sujet - La physique-chimie en BCPST 1A au lycée Hoche

A. Guillerand – BCPST 1 A
Feuille d’exercices
Lycée Hoche – Versailles – 2014/2015
TD C15 - Introduction à la chimie organique – Réactions acido-basiques en chimie
organique
Exercice d’application
1
Différence d’acidité entre un alcool et un
phénol
Savoir-faire mis en œuvre :
Savoir justifier/évaluer le
d’un couple A/B en
chimie organique
Savoir proposer des conditions opératoires adaptées
pour protoner ou déprotoner une espèce
Savoir écrire les mécanismes de réactions acidobasiques en chimie organique
Exercices d’entrainement
3
Acidité du cyclopentadiène
Montrer que le cyclopentadiène possède un proton
facilement arrachable. Expliquer cette acidité remarquable
pour un hydrocarbure (
).
4
Acido-basicité de carbonyles
1. Justifier la relative acidité de la propanone (
)
2. Quel est le proton le plus acide de la pentane-2,4-dione
1. Expliquer la différence d’acidité entre le phénol
(
)?
(
) et le cyclohexanol (
).
3. Proposer des conditions opératoires adaptées pour
2. Proposer des conditions opératoires pour déprotoner
déprotoner ces composés.
quantitativement le phénol ou le cyclohexanol. Ecrire
le mécanisme
5
2
Basicité d’espèces azotées
Propriétés acido-basiques des alcools
Savoir-faire mis en œuvre :
Savoir proposer des conditions opératoires adaptées
pour protoner ou déprotoner une espèce
Savoir écrire les mécanismes de réactions acidobasiques en chimie organique
1. Acidité
1.1. Proposer trois méthodes d’obtention de l’ion
propan-2-olate à partir du propan-2-ol (dont une
utilisant les propriétés réductrice du sodium).
1.2. Quand cela est possible, donner les flèches de
mouvement électronique modélisant les réactions,
sinon donner le bilan.
1.3. Quelle est la différence de réactivité entre l’ion et
l’alcool correspondant ?
2. Basicité
2.1. Proposer deux réactifs permettant d’obtenir l’ion
méthyloxonium à partir du méthanol.
2.2. Donner les flèches de mouvement électronique
modélisant les réactions.
2.3. Quelle est la différence de réactivité entre l’ion et
l’alcool correspondant ?
1. Quel est l’atome d’azote le plus basique de la
guanidine ?
2. Expliquer la différence de basicité de la pyridine et du
pyrrole.
Figure 1 : Structures de trois molécules azotées
TD C14 : Introduction à la chimie organique – oxydo-réduction en chimie organique
1
A. Guillerand – BCPST 1 A
6
Feuille d’exercices
Lycée Hoche – Versailles – 2014/2015
Force d’acides carboxyliques
Le tableau ci-dessous donne les
à
de trois
diacides carboxyliques dans l’eau. On rappelle par ailleurs
que le
de l’acide éthanoïque vaut
.
Acide butanedioïque
(acide succinique)
Acide (Z)-but-2-ènedioïque
(acide maléique)
Acide (E)-but-2-ènedioïque
(acide fumarique)
1. Le
des diacides est plus faible que le
de
l’acide éthanoïque. Proposer une interprétation.
2. Quelle relation de stéréoisomérie lie l’acide maléique
et l’acide fumarique ?
3. Le
de l’acide maléique est inférieur à celui de
l’acide fumarique, alors que son
est supérieur à
celui de l’acide fumarique. Proposer une explication.
TD C14 : Introduction à la chimie organique – oxydo-réduction en chimie organique
2
A. Guillerand – BCPST 1 A
Feuille d’exercices
Lycée Hoche – Versailles – 2014/2015
Table de spectroscopie IR
TD C14 : Introduction à la chimie organique – oxydo-réduction en chimie organique
3
A. Guillerand – BCPST 1 A
Feuille d’exercices
Lycée Hoche – Versailles – 2014/2015
TD C14 : Introduction à la chimie organique – oxydo-réduction en chimie organique
4