A. Guillerand – BCPST 1 A Feuille d’exercices Lycée Hoche – Versailles – 2014/2015 TD C15 - Introduction à la chimie organique – Réactions acido-basiques en chimie organique Exercice d’application 1 Différence d’acidité entre un alcool et un phénol Savoir-faire mis en œuvre : Savoir justifier/évaluer le d’un couple A/B en chimie organique Savoir proposer des conditions opératoires adaptées pour protoner ou déprotoner une espèce Savoir écrire les mécanismes de réactions acidobasiques en chimie organique Exercices d’entrainement 3 Acidité du cyclopentadiène Montrer que le cyclopentadiène possède un proton facilement arrachable. Expliquer cette acidité remarquable pour un hydrocarbure ( ). 4 Acido-basicité de carbonyles 1. Justifier la relative acidité de la propanone ( ) 2. Quel est le proton le plus acide de la pentane-2,4-dione 1. Expliquer la différence d’acidité entre le phénol ( )? ( ) et le cyclohexanol ( ). 3. Proposer des conditions opératoires adaptées pour 2. Proposer des conditions opératoires pour déprotoner déprotoner ces composés. quantitativement le phénol ou le cyclohexanol. Ecrire le mécanisme 5 2 Basicité d’espèces azotées Propriétés acido-basiques des alcools Savoir-faire mis en œuvre : Savoir proposer des conditions opératoires adaptées pour protoner ou déprotoner une espèce Savoir écrire les mécanismes de réactions acidobasiques en chimie organique 1. Acidité 1.1. Proposer trois méthodes d’obtention de l’ion propan-2-olate à partir du propan-2-ol (dont une utilisant les propriétés réductrice du sodium). 1.2. Quand cela est possible, donner les flèches de mouvement électronique modélisant les réactions, sinon donner le bilan. 1.3. Quelle est la différence de réactivité entre l’ion et l’alcool correspondant ? 2. Basicité 2.1. Proposer deux réactifs permettant d’obtenir l’ion méthyloxonium à partir du méthanol. 2.2. Donner les flèches de mouvement électronique modélisant les réactions. 2.3. Quelle est la différence de réactivité entre l’ion et l’alcool correspondant ? 1. Quel est l’atome d’azote le plus basique de la guanidine ? 2. Expliquer la différence de basicité de la pyridine et du pyrrole. Figure 1 : Structures de trois molécules azotées TD C14 : Introduction à la chimie organique – oxydo-réduction en chimie organique 1 A. Guillerand – BCPST 1 A 6 Feuille d’exercices Lycée Hoche – Versailles – 2014/2015 Force d’acides carboxyliques Le tableau ci-dessous donne les à de trois diacides carboxyliques dans l’eau. On rappelle par ailleurs que le de l’acide éthanoïque vaut . Acide butanedioïque (acide succinique) Acide (Z)-but-2-ènedioïque (acide maléique) Acide (E)-but-2-ènedioïque (acide fumarique) 1. Le des diacides est plus faible que le de l’acide éthanoïque. Proposer une interprétation. 2. Quelle relation de stéréoisomérie lie l’acide maléique et l’acide fumarique ? 3. Le de l’acide maléique est inférieur à celui de l’acide fumarique, alors que son est supérieur à celui de l’acide fumarique. Proposer une explication. TD C14 : Introduction à la chimie organique – oxydo-réduction en chimie organique 2 A. Guillerand – BCPST 1 A Feuille d’exercices Lycée Hoche – Versailles – 2014/2015 Table de spectroscopie IR TD C14 : Introduction à la chimie organique – oxydo-réduction en chimie organique 3 A. Guillerand – BCPST 1 A Feuille d’exercices Lycée Hoche – Versailles – 2014/2015 TD C14 : Introduction à la chimie organique – oxydo-réduction en chimie organique 4