‫הפקולטה למדעי הטבע‬
‫החוג לביולוגיה וסביבה‬
‫אוניברסיטת חיפה – אורנים‬
‫שם‪______________________:‬‬
‫ת‪.‬ז‪_______________________.‬‬
‫מבחן סופי בכימיה אורגנית‪ +‬שאלות מעבדה‬
‫מועד א'‬
‫‪6. 07. 14‬‬
‫דר' ניקה צ'ינקוב‬
‫•אורך המבחן‪ 3.5 :‬שעות (‪ 3‬שעות עבור מי שנבחן רק על הקורס העיוני)‪.‬‬
‫•הנחיות‪:‬‬
‫ במבחן ‪ 7‬שאלות‪+‬שאלת בונוס והוא מקנה ‪ 105‬נקודות לכל היותר‪ .‬חובה לענות על כל‬‫השאלות‪.‬‬
‫ בעמוד האחרון תמצאו שאלת מעבדה‪ .‬חובה לענות על כל סעיפיה‪ .‬השאלה מקנה ‪ 40‬נק'‬‫לכל היותר לציון המעבדה‪.‬‬
‫•חומר עזר‪ :‬מותר להשתמש בכל חומר עזר אשר אינו אלקטרוני או אנושי‪.‬‬
‫•תשובות‪ :‬יש לרשום את התשובות בגוף השאלון‪.‬‬
‫שאלה ‪ 20( 1‬נק')‪:‬‬
‫השלימו את התוצרים‪/‬הריאגנטים החסרים ‪A-J‬בתרשים הבא‪:‬‬
‫תוצר עיקרי‬
‫שאלה ‪ 20( 2‬נק')‪:‬‬
‫מהו התוצר הסופי העיקרי המתקבל בתגובות הבאות?‬
‫שאלה ‪ 10( 3‬נק')‪:‬‬
‫בין התרכובות הנתונות‪ ,‬קבעו מהי התרכובת החומצית ביותר‪ .‬קבעו לאיזו תרכובת החומציות נמוכה ביותר‪ .‬נמקו‬
‫בקצרה‪.‬‬
‫שאלה ‪ 10( 4‬נק')‪:‬‬
‫רשמו את כל הצורות הרזונטיביות המייצבות את האניון הבא‪ .‬השתמשו בחצים להראות את מעברי‬
‫האלקרטונים‪.‬‬
‫שאלה ‪ 15( 5‬נק')‪:‬‬
‫רשמו מנגנון מפורט לקבלת התוצר המתואר בתגובה הבאה‪ .‬השתמשו בחצים להראות את מעברי האלקטרונים‪.‬‬
‫הראו את חומרי הביניים‪ .‬אין צורך לצייר את מצבי המעבר (‪.)TS‬‬
‫שאלה ‪ 15( 6‬נק')‪:‬‬
‫השאלות מטה מתייחסות לתרופה האנטיביוטית פניצילין‪ ,‬בעלת מבנה הבא‪:‬‬
‫‪sulfide‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪S‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪O‬‬
‫‪C N‬‬
‫‪CH2‬‬
‫‪N‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CO2H‬‬
‫‪Penicillin G‬‬
‫א‪ .‬כמה פחמנים אסימטריים יש בחומר זה?‬
‫ב‪ .‬קבעו את הקונפיגורציה האבולוטית (‪ R‬או ‪ )S‬של כל אחד מהם‪.‬‬
‫ג‪ .‬רשמו את השמות של כל הקבוצות הפונקציונליות שישנן בתרכובת (לדוגמא – ‪.)sulfide‬‬
‫ד‪ .‬מהו המספר המירבי של איזומרים מרחביים של פניצילין?‬
‫ה‪ .‬רשמו את כל הצירופים האפשריים של זוגות האננטיומרים עבור פניצילין (לדוגמא )‪((R,R)/(S,S‬‬
‫שאלה ‪ 10( 7‬נק')‪:‬‬
‫בתרכובת ‪ C10H16‬אין אף קשר משולש‪ .‬מהי הנוסחה המבנית של תרכובת זו אם ידוע כי‪:‬‬
‫‪ )1‬לאחר תגובת אוזונוליזה מתקבלים שני התוצרים הבאים ביחס של ‪:1:1‬‬
‫‪ )2‬חומר המוצא בעל מרכז סטריאוגני אחד בקונפיגורצית ‪R‬‬
‫‪ )3‬חומר המוצא בעל טבעת המכילה ‪ 6‬אטומי פחמן‪.‬‬
‫שאלת בונוס (‪ 5‬נק')‪:‬‬
‫רשמו את כל האיזומרים המבניים של הקרבוקטיון האלקילי בעל נוסחא מולקולורית ‪.C5H11+‬‬
‫שם‪______________________:‬‬
‫ת‪.‬ז‪_______________________.‬‬
‫שאלת מעבדה (‪ 40‬נק')‪:‬‬
‫מעבדה מס' ‪:1‬‬
‫השלימו את התוצר‪/‬ים האורגני‪/‬ים בתגובות להלן והסבירו בקצרה מהי הסיבה להבדלים בתנאי התגובות‪.‬‬
‫מעבדה מס' ‪ :2‬באצילצית ‪ Friedel-Crafts‬של ‪ diphenyl‬המתוארת בתרשים השתמשתם בשיטת ‪ .TLC‬מקמו‬
‫על פלטת ‪ TLC‬הנתונה את חומר המוצא ותוצר התגובה והסבירו בקצרה למה שימשה השיטה‪.‬‬
‫מעבדה מס' ‪:3‬‬
‫הסבירו מדוע בתגובת חמצון של ‪ isoborneol‬לא מתקבלת חומצה ‪ ?camphoric acid‬השלימו את התרשים‬
‫לקבלת החומצה ‪.camphoric acid‬‬
‫מעבדה מס' ‪:4‬‬
‫בתום סינתזת האספירין התבקשתם לגבש את התוצר מחדש ורק אז למדוד את ניקודת ההיתוך של הגבישים‬
‫שנוצרו‪ .‬הסבירו בקצרה למה נועדה פעולת הגיבוש מחדש‪ .‬האם אחרי גיבוש מחדש ניקודת ההיתוך של‬
‫האספירין תהיה נמוכה‪ ,‬גבוהה או זהה לערך הספרותי )‪?)136 °C‬‬