותחים את הפקק העליון‪ ,‬ומפרידים בין השכבות על‪-‬ידי העברת השכבה התחתונה‬
‫לארלנמאייר‪ .‬יש לזכור שממסים אורגניים שמשקלם הסגולי נמוך משל מים (למשל אתר) יהוו את השכבה העליונה‪ .‬ממסים הכבדים‬
‫ממים (כגון כלורופורם) יהוו תמיד את השכבה התחתונה‪.‬‬
‫זיהוי מרכיבים של תערובת סמי הרגעה בשיטת הכרומטוגרפיה בשכבה דקה )‪(TLC‬‬
‫בניסוי זה תקבל‪/‬י תערובת סמי הרגעה ותזהה‪/‬י את מרכיביה על‪-‬פי שיטת הכרומטוגרפיה בשכבה דקה‪ .‬התערובת מכילה‪:‬‬
‫פנאצטין ואספירין הם סמי הרגעה‪ ,‬את הקפאין מוסיפים לתרופות כדי לבטל את הרצון לשינה שהוא תופעת לוואי הקשורה בנטילת‬
‫תרופות אלו‪.‬‬
‫מהלך הניסוי‪:‬‬
‫‪ )1‬המבחנות המתברגות שברשותך (‪ )vials‬מסומנות במספרים ‪ 1-4‬כדלקמן‪ - 1 :‬קפאין‪ - 2 ,‬פנאצטין‪ - 3 ,‬אספירין‪ - 4 ,‬תערובת‪.‬‬
‫‪ )2‬לפלטת ‪ TLC‬המצופה בסיליקה ג'ל פלואורסצנטי‪ ,‬הנח‪/‬י בעזרת הקפילרות "נקודות" של התמיסות ‪ 4 - 1‬בצורה הבאה‪:‬‬
‫א) סמן‪/‬י את ‪ 4‬הנקודות בעדינות בעיפרון לאורך קו ישר במרחק של כ‪ 0.5-‬ס"מ מתחתית הפלטה‪.‬‬
‫ב) הספג‪/‬י כל קפילרה פעם אחת בפלטה (בסליקה ג'ל) קוטר הנקודה צריך להיות בערך ‪ 0.3‬מ"מ‪.‬‬
‫ג) הכנס‪/‬י את פלטת הכרומטוגרפיה היבשה לתוך כוסית שמכילה מריץ (תערובת המריץ מכילה‪ 60 :‬חלקים בנפח בנזן‪30 ,‬‬
‫אתר‪ 9 ,‬חומצה אצטית‪ 0.5 ,‬אתנול)‪ .‬דאג‪/‬י שגובה המריץ בכוס יהיה נמוך מהקו שעליו הנחת את הנקודות (ראה‪/‬י ציורים‬
‫בהקדמה)‪ .‬את המריץ יש להכניס לכוס לפחות כרבע שעה לפני הכנסת הפלטה לתוכו כדי שהאוויר בפנים יהיה רווי באדי‬
‫המריץ‪.‬‬
‫ד) כסה‪/‬י את כוס המריץ בזכוכית שעון או צלחת פטרי‪ .‬השגח‪/‬י שהחזית של המריץ תתקדם למרחק שלא יעלה על ‪ 0.3‬ס"מ‬
‫מהקצה העליון של הפלטה‪ .‬סמן‪/‬י בעזרת עפרון את מקום חזית הנוזל‪ .‬הוצא‪/‬י את הפלטה הרטובה ותן‪/‬י לה להתייבש‪.‬‬
‫ה) בחן‪/‬י את הכרומטוגרמה בעזרת מנורת ‪ .UV‬סמן‪/‬י בעיפרון את כל הנקודות שאותן זיהית על הפלטה‪ .‬חשב‪/‬י את ה‪ Rf -‬של‬
‫כל כתם‪.‬‬
‫‪5‬‬
‫טכניקות עבודה ‪ -‬כרומטוגרפיה‬
‫חשיבות השיטות הכרומטוגרפיות נובעת מכך שהן מאפשרות הפרדה בין מספר מרכיבים שנמצאים כתערובת‪ ,‬על‪-‬ידי ניצול תכונת‬
