1. No category

KE3 Orgaanisia reaktioita.notebook
April 27, 2015
Orgaanisten yhdisteiden reaktioita
Aspiriini eli asetyylisalisyylihappo on vuonna 1897 eristetty tulehduskipulääke. Aspiriinia voidaan valmistaa salisyylihaposta ja etikkahappoanhydridistä:
salisyylihappo
etikkahappoanhydridi
asetyylisalisyylihappo
eli
aspiriini
etikkahappo
1
KE3 Orgaanisia reaktioita.notebook
April 27, 2015
Yleistä orgaanisten yhdisteiden reaktioista
• Reaktio tapahtuu molekyylin funktionaalisen ryhmän kohdalla.
• Olosuhteet vaikuttavat paljon tuotteiden saantoon: jos lämpötila on liian korkea tai matala, saadaan haluttua tuotetta vain vähän tai ei ollenkaan.
• Tavoitellun tuotteen sijaan saadaan yleensä eri aineiden seos, josta haluttu aine pitää vielä eristää.
2
KE3 Orgaanisia reaktioita.notebook
April 27, 2015
Korvautuminen eli substituutio
metaani
bentseeni
kloori
kloori
monokloorimetaani
monoklooribentseeni
vetykloridi
vetykloridi
3
KE3 Orgaanisia reaktioita.notebook
April 27, 2015
Korvautuminen eli substituutio (jatkuu)
• Korvautumisreaktiossa molekyylin atomi tai atomiryhmä korvautuu toisella. Samalla syntyy sivutuotemolekyyli.
• Korvautuminen on tyypillistä alkaaneille ja aromaattisille hiilivedyille. • Korvautuminen ei tapahdu helposti vaan vaatii energiaa esim. valona tai lämpönä.
4
KE3 Orgaanisia reaktioita.notebook
April 27, 2015
Liittyminen eli additio
eteeni
vetykloridi
kloorietaani
• Liittymisreaktiossa kaksois­ tai kolmoissidos aukeaa ja molekyyliin liittyy uusia atomeja tai atomiryhmiä. • Sivutuotteita ei synny.
• Reaktio on tyypillinen alkeeneille ja alkyyneille.
5
KE3 Orgaanisia reaktioita.notebook
April 27, 2015
Markovnikovin sääntö:
Kun vetyhalogenidi (esim. HCl) liitetään alkeeniin, liittyy vetyatomi ensisijaisesti siihen hiiliatomiin, johon on jo ennestään sitoutunut eniten vetyatomeja.
propeeni
vetykloridi
2­klooripropaani
6
KE3 Orgaanisia reaktioita.notebook
April 27, 2015
Erilaisia liittymisreaktioita:
Vedyn liittäminen eli hydraus tai hydrogenointi:
eteeni
vety
etaani
Veden liittäminen eli hydrataatio:
eteeni
vesi
etanoli
7
Liitetiedostot
noname01.tif
kloorimetaanin synteesi.tif
klooribentseenin synteesi.tif
eteeni additio.tif
propeenin Markovnikov­additio.tif
eteenin hydraus.tif
eteenin hydrataatio.tif
propyylietanaatin muodostuminen.tif
dietyylieetterin synteesi.tif
alanyyliglysiinin synteesi.tif
metyylietanaatin hydrolyysi.tif
metyylietanaatin emäshydrolyysi.tif
etanolin eliminaatio.tif