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L’ANALYSE SPECTRALE : CORRECTION
Exercice 1 : Savoir lire et exploiter un spectre UV-visible
a. On lit l’absorbance en ordonnée et la longueur d’onde en abscisse.
b. Pour les radiations UV : 200 nm    400 nm.
c. C’est un spectre d’absorption.
d. On applique la loi de Beer-Lambert.
e. Il y a absorption dans l’ultraviolet.
f. L’espèce est jaune
.Exercice
2 : Utiliser un spectre pour déterminer une couleur
λmax = 450 nm, soit une absorption dans le domaine du violet-bleu, couleur complémentaire du jaune orangé.
Exercice 3 : Justifier une couleur à partir d’un spectre
Le vert de bromocrésol absorbe dans le bleu (λ = 450 nm), couleur complémentaire du jaune, et dans l’orangé
(λ = 610 nm), couleur complémentaire du vert-bleu, d’où sa couleur à pH = 4,6.
Exercice 4 : Nommer des composés organiques
1. a. Groupe alcène C=C (alcène) ; b. groupe hydroxyle -OH (alcool) ; c. groupe amine -NH2 (amine) ;
d. groupe carbonyle C=O (cétone) ; e. groupe carbonyle C=O (aldéhyde) ;f. groupe amine –NH– (amine) ;
g. groupe ester –COO-C (ester) ; h. groupe amide –CONH- (amide).
2. a. 2-méthylbut-2-ène ; b. 5-méthylhexan-2-ol ; c. pentan-2-amine ; d. 4-éthylhexan-2-one ;
e. butanal ; f. N-éthylbutan-2-amine ; g. 2-méthylbutanoate d’éthyle ; h. N-méthylbutanamide.
Exercice 5 : Utiliser des formules topologiques
1. a. Groupe et fonction alcène ; b. groupe hydroxyle, fonction alcool ; c. groupe carbonyle, fonction aldéhyde ;
d. groupe carbonyle, fonction cétone ; e. groupe carboxyle, fonction acide carboxylique ;
f. groupe et fonction ester ; g. groupe et fonction amine ; h. groupe et fonction amine ;
i. groupe et fonction amide.
2. a. (E)-4-méthylpent-2-ène ; b. 2,3-diméthylpentan-2-ol ; c. 3-méthylpentanal ;
d. 5-éthyl-2,4-diméthylheptan-3-one ; e. acide 2-éthylpentanoïque ; f. 2-méthylbutanoate d’éthyle ;
g. N-méthylpentan-2-amine ; h. N-éthyl-N-méthyl-butan-1-amine ; i. N-méthyl-3-méthylhexanamide.
Exercice 6 : Écrire une formule semi-développée à partir d'un nom
1.
a.
c.
b.
f.
e.
i.
g.
d.
h.
j.
2. a. Groupe alcène (alcène) ; b. groupe hydroxyle (alcool) ; c. groupe carbonyle (aldéhyde) ;
d. groupe carbonyle (cétone) ; e. groupe carboxyle (acide carboxylique) ; f. groupe ester (ester) ;
g. et h. groupe amine (amine) ; i. et j. groupe amide (amide).
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Exercice 7 : Écrire une formule topologique à partir d'un nom
1.
b.
a.
c.
d.
f.
e.
g.
h.
2. a. Groupe et fonction alcène ; b. groupe hydroxyle, fonction alcool ; c. groupe carbonyle, fonction cétone ;
d. groupe carboxyle, fonction acide carboxylique ; e. groupe et fonction ester ;
f. groupe et fonction ester ; g. groupe et fonction amine ; h. groupe et fonction amide.
Exercice 8 : Reconnaître des bandes d'absorption
1. CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
|
OH groupe hydroxyle (alcool).
2. (a) liaison O-H ; (b) liaison C-H ;(c) liaison C-H ; (d) liaison C-O.
Exercice 9 : Utiliser un spectre pour déterminer une fonction1
1. Les molécules du composé A peuvent, a priori, posséder :
a. une liaison Ctét-H ; b. une liaison Ctri-H ; c. une liaison C-C ; d. une liaison C=C.
Le composé A possède une fonction alcène
2. La formule de l’hex-1-ène est :
H2C=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
d’où les bandes observées.
Exercice 10 : Utiliser un spectre pour déterminer une fonction2
1. Les molécules du composé B peuvent, a priori, posséder :
a. une liaison Ctét-H ; b. une liaison C-C ; d. une liaison O-H ; e. une liaison C=O ; f. une liaison C-O.
2. Le composé B peut, a priori, présenter :
a. une fonction alcool ; b. une fonction cétone ; c. une fonction acide carboxylique.
3. La formule de la 1-hydroxybutanone est :
CH3-CH2-C-CH2-O-H
O d’où les bandes observées.
Exercice 11 : Autour du propylparabène [4 points)
1. D’après le document 1, le 4–Hydroxybenzoate de propyle est un ester.
La réaction d’estérification est la suivante :
L’alcool correspondant est donc le propan-1-ol :
2. Les liaisons caractérisant le 4–hydroxybenzoate de propyle en spectroscopie IR sont :
C=O ; C=C aromatiques ; O–H ; C–H.
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3. On écarte la partie du spectre dite « empreinte digitale » de 500 à 1 400 cm–1. Sur l’autre partie, le spectre
présente :
- une bande d’absorption moyenne et large à 3 280 cm–1, caractéristique de la liaison O–H d’un alcool ;
- plusieurs bandes intenses vers 2810 – 2890 cm–1, caractéristiques des liaisons C–H ;
- une bande intense et fine à 1 690 cm–1 caractéristique de la liaison C=O ;
- deux bandes à 1590 cm–1 et 1600 cm–1 caractéristiques des liaisons C=C aromatiques. Remarque : la bande
d’absorption des liaisons C-O est difficile à identifier : ceci est dû aux différentes vibrations d’élongation des
liaisons C=C.
8. Le spectre infrarouge permet d’identifier la fonction ester, la fonction alcool ainsi que le cycle aromatique.
Les lingettes contiennent probablement des parabènes.
Remarque : la bande d’absorption de la liaison C=O, attendue vers 1735-1750 cm-1 d’après la table pour un
ester, est ici décalée vers des nombres d’onde plus faibles, à cause de l’influence du cycle aromatique.
9. La CLHP (chromatographie liquide haute performance) sépare les différentes espèces d’un mélange. Le
temps d’apparition (dit temps de rétention) du pic en sortie de colonne est caractéristique de l’espèce dans des
conditions données ; mais il ne permet pas toujours d’identifier les espèces.
L’avantage de la spectroscopie infrarouge réside dans la possibilité de mettre en évidence les principales
fonctions d’une espèce à l’origine d’un pic sur le chromatogramme. Ainsi, il est possible d’identifier le ou les
pics correspondant aux parabènes sur le chromatogramme de l’analyse d’une lingette démaquillante, en étudiant
les bandes d’absorption visibles sur les spectres IR des espèces présentes.
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