‫ההתחלקות השונה של כל אחד מהמרכיבים‪ ,‬בין שתי הפאזות‪.‬‬
‫ההתחלקות השונה של תרכובת בין שתי פאזות יכולה לנבוע‪:‬‬
‫‪‬‬
‫מהבדלי מסיסות‪ ,‬היינו עקרון ההתחלקות )‪(partitioning‬‬
‫‪‬‬
‫מהבדלים בכושר הספיחה של הפאזה לגבי כל אחד ממרכיבי התערובת )‪ ;(adsorption‬תהליך המבוסס על ספיחה סלקטיבית של המרכיבים‬
‫השונים שבתערובת על אחת מן הפאזות‪.‬‬
‫בכל שיטות הכרומטוגרפיה מתחלקת התרכובת בין פאזה ניידת‪ ,‬ופאזה נייחת )‪.(stationary phase‬‬
‫חמש שיטות הכרומטוגרפיה העיקריות הן‪ )1( :‬כרומטוגרפיה בפאזה הגזית‬
‫)‪(VPC or GC‬‬
‫(‪ )2‬כרומטוגרפיה בעמודה )‪(LSC‬‬
‫(‪ )3‬כרומטוגרפיה בשכבה דקה )‪(TLC‬‬
‫(‪ )4‬כרומטוגרפיית נייר )‪(PC‬‬
‫(‪ )5‬כרומטוגרפיית נוזל )‪(LLC‬‬
‫כרומטוגרפיה בשכבה דקה )‪(TLC‬‬
‫עקרונות הכרומטוגרפיה בשכבה דקה )‪ (Thin Layer Chromatography‬זהים לעקרונות ההפרדה בעמודה‪ .‬בשיטה זו המספח המוצק‬
‫מרוח בצורת שכבה דקה על פלטה של זכוכית או של חומר פלסטי קשיח‪ .‬מניחים טיפה מתמיסת התערובת להפרדה על הפלטה‪ ,‬קרוב‬
‫לקצה האחד שלה (ציור ‪ .)5‬את הפלטה מכניסים למיכל פיתוח מיוחד‪ ,‬או לכוס שאפשר לכסותה בזכוכית שעון (ציור ‪ .)6‬מכניסים למיכל‬
‫נוזל מפתח בכמות קטנה באופן שפני הנוזל יהיו נמוכים מהטיפה שעל הפלטה‪ .‬הנוזל עולה בפלטה (עלייה בנימיות המספח)‪ ,‬וסוחף איתו‬
‫את מרכיבי הטיפה השונים במהירויות שונות‪ .‬כשהמפתח מגיע קרוב לקצה העליון של הפלטה‪ ,‬מגיעים מרכיבי התערובת למרחקים שונים‬
‫לפי ההתחלקות השונה של כל אחד מהם בין המוצק המספח לבין הממס המפתח‪.‬‬
‫ציור מס' ‪ :5‬הכנת פלטה ‪TLC‬‬
‫ציור מס' ‪ :6‬כרומוטוגרפיה בשכבה דקה‬
‫שרטוט סכמטי של שתי נקודות ‪ 1‬ו‪ 2-‬של חומרים שעברו כרומטוגרפיה על שכבה דקה מובא בציור ‪ .7‬היחס בין מרחק הנדידה של‬
‫החומר לבין מרחק הנדידה של הממס יחסית לנקודת המוצא (הקו עליו הונחה הטיפה) נקרא ‪.(Rate of Flow) RF‬‬
‫‪6‬‬
‫ציור מס' ‪ :7‬הפרדה של תערובת המכילה ‪ 2‬חומרים (משמאל לפני ההפרדה‪ ,‬מימין אחרי)‬
‫זהו גודל קבוע עבור חומר מסויים בתנאים נתונים‪ ,‬ומאפשר אִפיון של החומר‪.‬‬
