Lektionssammanfattning Organisk kemi 1

http://sv.wikipedia.org/wiki/Petroleum
http://www.naturvetenskap.org/index.php?option=com_content&view=article&id=226&Itemi
d=236
Alkaner
CnH2n+2
metan
etan
propan
butan
pentan
hexan
heptan
oktan
nonan
dekan
Oförgrenade eller förgrenade kedjeformade kolväteföreningar med endast enkelbindningar,
(ett elektronpar), mellan kolatomerna.
Metan till butan gasformiga vid rumstemperatur och
pentan till dekan flytande vid rumstemperatur.
Alkaner är reaktionströga föreningar det krävs mycket energi för att dessa ska bilda andra
föreningar.
Alkener
CnH2n
eten
propen
but-1-en
(E)-but-2-en
(trans)
(Z)-but-2-en
(cis)
alkener innehåller en dubbelbindning, (två elektronpar), mellan två kolatomer.
Även alkenerna kan vara förgrenade.
Alkener har betydligt lättare att reagera än alkaner.
Tex kan en halogen lätt adderas till dubbelbindningen.
C2H4 + Br2
Alkyner
C2H4Br2
CnH2n-2
etyn
propyn
but-1-yn
but-2-yn
samma sak gäller alkynerna med skillnaden att de innehåller en trippelbindning, (tre
elektronpar), mellan två kolatomer.
Alkynerna reagerar ännu lättare med andra ämnen.
Cykloalkaner
CnH2n
cyklopropan
cyklobutan
cyklopentan
cyklohexan
Ringformiga strukturer med endast enkelbindningar mellan kolatomerna.
Arener
ingen allmän formel
bensen
naftalen
antracen
bifenyl
Arener, eller aromater innehåller dubbelbindningar efter varannan kolatom.
Isomeri
Kedjeisomeri
http://sv.wikipedia.org/wiki/Isomeri
Tex hexan
(n)-hexan
2-metyl-pentan
3-metyl-pentan
2,3-dimetyl-butan
2,2-dimetyl-butan
Förbränning av kolväteföreningar
2 C2H6 + 7 O2
4 CO2 + 6 H2O
C3H8 + 5 O2
3 CO2 + 4 H2O
2 C8H18 + 25 O2
16 CO2 + 18 H2O
Procenthalt kol
metan
etan
propan
butan
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
75
80
82
85
eten
etyn
bensen
C2H4
C2H2
C6H6
86
92
92
Alkoholer
metanol (primär alkohol)
etanol (primär alkohol)
propan-1-ol (primär alkohol)
butan-1-ol (primär alkohol)
Isomeri
Ställningsisomeri
2-metyl-propan-1-ol (primär alkohol)
butan-2-ol (sekundär alkohol)
2-metyl-propan-2-ol (tertiär alkohol)
Alla ovanstående alkoholer är envärda alkoholer. Upp till 4 kolatomer är dessa alkoholer
lättlösliga i vatten, detta på grund av deras förmåga att bilda vätebindningar med
vattenmolekyler med hjälp av hydroxyl-gruppen, -OH gruppen.
etan-1,2-diol (glykol) (tvåvärd alkohol)
propan-1,2,3-triol (glycerol)
(trevärd alkohol)
Ju fler hydroxyl-grupper, -OH grupper, en alkohol innehåller desto bättre är dess löslighet i
vatten.
Glykol används bland annat som frostskydd i kylvattnet i bilar.
Glycerol, även kallat glycerin ingår i animaliskt och vegetabiliskt fett.
Övning:
Skriv gärna alkoholernas molekylformler.
Alkoholer kan lätt oxideras till nya kemiska föreningar.
Primära alkoholer bildar vid lätt oxidation först alkanaler eller aldehyder, och sedan
karboxylsyror.
Tex
etanol
etanal
etansyra (ättiksyra)
Sekundära alkoholer däremot bildar endast alkanoner eller ketoner vid lätt oxidation.
Tex
propan-2-ol
propanon
Tertiära alkoholer påverkas inte alls av lätt oxidation.
Men samtliga alkoholer kan givetvis oxideras kraftigt varvid det bildas koldioxid, CO2, och
vatten.
Övning:
Skriv reaktionsformeln för fullständig oxidation, förbränning, av propan-1-ol.
Som oxidationsmedel används syre, O2, och som produkter bildas koldioxid
och vatten.
Alkoholer kan även framställas genom addition av vatten till en alken.
Tex
eten + vatten
etanol
Övning:
skriv reaktionsformeln med hjälp av strukturformler,
rita ut samtliga atomer och bindningar.
Övning:
Om man adderar vatten till pent-2-en,
så får man två olika alkoholer.
Skriv alkoholernas strukturformler och namn.
,
Nu kommer ett antal mera komplexa organiska molekyler
Kolhydrater
C6H12O6 kan vara glukos eller fruktos eller galaktos, eller 22 andra föreningar med olika
namn.
Alla kallas monosackarider (enkelsocker)
Om man kondenserar ihop två stycken C6H12O6 så går det ju för det mesta bort en vatten
molekyl vid reaktionen. Då blir molekylformeln för den bildade föreningen C12H22O11 det vill
säga 2 gånger C6H12O6 minus H2O.
Dessa kondenserade sockermolekyler kallas disackarider som kan vara bland annat:
Sackaros (strösocker) en glukos och en fruktosmolekyl har kondenserat ihop
Maltos (maltsocker) två glukosmolekyler har kondenserat ihop
Laktos (mjölksocker) en glukos och en galaktosmolekyl har kondenserat ihop
Låter man kondensera ihop väldigt många glukosmolekyler så kan man få olika produkter,
bland annat amylos, amylopektin och glykogen som är tre olika former av stärkelse. Eller så
kan man få cellulosa som finns i bomull och ved.
Strukturformeln för glukos, C6H12O6, kan skrivas på väldigt många olika sätt, här ser du några
exempel. Kolla om du ser vad som är gemensamt för alla och kanske några skillnader.
alfa-glukos
beta-glukos
glukos
alfa-glukos
beta-glukos
Fetter
Fetter består för det mesta av en trevärd alkohol nämligen glycerol, (Propan-1,2,3-triol) och
tre fettsyror.
Fettsyror är vanliga karboxylsyror med minst 4 kolatomer. Det finns fettsyror med endast
enkelbindningar mellan kolatomerna så kallade mättade fettsyror, och det finns fettsyror med
en eller flera dubbelbindningar mellan kolatomerna så kallade omättade fettsyror.
Dessa fettsyror har bildat ester med glycerolen.
Man säger även att fetter är triestrar
Som du ser finns det plats för tre fettsyror på en
glycerolmolekyl
fettsyra (oktansyra)
Glycerol
Proteiner
Proteiner eller äggviteämnen är uppbyggda av så kallade aminosyror.
En aminosyra är en organisk molekyl som innehåller både en karboxylgrupp och en
aminogrupp.
alanin (Ala)
Här ser du tydligt att aminogruppen sitter på kolatom nummer 2 om
man räknar karboxylgruppens kolatom som nummer 1.
Det som är speciellt med aminosyrorna är att då både kan avge en
vätejon, nämligen ifrån hydroxylgruppen, och att de kan ta upp en
vätejon nämligen med aminogruppen.
Testa själv om du skriva protolysformeln för alanin
 Då den protolyserar som en syra
 Då den protolyserar som en bas