‫כשהמרכיבים צבועים‪ ,‬אפשר לראותם במישרין על הפלטה‪ .‬אם הם חסרי צבע יש צורך לבצע על הפלטה אחרי סוף ההרצה תהליך‬
‫(ריאקציה) שיאפשר לקבל תוצרים צבעוניים נראים לעין‪.‬‬
‫אחת השיטות היא הכנסת הפלטה למיכל המכיל אדי יוד‪ .‬יוד יוצר תרכובות קומפלקסיות צבועות עם רוב התרכובות האורגניות‪ .‬כן נוהגים‬
‫לרסס את הפלטות בריאגנטים ספציפיים לסוגי תרכובות שונים‪ ,‬היוצרים תרכובות צבועות על הפלטה‪.‬‬
‫שיטה אחרת לזהות חומרים על פלטת ‪ TLC‬היא להסתכל על הפלטה באור אולטרה‪-‬סגול‪ .‬כאשר מקרינים על הפלטה אור באורך גל של‬
‫‪ 265nm‬היא נראית צהובה‪-‬ירקרקה (כי הפלטה עצמה היא פלואורסנטית תחת אור באורך הגל הזה‪ .‬חומרים פלואורסנטיים בולעים אור‬
‫באורך גל מסוים ופולטים אור באורך גל אחר‪ ,‬גבוה יותר) אם יש על הפלטה חומרים שגם בולעים אור באורך הגל הזה‪ ,‬הם ייראו‬
‫כנקודות כהות על הפלטה כי הם מונעים את הפלואורסנציה במקומות בהם הם נמצאים‪ .‬לכן השיטה הזאת מאפשרת לזהות חומרים‬
‫שבולעים באורך הגל המוקרן‪ .‬חומרים שלא בולעים באורך הגל הזה לא ייראו בשיטה זו‪.‬‬
‫‪7‬‬
‫חלק ג' ‪ -‬הכנה של ‪ 4-4'-di-tert-butyl-1,1'-diphenyl‬לפי תגובת ‪Friedel-Crafts‬‬
‫מושגי יסוד‪ :‬תגובות אצילציה ואלקילציה של פרידל קראפטס (כולל שחלופים)‪ ,‬שימוש ב‪ reflux ,rotor evaporator -‬וגיבוש מחדש‪.‬‬
‫תגובת ‪ Friedel-Crafts‬היא אחת התגובות האופייניות של תרכובות ארומטיות להכנסת קבוצה אלקילית‪ R-‬או אצילית‪ ,RCO-‬בעזרת‬
‫שימוש בחומצת ‪ Lewis‬כגון ‪.AlCl3‬‬
‫בתור חומר ארומטי נשתמש לא בבנזן (לאור החשש שחשיפה ממושכת לחומר זה גורמת לסרטן הדם)‪ ,‬אלא בדיפניל‪ ,‬במהלך הבא‪:‬‬
‫דיפניל הינו חומר מוצק זול‪ ,‬אשר משמש כהגנה על פרי ההדר שלנו בפני הזבוב הים‪-‬תיכוני בזמן היצוא לארצות אירופה (הכמות שעל‬
‫האריזה של כל תפוז מחושבת כך שהכל מתנדף לפני הגעת המשלוח לחו"ל‪ ,‬כך שלא יהיה תירוץ לשלטונות שם לפסול את הפרי‪ ,‬בטענה‬
‫שהוא "מטופל על‪-‬ידי כימיקלים"!)‪ .‬דיפניל הינו יותר פעיל מאשר בנזן בתגובות ‪.Friedel-Crafts‬‬
‫מהלך הניסוי‪:‬‬
‫‪ )1‬הכנס‪/‬י לארלנמייר של ‪ 125‬מ"ל ‪ 2.0‬גר' (‪ 0.013‬מול) של דיפניל‪ 4 ,‬מ"ל (‪ 0.036‬מול) של טרצ‪-‬בוטיל כלוריד ו‪ 15-‬מ"ל של‬
‫מתילן כלוריד )‪.(CH2Cl2‬‬
‫‪ )2‬תוך ערבוב מתמיד ולאחר שהמגיבים התמוססו‪ ,‬קרר‪/‬י היטב באמבט קרח והוסף‪/‬י (במנדף) ‪ 0.1 AlCl3‬גר' לאט (כל זוג יקבל את‬
‫החומר שקול ב‪ vial-‬סגור)‪.‬‬
‫נפלט גז ‪( HCl‬בדוק‪/‬י בעזרת נייר לקמוס כחול)‪.‬‬
‫הורד‪/‬י את אמבט הקרח וחמם‪/‬י קצת את הארלנמייר עד לרתיחה של הממס ולא יותר‪.‬‬
‫‪ )3‬לאחר כ‪ 60 -‬דקות של בחישה כשהבקבוק פתוח‪ ,‬הפסק‪/‬י את החימום והוסף‪/‬י לבקבוק כמה גושי קרח קטנים ו‪ 2.5-‬סמ"ק ‪HCl‬‬
‫מרוכזת‪.‬‬
‫‪ )4‬לאחר הפשרת הקרח‪ ,‬העבר‪/‬י את התמיסה הדו‪-‬שכבתית למשפך מפריט‪ .‬הפרד‪/‬י את השכבה האורגנית התחתונה‪.‬‬
‫‪ )5‬החזר‪/‬י אותה למשפך המפריט‪ ,‬לאחר שפיכת השכבה המימית‪ ,‬ושטוף‪/‬י שנית עם ‪ 25‬מ"ל ‪.10% HCl‬‬
‫‪ )6‬הפרד‪/‬י את הפאזה האורגנית התחתונה וייבש‪/‬י בתוך ארלנמאיר מעל ‪ CaCl2‬אלמימי‪.‬‬
‫‪ )7‬סנן‪/‬י את התמיסה לתוך ארלנמייר (שקול עם שליף) של ‪ 50‬מ"ל‪.‬‬
‫‪ )8‬נדף‪/‬י את הדיכלורומתאן ב‪ .rotor evaporator-‬מתקבל מוצק לבן (לא בהכרח)‪ .‬שקול‪/‬י!‬
‫‪ )9‬בצע‪/‬י גיבוש מחדש בתוך אותו ארלנמייר עם אתנול אבסולוטי תוך כדי ‪ .reflux‬לאחר המסת הגבישים מפסיקים את ה‪,reflux-‬‬
‫פוקקים את התמיסה ומשאירים לגיבוש איטי ללילה‪.‬‬
‫‪ )10‬סנן‪/‬י את הגבישים בוואקום ורחץ‪/‬י באתנול קר‪ .‬שקול‪/‬י!‬
‫מדוד‪/‬י את נקודת היתוך של התוצר‪.‬‬
‫‪8‬‬
‫בצע‪/‬י ‪ TLC‬עם כמות זעירה של גבישי תוצר וגבישי דיפניל בדיכלורומתאן כאשר המריץ הוא הקסאן‪.‬‬
‫שימוש במודלים‬
‫‪ )1‬בנה‪/‬י מודלים של‪:‬‬
‫‪cis-decalin‬‬
‫‪trans-decalin‬‬
‫‪ )2‬ציקלופנטן יכול להתקיים רק אם הגיאומטריה סביב הקשר הכפול היא ‪ .CIS‬השתמש‪/‬י במודלים מולקולריים לצורך קביעה של‬
‫מספר הפחמנים הדרושים בתרכובת טבעתית בלתי רוויה‪ ,‬כדי לאפשר שהגיאומטריה סביב הקשר הכפול תהיה ‪.TRANS‬‬
‫‪ )3‬מי מהתרכובות הבאות הן כיראליות? השתמש‪/‬י במודלים מולקולריים לאישור תשובתך‪.‬‬
‫‪cis-trans-4-methyl-2,5-heptadiene‬‬
‫‪4-chlorocyclopentene‬‬
‫‪3-chlorocyclopentene‬‬
‫‪9‬‬